From a cycloheptatrienylzirconium allyl complex to a cycloheptatrienylzirconium imidazolin-2-iminato "pogo stick" complex with imido-type reactivity

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 7, 2012, Pages 4368-4378

  Glöckner, Andreas ^a   Bannenberg, Thomas ^a   Daniliuc, Constantin G ^a   Jones, Peter G ^a   Tamm, Matthias ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84859246449     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300129z     Document Type: Article

References (135)

1. Wigley, D. E. In Progress in Inorganic Chemistry; Karlin, K. D., Ed.; Interscience: New York, 1994; Vol. 42, pp 239-482.
2. Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4592-4633
3. Bolton, P. D.; Mountford, P. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 355-366
4. Schrock, R. R. Dalton Trans. 2011, 40, 7484-7495
5. Zhang, S.; Nomura, K. Catal. Surv. Asia 2011, 15, 127-133
6. Nomura, K.; Zhang, W. Chem. Sci. 2010, 1, 161-173
7. Mountford, P. Chem. Commun. 1997, 2127-2134
8. Romão, C. C.; Kühn, F. E.; Herrmann, W. A. Chem. Rev. 1997, 97, 3197-3246
9. Gade, L. H.; Mountford, P. Coord. Chem. Rev. 2001, 216 - 217, 65-97
10. Duncan, A. P.; Bergman, R. G. Chem. Rec. 2002, 2, 431-445
11. Giesbrecht, G. R.; Gordon, J. C. Dalton Trans. 2004, 2387-2393
12. Hazari, N.; Mountford, P. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 839-849
13. Mindiola, D. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 813-821
14. Nugent, W. A.; Mayer, J. M. Metal Ligand Multiple Bonds; Wiley-Interscience: New York, 1998.
15. Cundari, T. R. Chem. Rev. 2000, 100, 807-818
16. Kuhn, N.; Göhner, M.; Grathwohl, M.; Wiethoff, J.; Frenking, G.; Chen, Y. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 793-802
17. Tamm, M.; Petrovic, D.; Randoll, S.; Beer, S.; Bannenberg, T.; Jones, P. G.; Grunenberg, J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 523-530
18. Dehnicke, K.; Weller, F. Coord. Chem. Rev. 1997, 158, 103-169
19. Dehnicke, K.; Krieger, M.; Massa, W. Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 19-65
20. Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 892-900
21. Wu, X.; Daniliuc, C. G.; Hrib, C. G.; Tamm, M. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 4147-4151
22. Kuhn, N.; Fawzi, R.; Steinmann, M.; Wiethoff, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 769-774
23. Tamm, M.; Randoll, S.; Bannenberg, T.; Herdtweck, E. Chem. Commun. 2004, 876-877
24. Tamm, M.; Beer, S.; Herdtweck, E. Z. Naturforsch. 2004, 59b, 1497-1504
25. Tamm, M.; Kunst, A.; Stadler, M.; Herdtweck, E. Organometallics 2007, 26, 761-764
26. Zhang, S.; Tamm, M.; Nomura, K. Organometallics 2011, 30, 2712-2720
27. Tamm, M.; Randoll, S.; Herdtweck, E.; Kleigrewe, N.; Kehr, G.; Erker, G.; Rieger, B. Dalton Trans. 2006, 459-467
28. Stelzig, S. H.; Tamm, M.; Waymouth, R. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 6064-6070
29. Beer, S.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Brandhorst, K.; Grunenberg, J.; Tamm, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8890-8894
30. Beer, S.; Brandhorst, K.; Grunenberg, J.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Org. Lett. 2008, 10, 981-984
31. Beer, S.; Brandhorst, K.; Hrib, C. G.; Wu, X.; Haberlag, B.; Grunenberg, J.; Jones, P. G.; Tamm, M. Organometallics 2009, 28, 1534-1545
32. Haberlag, B.; Wu, X.; Brandhorst, K.; Grunenberg, J.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8868-8877
33. Tamm, M.; Wu., X. Chim. Oggi 2010, 28, 10-13
34. Wu, X.; Tamm, M. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 82-93
35. Panda, T. K.; Randoll, S.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Bannenberg, T.; Tamm, M. Chem. Commun. 2007, 5007-5009
36. Panda, T. K.; Trambitas, A. G.; Bannenberg, T.; Hrib, C. G.; Randoll, S.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 5462-5472
37. Trambitas, A. G.; Panda, T. K.; Jenter, J.; Roesky, P. W.; Daniliuc, C.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 2435-2446
38. Trambitas, A. G.; Panda, T. K.; Tamm, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 2156-2171
39. Panda, T. K.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2768-2773
40. Trambitas, A. G.; Yang, J.; Melcher, D.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Xie, Z.; Tamm, M. Organometallics 2011, 30, 1122-1229
41. Blake, A. J.; Dunn, S. C.; Green, J. C.; Jones, N. M.; Moody, A. G.; Mountford, P. Chem. Commun. 1998, 1235-1236
42. Dunn, S. C.; Hazari, N.; Jones, N. M.; Moody, A. G.; Blake, A. J.; Cowley, A. R.; Green, J. C.; Mountford, P. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2111-2124
43. Dunn, S. C.; Hazari, N.; Cowley, A. R.; Green, J. C.; Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 1755-1770
44. Arney, D. J.; Bruck, M. A.; Huber, S. R.; Wigley, D. E. Inorg. Chem. 1992, 31, 3749-3755
45. Tamm, M. Chem. Commun. 2008, 3089-3100
46. Tamm, M.; Kunst, A.; Bannenberg, T.; Herdtweck, E.; Sirsch, P.; Elsevier, C. J.; Ernsting, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5530-5534
47. Tamm, M.; Kunst, A.; Herdtweck, E. Chem. Commun. 2005, 1729-1731
48. Tamm, M.; Kunst, A.; Bannenberg, T.; Randoll, S.; Jones, P. G. Organometalics 2007, 26, 417-424
49. Mohapatra, S. K.; Büschel, S.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17014-17023
50. Braunschweig, H.; Fuß, M.; Mohapatra, S. K.; Kraft, K.; Kupfer, T.; Lang, M.; Radacki, K.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11732-11743
51. Tagne Kuate, A. C.; Mohapatra, S. K.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. J. Organomet. Chem. 2012, 696, 4281-4292
52. Green, M. L. H.; Ng, D. K. P. Chem. Rev. 1995, 95, 439-473
53. Diamond, G. M.; Green, M. L. H.; Walker, N. M. J. Organomet. Chem. 1991, 413, C1-C4
54. Diamond, G. M.; Green, M. L. H.; Mountford, P.; Walker, N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 2259-2261
55. Glöckner, A.; Bannenberg, T.; Tamm, M.; Arif, A. M.; Ernst, R. D. Organometallics 2009, 28, 5866-5876
56. Glöckner, A.; Arif, A. M.; Ernst, R. D.; Bannenberg, T.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chim. Acta 2010, 364, 23-29
57. Glöckner, A.; Tamm, M.; Arif, A. M.; Ernst, R. D. Organometallics 2009, 28, 7041
58. Glöckner, A.; Bauer, H.; Maekawa, M.; Bannenberg, T.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Sun, Y.; Sitzmann, H.; Tamm, M.; Walter, M. D. Dalton Trans. 2012, 10.1039/C2DT12132H
59. Glöckner, A.; Bannenberg, T.; Büschel, S.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6118-6128
60. Tamm, M.; Kunst, A.; Lügger, T.; Fröhlich, R. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 2408-2414
61. Glöckner, A.; Àrias, Ò.; Bannenberg, T.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Dalton Trans. 2011, 40, 11511-11518
62. Simpson, C. K.; White, R. E.; Carlson, C. N.; Wrobleski, D. A.; Kuehl, C. J.; Croce, T. A.; Steele, I. M.; Scott, B. L.; Young, V. G., Jr.; Hanusa, T. P.; Sattelberger, A. P.; John, K. D. Organometallics 2005, 24, 3685-3691
63. Gren, C. K.; Hanusa, T. P.; Rheingold, A. L. Main Group Chem. 2009, 8, 225-235
64. Solomon, S. A.; Layfield, R. A. Dalton Trans. 2010, 39, 2469-2483
65. Chmely, S. C.; Hanusa, T. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1321-1337
66. Harvey, M. J.; Hanusa, T. P.; Young, V. G., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 217-219
67. Smith, J. D.; Hanusa, T. P.; Young, V. G., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6455-6456
68. Carlson, C. N.; Hanusa, T. P.; Brennessel, W. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10550-10551
69. Layfield, R. A.; Humphrey, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3067-3069
70. Quisenberry, K. T.; Smith, J. D.; Voehler, M.; Stec, D. F.; Hanusa, T. P.; Brennessel, W. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4376-4387
71. Schormann, M.; Garratt, S.; Bochmann, M. Organometallics 2005, 24, 1718-1724
72. Chmely, S. C.; Hanusa, T. P.; Brennessel, W. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1-5
73. Alternatively, supine (exo) and prone (endo) can be used to distinguish the two orientations. See: Steinborn, D. Grundlagen der Metallorganischen Komplexkatalyse, 2; Auflage, Vieweg+Teubner Verlag: Wiesbaden, Germany, 2010.
74. Larson, E. J.; Van Dort, P. C.; Dalley, J. S.; Lakanen, J. R.; Pederson, L. M.; Silver, M. E.; Huffman, J. C.; Russo, S. O. Organometallics 1987, 6, 2141-2146
75. Ray, B.; Neyroud, T. G.; Kapon, M.; Eichen, Y.; Eisen, M. S. Organometallics 2001, 20, 3044-3055
76. Fernández-Galán, R.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Antiñolo, A.; Rodríguez, A. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1743-1749
77. Larson, E. J.; Van Dort, P. C.; Lakanen, J. R.; ONeill, D. W.; Pederson, L. M.; McCandless, J. J.; Silver, M. E. Organometallics 1988, 7, 1183-1187
78. Vance, P. J.; Prins, T. J.; Hauger, B. E.; Silver, M. E.; Wemple, M. E.; Pederson, L. M.; Kort, D. A.; Kannisto, M. R.; Geerligs, S. J.; Kelly, R. S.; McCandless, J. J.; Huffman, J. C.; Peters, D. G. Organometallics 1991, 10, 917-924
79. Wielstra, Y.; Duchateau, R.; Gambarotta, S.; Bensimon, C.; Gabe, E. J. Organomet. Chem. 1991, 418, 183-190
80. Antonelli, D. M.; Tjaden, E. B.; Stryker, J. M. Organometallics 1994, 13, 763-765
81. Cotton, F. A.; Takats, J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2353-2358
82. Glueck, D. S.; Wu, J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2041-2054
83. Michelman, R. I.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5101-5102
84. Siemeling, U.; Vorfeld, U.; Neumann, B.; Stammler, H.-G. Organometallics 1998, 17, 484-484
85. Wallasch, M. W.; Weismann, D.; Riehn, C.; Ambrus, S.; Wolmershäuser, G.; Lagutschenkov, A.; Niedner-Schatteburg, G.; Sitzmann, H. Organometallics 2010, 29, 806-813
86. Weismann, D.; Sun, Y.; Lan, Y.; Wolmershäuser, G.; Powell, A. K.; Sitzmann, H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4700-4704
87. Zambrano, C. H.; Profilet, R. D.; Hill, J. E.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Polyhedron 1993, 12, 689-708
88. Grimme, S. WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 211-228
89. Meconi, G.; Kaltsoyannis, N. Organometallics 2005, 24, 1189-1197
90. Cloke, F. G. N.; Green, J.; Hazari, N.; Hitchcock, P. B.; Mountford, P.; Nixon, J. F.; Wilson, D. J. Organometallics 2006, 25, 3688-3700
91. Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1993, 12, 3705-3723
92. Blake, A. J.; Collier, P. E.; Gade, L. H.; McPartlin, M.; Mountford, P.; Schubart, M.; Scowen, I. J. Chem. Commun. 1997, 1555-1556
93. Bashall, A.; Collier, P. E.; Gade, L. H.; McPartlin, M.; Mountford, P.; Pugh, S. M.; Radojevic, S.; Schubart, M.; Scowen, I. J.; Trösch, D. J. M. Organometallics 2000, 19, 4784-4794
94. Tamm, M.; Kunst, A.; Bannnberg, T.; Herdtweck, E.; Schmid, R. Organometallics 2005, 24, 3163-3171
95. Mathieson, T.; Schier, A.; Schmidbaur, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1196-1200
96. Blake, A. J.; Mountford, P.; Nikonov, G. I.; Swallow, D. Chem. Commun. 1996, 1835-1836
97. Blake, A. J.; McInnes, J. M.; Mountford, P.; Nikonov, G. I.; Swallow, D.; Watkin, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 379-391
98. Dubberley, S. R.; Friedrich, A.; Willman, D. A.; Mountford, P.; Radius, U. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3634-3654
99. Hanna, T. E.; Keresztes, I.; Lobkovsky, E.; Bernskoetter, W. H.; Chirik, P. J. Organometallics 2004, 23, 3448-3458
100. Wang, H.; Chan, H.-S.; Xie, Z. Organometallics 2005, 24, 3772-3779
101. Guiducci, A. E.; Boyd, C. L.; Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 1167-1187
102. Tiong, P. J.; Nova, A.; Groom, L. R.; Schwarz, A. D.; Selby, J. D.; Schofield, A. D.; Clot, E.; Mountford, P. Organometallics 2011, 30, 1182-1201
103. Chu, J.; Lu, E.; Liu, Z.; Chen, Y.; Leng, X.; Song, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7677-7680
104. OKeefe, B. J.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2215-2224
105. Dechy-Cabaret, O.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6147-6176
106. Williams, C. K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1573-1580
107. Arbaoui, A.; Redshaw, C. Polym. Chem. 2010, 1, 801-826
108. Thomas, D.; Arndt, P.; Peulecke, N.; Spannenberg, A.; Kempe, R.; Rosenthal, U. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1351-1357
109. Arndt, P.; Spannenberg, A.; Baumann, W.; Becke, S.; Rosenthal, U. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2885-2890
110. Wang, H.; Chan, H.-S.; Okuda, J.; Xie, Z. Organometallics 2005, 24, 3118-3124
111. Chmura, A. J.; Davidson, M. G.; Jones, M. D.; Lunn, M. D.; Mahon, M. F. Dalton Trans. 2006, 887-889
112. Gornshtein, F.; Kapon, M.; Botoshanksy, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2007, 26, 497-507
113. Ning, Y.; Zhan, Y.; Rodriguez-Delgado, A.; Chen, E. Y.-X. Organometallics 2008, 27, 5632-5640
114. Schwarz, A. D; Thompson, A. L.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2009, 48, 10442-10454
115. Schwarz, A. D.; Herbert, K. R.; Paniagua, C.; Mountford, P. Organometallics 2010, 29, 4171-4188
116. Saha, T. K.; Ramkumar, V.; Chakraborty, D. Inorg. Chem. 2011, 50, 2720-2722
117. Gröb, T.; Seybert, G.; Massa, W.; Weller, F.; Palaniswami, R.; Greiner, A.; Dehnicke, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4373-4375
118. Hultzsch, K. C.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Organometallics 1997, 16, 4845-4856
119. Dyer, H. E.; Huijser, S.; Schwarz, A. D.; Wang, C.; Duchateau; Mountford, P. Dalton Trans. 2008, 32-35
120. Gamer, M. T.; Roesky, P. W.; Palard, I.; Le Hellaye, M.; Guillaume, S. M. Organometallics 2007, 26, 651-657
121. Jenter, J.; Roesky, P. W.; Ajellal, N.; Guillaume, S. M.; Susperregui, N.; Maron, L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4629-4638
122. Save, M.; Schappacher, M.; Soum, A. Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 889-899
123. Tamm, M.; Baum, K.; Lügger, T.; Fröhlich, R.; Bergander, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 918-928
124. Tamm, M.; Dreßel, B.; Urban, V.; Lügger, T. Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 837-840
125. Tamm, M.; Dreßel, B.; Lügger, T.; Fröhlich, R.; Grimme, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1088-1098
126. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures from Diffraction Data; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
127. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
128. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
129. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
130. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
131. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
132. Cao, X.; Dolg, M. J. Chem. Phys. 2001, 115, 7348-7355
133. Bergner, A.; Dolg, M.; Kuechle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431-1441
134. Kaupp, M.; Schleyer, P. v. R.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1991, 94, 1360-1366
135. Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H.; Pitzer, R. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5852-5859