Investigations of metal-coordinated peptides as supramolecular synthons

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 17, 2006, Pages 6333-6341

  Gerhardt, Warren W ^a   Weck, Marcus ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCINES; HYBRID MATERIALS; PEPTIDES; SYNTHONS;

AMINO ACIDS; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEINS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TITRATION;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ALANINE DERIVATIVE; GLYCINE DERIVATIVE; METAL; PYRIDINE DERIVATIVE; SYNTHETIC PEPTIDE; TRIPEPTIDE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ISOTHERMAL TITRATION CALORIMETRY; MOLECULAR MODEL; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; OXYGEN; PEPTIDES; PHENOLS; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED;

EID: 33747411805     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo060395q     Document Type: Article

References (79)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, 1995.
2. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry: a Concise Introduction; John Wiley & Sons: Chichester, 2000.
3. Whitesides, G. M.; Mathias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312.
4. Lindsey, J. S. New J. Chem. 1991, 15, 153.
5. Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4763.
6. Zhang, S. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1171.
7. Seeman, N. C.; Belcher, A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 6451.
8. Jones, D. D.; Barker, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6337.
9. Voet, D.; Pratt, C. W.; Voet, J. G. Fundamentals of Biochemistry; John Wiley & Sons: Chichester, 2004.
10. Parraga, G.; Horvath, S. J.; Eisen, A.; Taylor, W. E.; Hood, L.; Young, E. T.; Klevit, R. E. Science 1988, 241, 1489.
11. Warner, M.; Gustafsson, J. A. Front. Neuroendocrinol. 1995, 16, 224.
12. Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972.
13. Stang, P. J. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 19.
14. Holliday, B. J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2022.
15. Huck, W. T. S.; Hulst, R.; Timmerman, P.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1006.
16. Huck, W. T. S.; van Veggel, F. C. J. M.; Kropman, B. L.; Blank, D. H. A.; Keim, E. G.; Smithers, M. M. A.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8293.
17. Fujita, M.; Umemoto, K.; Yoshizawa, M.; Fujita, N.; Kusukawa, T.; Biradha, K. Chem. Commun. 2001, 509.
18. Amijs, C. H. M.; Berger, A.; Soulimani, F.; Visser, T.; van Klink, G. P. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chem. 2005, 44, 6567.
19. Hall, J. R.; Loeb, S. J.; Shimizu, G. K. H.; Yap, G. P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 121.
20. Dijkstra, H. P.; Kruithof, C. A.; Ronde, N.; van de Coevering, R.; Ramon, D. J.; Vogt, D.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 675.
21. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071.
22. Hofmeier, H.; El-ghayoury, A.; Schenning, A. P. H. J.; Schubert, U. S. Chem. Commun. 2004, 318.
23. Hofmeier, H.; Schubert, U. S. Chem. Commun. 2005, 2423.
24. Gerhardt, W.; Črne, M.; Week, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6212.
25. Higley, M. N.; Pollino, J. M.; Hollembeak, E.; Week, M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2946.
26. Pollino, J. M.; Stubbs, L. P.; Week, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 563.
27. Pollino, J. M.; Week, M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 193.
28. Valkama, S.; Lehtonen, O.; Lappalainen, K.; Kosonen, H.; Castro, P.; Repo, T.; Torkkeli, M.; Serimaa, R.; ten Brinke, G.; Leskelä, M.; Ikkala, O. Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 556.
29. Calzia, K. J.; Tew, G. N. Macromolecules 2002, 35, 6090.
30. Iyer, P. K.; Beck, J. B.; Weder, C.; Rowan, S. J. Chem. Commun. 2005, 319.
31. Dobrawa, R.; Würthner, F. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 4981.
32. Loeb, S. J.; Shimizu, G. K. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1395.
33. Ghadiri, M. R.; Choi, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1630.
34. Ghadiri, M. R.; Fernholz, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9633.
35. Handel, T.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6710.
36. Hamachi, I.; Kasagi, N.; Kiyonaka, S.; Nagase, T.; Mito-oka, Y.; Shinkai, S. Chem. Lett. 2001, 16.
37. Lieberman, M.; Sasaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1470.
38. Lieberman, M.; Tabet, M.; Sasaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116. 5035.
39. Schmuck, C.; Wennemers, H. Highlights in Bioorganic Chemistry: Methods and Applications; VCH: Weinheim, 2004.
40. Ruan, F.; Chen, Y.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9403.
41. Doerr, A. J.; McLendon, G. L. Inorg. Chem. 2004, 43, 7916.
42. Di Costanzo, L.; Geremia, S.; Randaccio, L.; Ichino, T.; Yanagihara, R.; Yamada, T.; Marasco, D.; Lombardi, A.; Pavone, V. Dalton Trans. 2003, 787.
43. Ishida, H.; Kyakuno, M.; Oishi, S. Biopolymers 2004, 76, 69.
44. Ohr, K.; Gilmartin, B. P.; Williams, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 7876.
45. Tsurkan, M. V.; Ogawa, M. Y. Chem. Commun. 2004, 2092.
46. Gilmartin, B. P.; Ohr, K.; McLaughlin, R. L.; Koerner, R.; Williams, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9546.
47. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750.
48. van Manen, H.-J.; Nakashima, K.; Shinkai, S.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2533.
49. Yount, W. C.; Loveless, D. M.; Craig, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2746.
50. van Manen, H.-J.; Fokkens, R. H.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3189.
51. Moulton, C. J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1020.
52. Errington, J.; McDonald, W. S.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 2312.
53. van Koten, G. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1681.
54. Kraatz, H.-B.; Milstein, D. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 223.
55. Huck, W. T. S.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1213.
56. Guillena, G.; Rodríguez. G.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3895.
57. Guillena, G.; Rodríguez, G.; Albrecht, M.; van Koten, G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5368.
58. Huck, W. T. S.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1213.
59. Pollino, J. M.; Nair, K. P.; Stubbs, L. P.; Adams, J.; Weck, M. Tetrahedron 2004, 60, 7205.
60. Ugi, I. Intra-Science Chem. Rep. 1971, 5, 229.
61. Kunz, H.; Sager, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 557.
62. Kunz, H.; Pfrengle, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 651.
63. Kunz, H.; Pfrengle, W. Tetrahedron 1988, 44, 5487.
64. Kunz, H.; Pfrengle, W.; Sager, W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4109.
65. Kunz, H.; Pfrengle, W.; Rück, K.; Sager, W. Synthesis 1991, 1039.
66. Tamura, S. Y.; Levy, O. E.; Uong, T. H.; Reiner, J. E.; Goldman, E. A.; Ho, J. Z.; Cohen, C. R.; Bergum, P. W.; Nutt, R. F.; Brunck, T. K.; Sample, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 745.
67. Sen, A.; Lai, T.-W. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4627.
68. Pollino, J. M.; Weck, M. Synthesis 2002, 1277.
69. Yount, W. C.; Juwarker, H.; Craig, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15302.
70. Pollino, J. M.; Weck, M. Org. Lett. 2002, 4, 753.
71. Arnaud, A.; Bouteiller, L. Langmuir 2004, 20, 6858.
72. Hoidgate, G. A.; Ward, W. H. J. Drug Discovers Today 2005, 10, 1543.
73. Hoidgate, G. A. Biotechniques 2001, 31, 164.
74. Huck, W. T. S.; Prins, L. J.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6240.
75. Zhang, Y.-L.; Zhang, Z.-Y. Anal. Biochem. 1998, 261, 139.
76. Slagt, M. Q.; Rodriguez, G.; Grutters, M. M. P.; Gebbink, R. J. M. K.; Klopper, W.; Jenneskens, L. W.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1331.
77. Cooke, G.; Rotello, V. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 275.
78. Burd, C.; Weck, M. Macromolecules 2005, 38, 7225.
79. Murray, T. J.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4010.