Truncated Reverse Isoxazolidinyl Nucleosides: A New Class of Allosteric HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors

ChemMedChem

Volumn 7, Issue 4, 2012, Pages 565-569

  Romeo, Roberto ^a   Giofrè, Salvatore V ^a   Macchi, Beatrice ^b   Balestrieri, Emanuela ^b   Mastino, Antonio ^a   Merino, Pedro ^c   Carnovale, Caterina ^a   Romeo, Giovanni ^a   Chiacchio, Ugo ^d  

^a UNIVERSITY OF MESSINA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF ROME TOR VERGATA   (Italy)

^c CSIC   (Spain)

^d UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

Author keywords

Docking studies; HIV 1; Noncompetitive inhibitors; Pyrimidinyl isoxazolidines; Reverse transcriptases

Indexed keywords

ANTIRETROVIRUS AGENT; BENZYL 3 (5 FLUORO 2,4 DIOXO 3,4 DIHYDROPYRIMIDIN 1 (2H) YL)ISOXAZOLIDINE 2 CARBOXYLATE; BENZYL 3 [5 [(ALLYLOXY)METHYL] 3,4 DIHYDRO 2,4 DIOXOPYRIMIDIN 1 (2H) YL]ISOXAZOLIDINE 2 CARBOXYLATE; NEVIRAPINE; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ALLOSTERISM; ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; RNA CONFORMATION;

AVIAN MYELOBLASTOSIS VIRUS; CELL-FREE SYSTEM; DRUG EVALUATION, PRECLINICAL; HIV REVERSE TRANSCRIPTASE; HUMANS; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NEVIRAPINE; NUCLEOSIDES; REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS; RNA-DIRECTED DNA POLYMERASE; T-LYMPHOCYTES; TYROSINE;

EID: 84859183544     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201200022     Document Type: Article

References (51)

1. E. DeClercq, Med. Res. Rev. 2008, 28, 929-953;
2. A. Holý, Antiviral Res. 2006, 71, 248-253;
3. F. DalPozzo, G. Andrei, I. Lebeau, J. R. Beadle, K. Y. Hostetler, E. DeClercq, R. Snoeck, Antiviral Res. 2007, 75, 52-57;
4. E. DeClercq, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2011, 51, 1-24.
5. E. DeClercq, Med. Res. Rev. 2009, 29, 611-645;
6. V. Jain, S. G. Deeks, Curr. HIV AIDS Rep. 2010, 7, 60-68;
7. R. K. Ghosh, S. M. Ghosh, S. Chawla, Expert Opin. Pharmacother. 2011, 12, 31-46.
8. C. A. Koczor, W. Lewis, Exp. Opinion Drug Metabolism Toxicol. 2010, 6, 1493-1504;
9. J. C. Martin, M. J. M. Hitchcock, E. DeClercq, W. H. Prusoff, Antiviral Res. 2010, 85, 34-38.
10. E. DeClercq, Antiviral Res. 1998, 38, 153-179;
11. E. DeClercq, Chem. Biodivers. 2004, 1, 44-64;
12. C. Dash, Y. Ahmadibeni, M. J. Hanley, J. Pandhare, M. Gotte, S. F. J. LeGrice, K. Parang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3519-3522;
13. S. Chung, D. M. Himmel, J.-K. Jiang, K. Wojtak, J. D. Bauman, J. W. Rausch, J. A. Wilson, J. A. Beutler, C. J. Thomas, E. Arnold, S. F. J. LeGrice, J. Med. Chem. 2011, 54, 4462-4473.
14. J. Ding, K. Das, H. Moereels, L. Koymans, K. Andries, P. A. Janssen, S. H. Hughes, E. Arnold, Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 407-415;
15. K. Das, P. Lewi, S. H. Hughes, E. Arnold, Prog. Biophys. Mol. Biol. 2005, 88, 209-231.
16. M. I. DariaHazuda, M. Iwamoto, L. Wenning, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2009, 49, 377-394;
17. A. C. Wallace, R. A. Laskowski, J. M. Thornton, Protein Eng. 1995, 8, 127-134.
18. M. Baba, H. Tanaka, E. DeClercq, R. Pauwels, J. Balzarini, D. Schols, H. Nakashima, C. F. Perno, R. T. Walker, T. Miyasaka, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 165, 1375-1381;
19. T. Miyasaka, H. Tanaka, M. Bada, H. Hayakawa, R. T. Walker, J. Balzarini, E. DeClercq, J. Med. Chem. 1989, 32, 2507-2509;
20. X. Lu, Y. Chen, Y. Guo, Z. Liu, X. Shi, Y. Xu, X. Wuang, Z. Zhang, J. Liu, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7399-3407;
21. K. Danel, L. M. Larsen, E. B. Federsen, G. Sanna, B. LaColla, R. Loddo, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 511-517.
22. M. Artico, S. Massa, A. Mai, M. E. Marongiu, G. Piras, E. Tramontano, P. LaColla, Antiviral Chem. Chemother. 1993, 4, 361-368;
23. G. Sbardella, A. Mai, M. Artico, P. Chimenti, S. Massa, R. Loddo, M. E. Marongiu, P. LaColla, A. Pani, Antiviral Chem. Chemother. 2001, 12, 37-50;
24. D. Rotili, D. Tarantino, M. Artico, M. B. Nawrozkij, E. Gonzalez-Ortega, B. Clotet, A. Samuele, J. A. Esté, G. Maga, A. Mai, J. Med. Chem. 2011, 54, 3091-3096;
25. M. B. Nawrozkij, D. Rotili, D. Tarantino, G. Botta, A. S. Eremiychuk, I. Musmuca, R. Ragno, A. Samuele, S. Zanoli, M. Armand-Ugòn, I. Clotet-Codina, I. A. Novakov, B. S. Orlinson, G. Maga, J. A. Esté, M. Artico, A. Mai, J. Med. Chem. 2008, 51, 4641-4652.
26. D. W. Ludovici, B. L. DeCorte, M. J. Kukla, H. Ye, C. Y. Ho, M. A. Lichenstein, R. W. Kavash, K. Andries, M.-P. deBéthune, H. Azijn, R. Pauwels, P. J. Lewi, J. Heeres, L. M. H. Koymans, M. R. deJonge, K. J. A. VanAken, F. F. D. Daeyaert, K. Das, E. Arnold, P. A. J. Janssen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2235-2239;
27. J. Heeres, M. R. deJonge, L. M. H. Koymans, F. F. D. Daeyaert, M. Vinkers, K. J. A. VanAken, E. Arnold, K. Das, A. Kilonda, G. J. Hoornaert, F. Compernolle, M. Cegla, R. A. Azzam, K. Andries, M.-P. deBéthune, H. Azijn, R. Pauwels, P. J. Lewi, P. A. J. Janssen, J. Med. Chem. 2005, 48, 1910-1918;
28. J. Guillemont, E. Pasquier, P. Palandjian, D. Vernier, S. Gaurrand, P. J. Lewi, J. Heeres, M. R. deJonge, L. M. H. Koymans, F. F. D. Daeyaert, M. H. Vinkers, E. Arnold, K. Das, R. Pauwels, K. Andries, M.-P. deBéthune, E. Bettens, K. Hertogs, P. Wigerinck, P. Timmerman, P. A. J. Janssen, J. Med. Chem. 2005, 48, 2072-2079;
29. C. Mordant, B. Schmitt, E. Pasquier, C. Demestre, L. Queguiner, C. Masungi, A. Peeters, L. Smeulders, E. Bettern, K. Hertogs, J. Heeres, P. Lewi, J. Guillemont, Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 567-579;
30. X.-Q. Feng, Y.-H. Liang, Z.-S. Zeng, F.-E. Chen, J. Balzarini, C. Pannecouque, E. DeClercq, ChemMedChem 2009, 4, 219-224;
31. Y.-H. Liang, Q.-Q. He, Z.-S. Zeng, Z.-Q. Liu, X.-Q. Feng, F.-E. Chen, C. Pannecouque, E. DeClercq, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4601-4605.
32. G. Campiani, A. Ramunno, G. Maga, V. Nacci, C. Fattorusso, B. Catalanotti, E. Morelli, E. Novellino, Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 615-657.
33. G. Romeo, U. Chiacchio, A. Corsaro, P. Merino, Chem. Rev. 2010, 110, 3337-3370;
34. G. Romeo, D. Iannazzo, A. Piperno, R. Romeo, A. Corsaro, U. Chiacchio, Mini-Rev. Org. Chem. 2005, 2, 59-77;
35. U. Chiacchio, A. Padwa, G. Romeo, Curr. Org. Chem. 2009, 13, 422-447.
36. U. Chiacchio, A. Rescifina, A. Corsaro, V. Pistarà, G. Romeo, R. Romeo, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2045-2048.
37. U. Chiacchio, A. Corsaro, D. Iannazzo, A. Piperno, V. Pistarà, A. Rescifina, R. Romeo, E. Valveri, A. Mastino, G. Romeo, J. Med. Chem. 2003, 46, 3696-3702.
38. U. Chiacchio, E. Balestrieri, B. Macchi, D. Iannazzo, A. Piperno, A. Rescifina, R. Romeo, M. Saglimbeni, M. T. Sciortino, E. Valveri, A. Mastino, G. Romeo, J. Med. Chem. 2005, 48, 1389-1394.
39. U. Chiacchio, A. Rescifina, D. Iannazzo, A. Piperno, R. Romeo, L. Borrello, M. T. Sciortino, E. Balestrieri, B. Macchi" A. Mastino, G. Romeo, J. Med. Chem. 2007, 50, 3747-3750.
40. A. Piperno, S. V. Giofrè, D. Iannazzo, R. Romeo, G. Romeo, U, Chiacchio, A. Rescifina, D. Piotrowska, J. Org. Chem. 2010, 75, 2798-2605.
41. S. Pan, N. M. Amankulor, K. Zhao, Tetrahedron 1998, 54, 6587-6604.
42. G. Maga, M. Radi, S. Zanoli, F. Manetti, R. Cancio, U. Hubscher, S. Spadari, C. Falciani, M. Terrazas, J. Vilarrasa, M. Botta, Angew. Chem. 2007, 119, 1842-1845; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1810-1813.
43. A. S. Reddy, M. S. Kumar, G. R. Reddy, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6285-6288;
44. A. Piperno, U. Chiacchio, D. Iannazzo, S. V. Giofrè, G. Romeo, R. Romeo, J. Org. Chem. 2007, 72, 3958-3960.
45. U. Chiacchio, L. Borrello, L. Crispino, A. Rescifina, P. Merino, B. Macchi, E. Balestrieri, A. Mastino, A. Piperno, G. Romeo, J. Med. Chem. 2009, 52, 4054-4057.
46. S. Nahm, S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815-3818.
47. J. Schwartz, J. A. Labinger, Angew. Chem. 1976, 88, 402-409; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 333-340.
48. P. C. Wailes, H. Weigold, A. P. Bell, J. Organomet. Chem. 1971, 27, 373-378.
49. J. T. Spletstoser, J. M. White, A. R. Tunoori, G. I. Georg, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3408-3419.
50. J. Wang, H. Xu, H. Gao, C.-Y. Su, C. Zhao, D. L. Phillips, Organometallics 2010, 29, 42-51.
51. E. Balestrieri, C. Matteucci, A. Ascolani, A. Piperno, R. Romeo, G. Romeo, U. Chiacchio, A. Mastino, B. Macchi, Antimicrob. Agents 2008, 52, 54-64.