Catalytically active supramolecular porphyrin boxes: Acceleration of the methanolysis of phosphate triesters via a combination of increased local nucleophilicity and reactant encapsulation

Chemical Science

Volumn 3, Issue 6, 2012, Pages 1938-1944

  Kang, Byungman ^a   Kurutz, Josh W ^a   Youm, Kyoung Tae ^a,b   Totten, Ryan K ^a   Hupp, Joseph T ^a   Nguyen, Sonbinh T ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b Cheil Industries Inc   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AL-METAL; HIGH RATE; MECHANISTIC STUDIES; METALLOPORPHYRINS; METHANOLYSIS; METHOXIDE IONS; NUCLEOPHILICITIES; RATE ENHANCEMENT; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES; TETRAKIS; TRIESTERS; UNCATALYZED REACTIONS;

PORPHYRINS;

EID: 84859344588     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc00950a     Document Type: Article

References (55)

1. M. Yoshizawa J. K. Klosterman M. Fujita Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3418 3438
2. D. Fiedler D. H. Leung R. G. Bergman K. N. Raymond Acc. Chem. Res. 2005 38 349 358
3. W. B. Motherwell M. J. Bingham Y. Six Tetrahedron 2001 57 4663 4686
4. Y. Murakami J.-i. Kikuchi Y. Hisaeda O. Hayashida Chem. Rev. 1996 96 721 758
5. I. Beletskaya V. S. Tyurin A. Y. Tsivadze R. Guilard C. Stern Chem. Rev. 2009 109 1659 1713
6. K. S. Suslick and S. van Deusen-Jeffries, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, eds., J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, and, F. Vögtle, Pergamon, New York, 1996, vol. 5, pp. 141-170
7. W. D. Woggon Acc. Chem. Res. 2005 38 127 136
8. S. J. Lee J. T. Hupp Coord. Chem. Rev. 2006 250 1710 1723
9. S. J. Lee S. H. Cho K. L. Mulfort D. M. Tiede J. T. Hupp S. T. Nguyen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16828 16829
10. M. Kuil T. Soltner P. W. N. M. van Leeuwen J. N. H. Reek J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11344 11345
11. V. F. Slagt P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. N. H. Reek J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1526 1536
12. L. G. Mackay R. S. Wylie J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3141 3142
13. M. L. Merlau M. D. P. Mejia S. T. Nguyen J. T. Hupp Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4239 4242
14. C. G. Oliveri N. C. Gianneschi S. T. Nguyen C. A. Mirkin C. L. Stern Z. Wawrzak M. Pink J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16286 16296
15. C. J. Walter H. L. Anderson J. K. M. Sanders J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 458 460
16. K.-T. Youm S. T. Nguyen J. T. Hupp Chem. Commun. 2008 3375 3377
17. J. M. Bakker S. J. Langford M. J. Latter K. A. Lee C. P. Woodward Aust. J. Chem. 2005 58 757 761
18. P. C. M. van Gerven J. A. A. W. Elemans J. W. Gerritsen S. Speller R. J. M. Nolte A. E. Rowan Chem. Commun. 2005 3535 3537
19. T. Ishida Y. Morisaki Y. Chujo Tetrahedron Lett. 2006 47 5265 5268
20. A. M. Shultz O. K. Farha J. T. Hupp S. T. Nguyen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4204 4205
21. W. P. Jencks, Catalysis in Chemistry and Enzymology, McGraw-Hill, New York, 1969
22. D. Astruc New J. Chem. 2005 29 42 56
23. S. Anderson H. L. Anderson A. Bashall M. McPartlin J. K. M. Sanders Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 1096 1099
24. E. B. Fleischer A. M. Shachter Inorg. Chem. 1991 30 3763 3769
25. E. Stulz C. C. Mak J. K. M. Sanders J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 604 613
26. M. J. Crossley P. Thordarson R. A. S. Wu J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 2294 2302
27. G. A. Metselaar J. K. M. Sanders J. de Mendoza Dalton Trans. 2008 588 590
28. C. R. Graves M. L. Merlau G. A. Morris S. T. Sun S. T. Nguyen J. T. Hupp Inorg. Chem. 2004 43 2013 2017
29. W. S. Price Concepts Magn. Reson. 1998 10 197 237
30. W. H. Otto M. H. Keefe K. E. Splan J. T. Hupp C. K. Larive Inorg. Chem. 2002 41 6172 6174
31. P. Timmerman J.-L. Weidmann K. A. Jolliffe L. J. Prins D. N. Reinhoudt S. Shinkai L. Frish Y. Cohen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 2077 2089
32. B. Olenyuk M. D. Levin J. A. Whiteford J. E. Shield P. J. Stang J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10434 10435
33. J. P. Hansen and I. R. McDonald, Theory of Simple Liquids, Academic Press, London, 1976, ch. 8
34. B. M. Smith Chem. Soc. Rev. 2008 37 470 478
35. A. A. Neverov R. S. Brown Inorg. Chem. 2001 40 3588 3595
36. D. R. Edwards C. T. Liu G. E. Garrett A. A. Neverov R. S. Brown J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13738 13748
37. C. T. Liu A. A. Neverov C. I. Maxwell R. S. Brown J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3561 3573
38. C. T. Liu A. A. Neverov R. S. Brown J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16711 16720
39. K.-Y. Wong J. Gao Biochemistry 2007 46 13352 13369
40. H. Morales-Rojas R. A. Moss Chem. Rev. 2002 102 2497 2521
41. G. M. Mamardashvili N. Z. Mamardashvili O. I. Koifman Russ. Chem. Rev. 2005 74 765 780
42. S. Richeter J. Thion A. van der Lee D. Leclercq Inorg. Chem. 2006 45 10049 10051
43. Y. Watanabe T. Yasuda T. Aida S. Inoue Macromolecules 1992 25 1396 1400
44. K. Shimasaki T. Aida S. Inoue Macromolecules 1987 20 3076 3080
45. R. Cacciapaglia S. Di Stefano L. Mandolini Acc. Chem. Res. 2004 37 113 122
46. S. C. Jao L. F. Huang Y. S. Tao W. S. Li J. Mol. Catal. B: Enzym. 2004 27 7 12
47. R. B. Prince S. A. Barnes J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2758 2762
48. Molecular Encapsulation: Organic Reactions in Constrained Systems, eds., U. H. Brinker, and, J.-L. Mieusset, John Wiley and Sons, Ltd., Chichester, West Sussex, UK, 2010
49. D. C. Rideout R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7816 7817
50. L. Barr C. J. Easton K. Lee S. F. Lincoln J. S. Simpson Tetrahedron Lett. 2002 43 7797 7800
51. M. D. Pluth R. G. Bergman K. N. Raymond Science 2007 316 85 88
52. Y. B. Zhou E.-H. Ryu Y. Zhao L. K. Woo Organometallics 2007 26 358 364
53. A. Pastor E. Martínez-Viviente Coord. Chem. Rev. 2008 252 2314 2345
54. G. Gil-Ramírez M. Chas P. Ballester J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2520 2521
55. R. K. Totten P. Ryan B. Kang S. J. Lee L. J. Broadbelt R. Q. Snurr J. T. Hupp S. T. Nguyen Chem. Commun. 2012 48 10.1039/c2cc17568a