Coordination chemistry in water of a free and a lipase-embedded cationic NCN-pincer platinum center with neutral and ionic triarylphosphines

Organometallics

Volumn 31, Issue 7, 2012, Pages 2810-2820

  Wieczorek, Birgit ^a,c   Snelders, Dennis J M ^a   Dijkstra, Harm P ^a   Versluis, Kees ^b   Lutz, Martin ^b   Spek, Anthony L ^b   Egmond, Maarten R ^b   Klein Gebbink, Robertus J M ^a   Van Koten, Gerard ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^c NOVO NORDISK A S   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOMETHANE; AQUEOUS MEDIA; BIOCHEMICAL PROCEDURES; BIOLOGICAL MOLECULE; COORDINATION CHEMISTRY; COORDINATION COMPLEX; CUTINASE; ETHANOLAMINES; FUNCTIONAL MODEL; HYDROGEN BRIDGES; LOW MOLECULAR WEIGHT; METAL CENTERS; METALLOPROTEIN; NMR STUDIES; ORGANIC LIGANDS; PLATINUM COMPLEXES; PROTEIN BACKBONE; PROTEIN PROFILING; PROTEIN TARGETING; SELECTIVE BINDING; SMALL MOLECULES; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE; TRIARYLPHOSPHINES; TRIS BUFFERS;

COORDINATION REACTIONS; DIAGNOSIS; HYDROGEN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PLATINUM; PROTEINS;

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 84859620732     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2010832     Document Type: Article

References (88)

1. Banci, L.; Bertini, I.; Ciofi-Baffoni, S.; Katsari, E.; Katsaros, N.; Kubicek, K.; Mangani, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3994
2. Banci, L.; Bertini, I.; Calderone, V.; Ciofi-Baffoni, S.; Mangani, S.; Martinelli, M.; Palumaa, P.; Wang, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8595
3. Bertini, I.; Sigel, A.; Sigel, H., Handbook on Metalloproteins; Marcel Dekker: New York, 2001; p 1-1800.
4. Forzi, L.; Sawers, R. G. Biometals 2007, 20, 565-578
5. Salgado, E. N.; Radford, R. J.; Tezcan, F. A. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 661-672
6. Creus, M.; Pordea, A.; Rossel, T.; Sardo, A.; Letondor, C.; Ivanova, A.; LeTrong, I.; Stenkamp, R. E.; Ward, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1400-1404
7. Yokoi, N.; Ueno, T.; Unno, M.; Matsui, T.; Ikeda-Sato, M.; Watanabe, Y. Chem. Commun. 2008, 229-231
8. Ueno, T.; Abe, S.; Yokoi, N.; Watanabe, Y. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2717-2731
9. Ueno, T.; Koshiyama, T.; Abe, S.; Yokoi, N.; Ohashi, M.; Nakajima, H.; Watanabe, Y. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 142-147
10. Ueno, T.; Norihiko, Y.; Abe, S.; Watanabe, Y. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1667-1675
11. Satake, Y.; Abe, S.; Okazaki, S.; Ban, N.; Hikage, T.; Ueno, T.; Nakajima, H.; Suzuki, A.; Yamane, T.; Nishiyama, H.; Watanabe, Y. Organometallics 2007, 26, 4904-4908
12. Oshovsky, G. V.; Reinhoudt, D. N.; Verboom, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2366
13. Slim, M.; Sleiman, H. F. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 949-953
14. Kam-Wing Lo, K.; Hui, W.-K.; Chun-Ming Ng, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9344-9345
15. Chen, P. R.; He, C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 214-221
16. Wilson, M. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 306-307
17. Collot, J.; Gradinaru, J.; Humbert, N.; Skander, M.; Zocchi, A.; Ward, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9030-9031
18. Steinreiber, J.; Ward, T. R. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 751
19. Pierron, J.; Malan, C.; Creus, M.; Gradinaru, J.; Hafner, I.; Ivanova, A.; Sardo, A.; Ward, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 701-705
20. Ward, T. R. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 47-57
21. Heinisch, T.; Ward, T. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 184-199 and references cited therein.
22. Podtetenieff, J.; Taglieber, A.; Bill, E.; Reijerse, E. J.; Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5151-5155
23. Abe, S.; Hikage, T.; Watanabe, Y.; Kitagawa, S.; Ueno, T. Inorg. Chem. 2010, 49, 6967-6973
24. Kohler, V.; Ward, T. R. ChemBioChem 2010, 11, 1049-1051
25. Ohashi, M.; Koshiyama, T.; Ueno, T.; Yanase, M.; Fujii, H.; Watanabe, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1005-1008
26. Carey, J. R.; Ma, S. K.; Pfister, T. D.; Garner, D. K.; Kim, H. K.; Abramite, J. A.; Wang, Z.; Guo, Z.; Lu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10812-10813
27. Panella, L.; Broos, J.; Jin, J.; Fraaije, M. W.; Janssen, D. B.; Jeronimus-Stratingh, M.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J.; De Vries, J. G. Chem. Commun. 2005, 45, 5656-5658
28. den Heeten, R.; Munoz, B. K.; Popa, G.; Laan, W.; Kamer, P. C. J. Dalton Trans. 2010, 39, 8477-8483
29. Laan, W.; Munoz, B. K.; den Heeten, R.; Kamer, P. C. J. ChemBioChem 2010, 11, 1236-1239
30. Deuss, P. J.; Popa, G.; Botting, C. H.; Laan, W.; Kamer, P. C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5315-5317
31. Gallagher, J.; Zelenko, O.; Walts, A. D.; Sigman, D. S. Biochemistry 1998, 37, 2096-2104
32. McNae, I. W.; Fishburne, K.; Habtemariam, A.; Hunter, T. M.; Melchart, M.; Wang, F.; Walkinshaw, M. D.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2004, 1786-1787
33. Chen, H.; Parkinson, J. A.; Morris, R. E.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 173-186
34. Alberto, R., Bioorganometallics; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006; p 97-124.
35. Jaouen, G., Bioorganometallics: Biomolecules, Labelling, Medicine; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006; p 1-472.
36. Munch, K. H.; Heide, S. T.; Christensen, N. J.; Hoeg-Jensen, T.; Thulstrup, P. W.; Jensen, K. J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 7198-7204
37. Peterson, J. R.; Smith, T. A.; Thordarson, P. Chem. Commun. 2007, 1899-1901
38. Meggers, E. Chem. Commun. 2009, 1001-1010
39. Louie, M.-W.; Tsz-Him Fong, T.; Kam-Wing Lo, K. Inorg. Chem. 2011, 50, 9465-9471
40. Zaykov, A. N.; Ball, Z. T. Chem. Commun. 2011, 47, 10927-10929
41. Licini, G.; Scrimin, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4572-4575
42. Urig, S.; Fritz-Wolf, K.; Reau, R.; Herold-Mende, C.; Toth, K.; Davioud-Charvet, E.; Becker, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1881-1886
43. Gallagher, J. A.; Levine, L. A.; Williams, M. E. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 4168-4174
44. Coppock, M. B.; Miller, J. R.; Williams, M. E. Inorg. Chem. 2011, 50, 949-955
45. Bogdan, N. D.; Matache, M.; Roiban, G. D.; Dobrota, C.; Meier, V. M.; Funeriu, D. P. Biomacromolecules 2011, 12, 3400-3405
46. Bogdan, N. D.; Matache, M.; Meier, V. M.; Dobrota, C.; Dumitru, I.; Roiban, G. D.; Funeriu, D. P. Chem. Eur. J. 2010, 16, 2170-2180
47. Rutten, L.; Wieczorek, B.; Mannie, J.-P. B. A.; Kruithof, C. A.; Dijkstra, H. P.; Egmond, M. R.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Gros, P.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Koten, G. Chem. Eur. J. 2009, 15, 4270-4280
48. Du, S.; Ellis, D. D.; Jellis, P. A.; Kautz, J. A.; Malget, J. M.; Stone, F. G. A. Organometallics 2000, 19, 1983-1992
49. Franken, A.; McGrath, T. D.; Stone, F. G. A. Organometallics 2010, 29, 2234-2247
50. Skopek, K.; Barbasiewicz, M.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 3474-3476
51. Neo, K.-E.; Huynh, H. V.; Koh, L. L.; Henderson, W.; Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1628-1635
52. Minakawa, M.; Takenaka, K.; Uozumi, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1629-1631
53. Olsson, D.; Arunachalampillai, A.; Wendt, O. F. Dalton Trans. 2007, 5427-5433
54. Freixa, Z.; van Leeuwen, P. W. N. M. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1755-1786
55. Adams, J. J.; Lau, A.; Aruisamy, N.; Roddick, D. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 11328-11334
56. Kruithof, C. A.; Casado, M. A.; Guillena, G.; Egmond, M. R.; van der Kerk-van Hoof, A.; Heck, A. J. R.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Koten, G. Chem. Eur. J. 2005, 11 (23) 6869-6877
57. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750-3781
58. Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Aerts, B. N. H.; Dijkstra, H. P.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Dalton Trans. 2007, 1273-1276
59. Huck, W. T. S.; Prins, L. J.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6240-6246
60. Hall, J. R.; Loeb, S. J.; Shimizu, G. K. H.; Yap, G. P. A Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 121-123
61. Gerhardt, W. W.; Weck, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 6333-6341
62. Yount, W. C.; Loveless, D. M.; Craig, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14488-14500
63. Terheijden, J.; van Koten, G.; Grove, D. M.; Vrieze, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 1359-1366
64. South, C. R.; Higley, M. N.; Leung, K. C.-F.; Lanari, D.; Nelson, A.; Grubbs, R. H.; Stoddart, J. F.; Weck, M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3789-3797
65. Schmülling, M.; Grove, D. M.; van Koten, G.; van Eldik, R.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1996, 15 (5) 1384-91
66. Jude, H.; Krause Bauer, J. A.; Connick, W. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 725-733
67. Terheijden, J.; van Koten, G.; Vinke, I. C.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2891-2895
68. Shaw, C. F.; Isab, A. A.; Hoeschele, J. D.; Starich, M.; Locke, J.; Schulteis, P.; Xiao, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2254-2260
69. Otto, S.; Samuleev, P. V.; Polyakov, V., A.; Ryabov, A. D.; Elding, L. I. Dalton Trans. 2004, 3662-3668
70. Maassarani, F.; Davidson, M. F.; Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Grove, D. M.; van Koten, M. A.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chim. Acta 1995, 235, 327-338
71. Hanan, G. S.; Kickham, J. E.; Loeb, S. J. Organometallics 1992, 11, 3063-3068
72. Kleij, A. W.; Klein Gebbink, R. J. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2001, 621, 190-196
73. Meijer, M. D.; de Wolf, E.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Organometallics 2001, 20, 4198-4206
74. Poverenov, E.; Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Rozenberg, H.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 2005, 24, 1082-1090
75. Albrecht, M.; Dani, P.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11822-11833
76. Manna, J.; Whiteford, J. A.; Stang, P. J.; Muddiman, D. C.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8731-8732
77. Bennett, M. A.; Jin, H.; Willis, A. C. J. Organomet. Chem. 1993, 451, 249-256
78. Gorla, F.; Venanzi, L. M.; Albinati, A. Organometallics 1994, 13, 43-54
79. van der Zeijden, A. A. H.; van Koten, G.; Luijk, R.; Nordemann, R. A.; Spek, A. L. Organometallics 1988, 7, 1549-1556
80. Sutter, J.-P.; James, S. L.; Steenwinkel, P.; Karlen, T.; Grove, D. M.; Veldman, N.; Smith, R. D.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1996, 15, 941-948
81. Allen, D. W.; Nowell, I. W.; Taylor, B. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 2505-2508
82. Allen, D. W.; Taylor, B. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 51-54
83. Meijer, M. D.; Kleij, A. W.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2001, 640, 166-169
84. Snelders, D. J. M.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 42-57
85. Snelders, D. J. M.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11407-11416
86. Wieczorek, B.; Klimeck, T.; Dijkstra, H. P.; Egmond, M. R.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. To be submitted for publication.
87. Wieczorek, B.; Lemcke, B.; Dijkstra, H. P.; Egmond, M. R.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Koten, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1929-1938
88. Wieczorek, B.; Träff, A.; Krumlinde, P.; Dijkstra, H. P.; Egmond, M. R.; van Koten, G.; Bäckvall, J.-E.; Klein Gebbink, R. J. M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1601-1604