Merging organocatalysis with transition metal catalysis: Highly stereoselective α-alkylation of aldehydes

Organic Letters

Volumn 14, Issue 7, 2012, Pages 1716-1719

  Xiao, Jian ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; ALDEHYDE; LEWIS ACID;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALCOHOLS; ALDEHYDES; ALKYLATION; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; LEWIS ACIDS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84859603084     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3002859     Document Type: Article

References (87)

1. Barbas, C. F., III Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 42
2. Melchiorre, P.; Marigo, M.; Carlone, A.; Bartoli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6138
3. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471
4. Bertelsen, S.; Jørgensen, K. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2178
5. MacMillan, D. W. C. Nature 2008, 455, 304
6. Westermann, B.; Ayaz, M.; Berkel, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 846
7. Grondal, C.; Jeanty, M.; Enders, D. Nat. Chem. 2010, 2, 167
8. Shao, Z.; Zhang, H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2745
9. Zhong, C.; Shi, X. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2999
10. Rueping, M.; Koenigs, R. M.; Atodiresei, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9350
11. Hu, W.; Xu, X.; Zhou, J.; Liu, W.-J.; Huang, H.; Hu, J.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7782
12. Han, Z.-Y.; Xiao, H.; Chen, X.-H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9182
13. Sorimachi, K.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14452
14. Terada, M.; Toda, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6354
15. Yang, T.; Ferrali, A.; Sladojevich, F.; Campbell, L.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9140
16. Zhao, G.-L.; Ullah, F.; Deiana, L.; Lin, S.; Zhang, Q.; Sun, J.; Ibrahem, I.; Dziedzic, P.; Ćrdova, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1585
17. Jensen, K. L.; Franke, P. T.; Arŕniz, C.; Kobbelgaard, S.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1750
18. Belot, S.; Vogt, K. A.; Besnard, C.; Krause, N.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8923
19. Sun, W.; Zhu, G.; Hong, L.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13958
20. Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1360
21. Alba, A.-N.; Viciano, M.; Rios, R. ChemCatChem 2009, 1, 437
22. Tak-Tak, L.; Dhimane, H.; Dalko, P. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12146
23. Shaikh, R. R.; Mazzanti, A.; Petrini, M.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8707
24. Cozzi, P. G.; Benfatti, F.; Zoli, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1313
25. Benfatti, F.; Benedetto, E.; Cozzi, P. G. Chem.-Asian J. 2010, 5, 2047
26. Gómez-Bengoa, E.; Landa, A.; Lizarraga, A.; Mielgo, A.; Oiarbide, M.; Palomo, C. Chem. Sci. 2011, 2, 353
27. Xiang, S.; Zhang, B.; Zhang, L.; Cui, Y.; Jiao, N. Chem. Commun. 2011, 47, 5007
28. Brown, A. R.; Kuo, W. H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9286
29. Zhang, L.; Cui, L.; Li, X.; Li, J.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2045
30. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737
31. Schmierer, R.; Grotemeier, G.; Helmchen, G.; Selim, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1981, 20, 207
32. Meyers, A. I.; Williams, D. R.; Erickson, G. W.; White, S.; Druelinger, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3081
33. Helmchen, G.; Wierzchowski, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 60
34. Myers, A. G.; Yang, B. H.; Chen, H.; McKinstry, L.; Kopecky, D. J.; Gleason, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6496
35. Beeson, T. D.; Mastracchio, A.; Hong, J.-B.; Ashton, K.; MacMillan, D. W. C. Science 2007, 316, 582
36. Jang, H.-Y.; Hong, J.-B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7004
37. Kim, H.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 398
38. Sibi, M.; Hasegawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4124
39. Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77
40. Graham, T. H.; Jones, C. M.; Jui, N. T.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16494
41. Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875
42. Wilson, J. E.; Casarez, A. D.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11332
43. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4986
44. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4986
45. Ikeda, M.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 49, 7289
46. Capdevila, M. G.; Benfatti, F.; Zoli, L.; Stenta, M.; Cozzi, P. G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11237
47. Sinisi, R.; Vita, M. V.; Gualandi, A.; Emer, E.; Cozzi, P. G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7404
48. Liang, T.; Xiao, J.; Xiong, Z.; Li, X. J. Org. Chem. 2012, 10.1021/jo2025114
49. Xiao, J.; Zhao, K.; Loh, T. P. Chem. Comm. 2012, 48, 3548
50. Xiao, J.; Zhao, K.; Loh, T. P. Chem. Asian J. 2011, 6, 2890
51. Xiao, J.; Lu, Y. P.; Liu, Y. L.; Wong, P. S.; Loh, T. P. Org. Lett. 2011, 13, 876
52. Xiao, J.; Xu, F. X.; Lu, Y. P.; Liu, Y. L.; Loh, T. P. Synthesis 2011, 1292
53. Xiao, J.; Xu, F. X.; Lu, Y. P.; Loh, T. P. Org. Lett. 2010, 12, 1220
54. Xiao, J.; Wong, Z. Z.; Lu, Y. P.; Loh, T. P. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1107
55. Xiao, J.; Liu, Y. L.; Loh, T. P. Synlett 2010, 2029
56. Xiao, J.; Loh, T. P. Org. Lett. 2009, 11, 2876
57. Palomo, C.; Mielgo, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7876
58. Mielgo, A.; Palomo, C. Chem.-Asian J. 2008, 3, 922
59. Jensen, K. L.; Dickmeiss, G.; Jiang, H.; Albrecht, A.; Jørgensen, K. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 248
60. Karamé, I.; Tommasino, M. L.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7687
61. Ding, F.; William, R.; Gorityala, B. K.; Ma, J.; Wang, S.; Liu, X. W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3146
62. Kobayashi, S.; Busujima, T.; Nagayama, S. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3491
63. Alcaide, B.; Almendros, P.; Campo, T. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7756
64. Poupelin, J. P.; Saint-Rut, G.; Foussard-Blanpin, O.; Narcisse, G.; Uchida-Ernouf, G.; Lacroix, R. Eur. J. Med. Chem. 1978, 13, 67
65. Naya, A.; Sagara, Y.; Ohwaki, K.; Saeki, T.; Ichikawa, D.; Iwasawa, Y.; Noguchi, K.; Ohtake, N. J. Med. Chem. 2001, 44, 1429
66. Ornstein, P. L.; Arnold, M. B.; Bleisch, T. J.; Wright, R. A.; Wheeler, W. J.; Schoepp, D. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1919
67. Goodell, J. R.; Puig-Basagoiti, F.; Forshey, B. M.; Shi, P.-Y.; Ferguson, D. M. J. Med. Chem. 2006, 49, 2127
68. Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1475
69. Arrayás, R. G.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7674
70. Dai, L.-X.; Tu, T.; You, S.-L.; Deng, W.-P.; Hou, X.-L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 659
71. Colacot, T. J. Chem. Rev. 2003, 103, 3101
72. Miyake, Y.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Synlett 2008, 1747
73. Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875
74. Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608
75. Kochanowska-Karamyan, A. J.; Hamann, M. T. Chem. Rev. 2010, 110, 4489
76. Palmieri, A.; Petrini, M.; Shaikh, R. R. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1259
77. Loh, C. C. J.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 46
78. Bartoli, G.; Bencivennia, G.; Dalpozzob, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4449
79. Zeng, M.; You, S. L. Synlett 2010, 9, 1289
80. Guo, Q.-X.; Peng, Y.-G.; Zhang, J.-W.; Song, L.; Feng, Z.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2009, 11, 4620
81. Liang, T.; Zhang, Z.; Antilla, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9734
82. Wang, D. S.; Tang, J.; Zhou, Y. G.; Chen, M. W.; Yu, C. B.; Duan, Y.; Jiang, G. F. Chem. Sci. 2011, 2, 803
83. Guo, C.; Song, J.; Luo, S.-W.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5558
84. Han, B.; Xiao, Y.-C.; Yao, Y.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10189
85. Xu, B.; Guo, Z. L.; Jin, W. Y.; Wang, Z. P.; Peng, Y. G.; Guo, Q. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1059
86. For a review on organocatalytic reactions with acetaldehyde, see: Alcaide, B.; Almendros, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4632
87. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. Chem. Sci. 2012, 3, 633