On the mechanism of DABCO-catalyzed isomerization of γ-hydroxy- α,β-alkynoates to γ-oxo-α,β(E)-alkenoates

Organic Letters

Volumn 8, Issue 2, 2006, Pages 199-202

  Sonye, John P ^a   Koide, Kazunori ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 31544442671     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol052376t     Document Type: Article

References (22)

1. (a) Angell, E. C.; Fringuelli, F.; Guo, M.; Minuti, L.; Taticchi, A.; Wenkert, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4325.
2. (b) Kowalski, C. J.; Lal, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3693.
3. (c) Molander, G. A.; Harris, C. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 812.
4. (d) Hirayama, T.; Oshima, K.; Matsubara, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3293.
5. Vabeno, J.; Brisander, M.; Lejon, T.; Luthman, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 9186.
6. (a) Nozoe, S.; Hirai, K.; Tsuda, K. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 4675.
7. (b) Hayashi, M.; Kim, Y. P.; Hiraoka, H.; Natori, M.; Takamatsu, S.; Kawakubo, T.; Masuma, R.; Komiyama, K.; Omura, S. J. Antibiot. 1995, 48, 1435.
8. (c) Takamatsu, S.; Kim, Y. P.; Hayashi, M.; Hiraoka, H.; Natori, M.; Komiyama, K.; Omura, S. J. Antibiot. 1996, 49, 95.
9. Midland, M. M.; Tramontano, A.; Cable, J. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 28.
10. Shahi, S. P.; Koide, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2525.
11. Nineham, A. W.; Raphael, R. A. J. Chem. Commun. 1949, 118.
12. Bernotas, R. C. Synlett 2004, 2165.
13. Coelho, A.; Sotelo, E.; Ravina, E. Tetrahedron 2003, 59, 2477.
14. Sonye, J. P.; Koide, K. Synth. Commun. Accepted for publication.
15. Sonye, J. P.; Koide, K. Manuscript in preparation.
16. (a) Zimmerman, H. E. J. Org. Chem. 1955, 20, 549.
17. (b) Smadja, W. Chem. Rev. 1983, 83, 263.
18. (c) Ikeda, I.; Honda, K.; Osawa, E.; Shiro, M.; Aso, M.; Kanematsu, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 2031.
19. (d) Trost, B. M.; Oi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1230.
20. (e) Vanderwal, C. D.; Vosburg, D. A.; Sorensen, E. J. Org. Lett. 2001, 3, 4307.
21. (f) Wipf, P.; Soth, M. J. Org. Lett. 2002, 4, 1787.
22. Lynch, R. A.; Vincenti, S. P.; Lin, Y. T.; Smucker, L. D.; Subba Rao, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8351.