Syntheses of isoxazolinyl and isoxazolidinyl nucleoside analogues

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 24, 1998, Pages 6587-6604

  Pan, Shifeng ^a   Amankulor, Nduka M ^a   Zhao, Kang ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2'FLUORO 5 METHYL BETA D ARABINOFURANOSYLURACIL; ACICLOVIR; ANTIVIRUS AGENT; DIDANOSINE; FAMCICLOVIR; GANCICLOVIR; NUCLEOSIDE ANALOG; UNCLASSIFIED DRUG; ZALCITABINE; ZIDOVUDINE;

ANTIVIRAL ACTIVITY; CYCLIZATION; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0032507901     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00186-0     Document Type: Review

References (112)

1. 1. For selected recent reviews, see: (a) Huryn, D. M.; Okabe, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1745.
2. (b) De Clercq, E. Ann. New York Acad. Sci. 1994, 438.
3. (c) Nair, V.; Jahnke, T. S. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 1017.
4. (d) Wilson, L. J.; Hager, M. W.; El-Kattan, Y. A.; Liotta, D. C. Synthesis 1995, 1465.
5. (e) De Clercq, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 2491.
6. (f) El Ashry, E. S. H.; El Kilany, Y. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 67, 391.
7. (g) El Ashry, E. S. H.; El Kilany, Y. Adv. Heterocycl. Chem. 1997, 68, 1.
8. (h) El Ashry, E. S. H.; El Kilany, Y. Adv. Heterocycl. Chem. 1998, 69, 129.
9. 2. (a) Mitsuya, H.; Weinhold, K. J.; Furman, P. A.; St. Clair, M. H.; Lehrman, S. N.; Gallo, R. C.; Bolognesi, D.; Barry, D. W.; Broder, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985, 82, 7096.
10. (b) Mitsuya, H.; Broder, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1986, 83, 1911.
11. 3. Lin, T.-S.; Quo, J.-Y.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K.; Xiang, J.-N.; Prusoff, W. H. J. Med. Chem. 1988, 37, 336.
12. 4. Hamamoto, Y.; Nakashima, H.; Matsui, T.; Matsuda, A.; Ueda, T.; Yamamoto, N. Antimicrob. Agents Chemother. 1987, 31, 907.
13. 5. (a) Chu, C. K.; Ma, T.; Shanmuganathan, K.; Wang, C.; Xiang, Y.; Pai, S. B.; Yao, G.-Q.; Sammadossi, J.-P.; Cheng, Y.C. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 979.
14. (b) Pai, S. B.; Liu, S.H.; Zhu, Y.-L.; Chu, C. K.; Cheng, Y.C. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 380.
15. 6. For selected examples of cyclopropane systems, see: (a) Ashton, W. T.; Meurer, L. C.; Cantone, C. L.; Field, A. K.; Hannah, J.; Karkas, J. D.; Liou, R.; Patel, G. F.; Perry, H. C.; Wagner, A. F.; Walton, E.; Tolman, R. L. J. Med. Chem. 1988, 31, 2304.
16. (b) Nishiyama, S.; Ueki, S.; Watanabe, T.; Yamamura, S.; Kato, K.; Takita, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2141.
17. (c) Katagiri, N.; Sato, H.; Kaneko, C. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 3184.
18. (d) Mévellec, L.; Huet, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7441.
19. (e) Csuk, R.; van Scholz, Y. Tetrahedron 1996, 52, 6383.
20. (f) Lee, M. G.; Du, J. F.; Chun, M. W.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 1991.
21. 7. For selected examples of cyclobutane systems, see: (a) Slusarchyk, W. A.; Young, M. G.; Bisacchi, G. S.; Hockstein, D. R.; Zahler, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6453.
22. (b) Honjo, M.; Maruyama, T.; Sato, Y.; Horii, T. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1413.
23. (c) Norbeck, D. W.; Kern, E.; Hayashi, S.; Rosenbrook, W.; Sham, H.; Herrin, T.; Plattner, J. J.; Erickson, J.; Clement, J.; Swanson, R.; Shipkowitz, N.; Hardy, D.; Marsh, K.; Arnett, G.; Shannon, W.; Broder, S.; Mitsuya, H. J. Med. Chem. 1990, 33, 1281.
24. (d) Slusarchyk, W. A.; Bisacchi, G. S.; Field, A. K.; Hockstein, D. R.; Jacobs, G. A.; McGeever-Rubin, B.; Tino, J. A.; Tuomari, A. V.; Yamanaka, G. A.; Young, M. G.; Zahler, R. J. Med. Chem. 1992, 35, 1799.
25. (e) Maruyama, T.; Hanai, Y.; Sato, Y.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Hosoya, M.; Batzarini, J.; De Ctercq, E. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 516.
26. (f) Fernández, F.; López, M. C.; Hergueta, A. R. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 357.
27. (g) Gharbaoui, T.; Legraverend, M.; Ludwig, O.; Bisagni, E.; Aubertin, A.-M.; Chertanova, L. Tetrahedron 1995, 51, 1641.
28. (h) Kikuchi, Y.; Nishiyama, S.; Yamamura, S.; Kato, K.; Fujiwara, S.; Umezawa, K.; Terada, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1897.
29. (i) Mévellec, L.; Huet, F. Tetrahedron 1997, 53, 5797.
30. 8. (a) Doboszewski, B.; Herdewijn, P. Tetrahedron 1996, 52, 1651.
31. (b) Doboszewski, B.; De Winter, H.; van Aerschot, A.; Herdewijn, P. Tetrahedron 1995, 51, 12319.
32. (c) Augustyns, K.; Rozenski, J.; van Aerschot, A.; Janssen, G.; Herdewijn, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2977.
33. 9. For selected reviews and examples, see: (a) Chu, C. K.; Cutler, S. J. J. Heterocyl. Chem. 1986, 23, 289 and references therein.
34. (b) Miyasaka, T.; Tanaka, H.; Baba, M.; Hayakawa, H.; Walker, R. T.; Balzarini, J.; De Clereq, E. J. Med. Chem. 1989, 32, 2507.
35. (c) Ubasawa, M.; Takashima, H.; Sekiya, K. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 142.
36. (d) Hossain, N.; Roienski, J.; De Clercq, E.; Herdewijn, P. Tetrahedron 1996, 52, 13655.
37. (e) Beauchamp, L. M.; Tuttle, J. V.; Rodriguez, M. E.; Sznaidman, M. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 949.
38. (f) El-Subbagh, H. I.; Racha, S.; Abushanab, E.; Panzica, R. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 890.
39. (g) Saluja, S.; Zou, R.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 881.
40. (h) Danel, K.; Larsen, E.; Pedersen, E. B.; Vestergaard, B. F.; Nielsen, C. J. Med. Chem. 1996, 39, 2427.
41. (i) Balzarini, J.; Vahlenkamp, T.; Egberink, H.; Hartmann, K.; Witvrouw, M.; Pannecouque, C.; Casara, P.; Navé, J.-F.; De Clercq. E. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 611.
42. (j) Gómez, J. A.; Campos, J.; Marchal, J. A.; Trujillo, M. A.; Melguizo, C.; Prados, J.; Gallo, M. A.; Aranega, A.; Espinosa, A. Tetrahedron 1997, 53, 7319.
43. 10. (a) Schaeffer, H. J.; Beauchamp, L.; de Miranda, P.; Elion, Q. B.; Bauer, D. J.; Collins, P. Nature 1978, 272, 583.
44. (b) Ogilvie, K. K.; Cheriyan, U. O.; Radatus, B. K.; Smith, K. O.; Galloway, K. S.; Kennell, W. L. Can. J. Chem. 1982, 60, 3005.
45. (c) Field, A. K.; Davies, M. E.; DeWitt, C.; Perry, H. C.; Liou, R.; Germershausen, J.; Karkas, J. D.; Ashton, W. T.; Johnston, D. B. R.; Tolman, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1983, 80, 4139.
46. (d) Hamden, M. R.; Jarvest, R. L.; Boyd, M. R.; Sutton, D.; Vere Hodge, R. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 1738.
47. 11. For selected examples of dioxolane nucleosides, see: (a) Norbeck, D. W.; Spanton, S.; Broder, S.; Mitsuya, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6263.
48. (b) Choi, W.-B.; Wilson, L. J.; Yeola, S.; Liotta, D. C.; Schinazi, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9377.
49. (c) Kim, H. O.; Schinazi, R. F.; Shanmuganathan, K.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Nampalli, S.; Cannon, D. L.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 519.
50. (d) Evans, C. A.; Dixit, D. M.; Siddiqui, M. A.; Jin, H.; Allan Tse, H. L.; Cimpoia, A.; Bednarski, K.; Breining, T.; Mansour, T. S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2319.
51. (e) Wilson, L. J.; Choi, W. B.; Spurling, T.; Liotta, D. C.; Schinazi, R. F.; Cannon, D.; Painter, G. R.; St. Clair, M.; Furman, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 169.
52. (f) Bednarski, K.; Dixit, D. M.; Mansour, T. S.; Colman, S. G.; Walcott, S. M.; Ashman, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1741.
53. (g) Grove, K. L.; Quo, X.; Liu, S.-H.; Gao, Z.; Chu, C. K.; Cheng, Y.-C. Cancer Res. 1995, 55, 3008.
54. (h) Liang, C.; Lee, D. W.; Newton, M. G.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 1546.
55. (i) Chen, H.; Boudinot, F. D.; Chu, C. K.; McClure, H. M.; Schinazi, R. F. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 2332.
56. (J) Branalt, J.; Kvarnström, I.; Classon, B.; Samuelsson, B. J. Org. Chem. 1996, 61, 3599.
57. 12. For selected examples of 3TC, see: (a) Belleau, B.; Dixit, D.; Nguyen-Ga, N.; Kraus, J.-L. International conference on Aids, Montreal, Canada, 1989, TCOI, 515.
58. (b) Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Alves, A. J.; Pohl, D.; Kim, H. O.; Chang, C.-N.; Doong, S.-L.; Schinazi, R. F.; Cheng, Y.-C.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 2217.
59. (c) Schinazi, R. F.; Chu, C. K.; Peck, A.; McMillan, A.; Mathis, R.; Cannon, D.; Jeong, L.-S.; Beach, J. W.; Choi, W.-B.; Yeola, S.; Liotta, D. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 672.
60. (d) Coates, J. A. V.; Cammack, N.; Jenkinson, H. J.; Mutton, I. M.; Pearson, B. A.; Storer, R.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 202.
61. (e) Hart, G. J.; Orr, D. C.; Penn, C. R.; Figueiredo, H. T.; Gray, N. M.; Boehme, R. E.; Cameron, J. M. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 1688.
62. (f) Humber, D. C.; Jones, M. F.; Payne, J. J.; Ramsay, M. V. J.; Zacharie, B.; Jin, H.; Siddiqui, A.; Evans, C. A.; Allan Tse, H. L.; Mansour, T. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4625.
63. (g) Jeong, L. S.; Schinazi, R. F.; Beach, J. W.; Kim, H. O.; Nampalli, S.; Shanmuganathan, K.; Alves, A. J.; McMillan, A.; Chu, C. K.; Mathis, R. J. Med. Chem. 1993, 36, 181.
64. (h) Jin, H.; Siddiqui, M. A.; Evans, C. A.; Allan Tse, H. L.; Mansour, T. S.; Goodyear, M. D.; Ravenscroft, P.; Beels, C. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 2621.
65. (i) Dwyer, O. Synlett 1995, 1163.
66. (j) Camplo, M.; Charvey-Faury, A. S.; Borel, C.; Turin, F.; Hantz, O.; Traubaud, C.; Niddam, V.; Mourier, N.; Graciet, J. C. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 539.
67. (k) Smith, R. A.; Remington, K. M.; Lloyd, R. M.; Schinazi, R. F.; North, T. W. J. Virol. 1997, 71, 2357.
68. 13. For selected examples of other oxathiolane nucleosides, see: (a) Doong, S.-L.; Tsai, C.-H.; Schinazi, R. F.; Liotta, D. C.; Cheng, Y.-C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 8485.
69. (b) Schinazi, R. F.; Lloyd, Jr. R. M.; Nguyen, M.-H.; Cannon, D. L.; McMillan, A.; Ilksoy, N.; Chu, C. K.; Liotta, D. C.; Bazmi, H. Z.; Mellors, J. W. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 875.
70. (c) Jeong, L. S.; Schinazi, R. F.; Beach, J. W.; Kim, H. O.; Shanmuganathan, K.; Nampalli, S.; Chun, M. W.; Chung, W.-K.; Choi, B. G.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 2627.
71. (d) Choi, W. B.; Yeola, S.; Liotta, D. C.; Schinazi, R. F.; Painter, G. R.; Devis, M.; St. Clair, M.; Funman, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 693.
72. (e) Belleau, B.; Brasili, L.; Chan, L.; DiMarco, M. P.; Zacharie, B.; Nguyen Ba, N.; Jenkinson, H. J.; Coates, J. A. V.; Cameron, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1723.
73. (f) Frick, L. W.; St. John, L.; Taytor, L. C.; Painter, G. R.; Furman, P. A.; Liotta, D. C.; Furfine, E. S.; Nelson, D. J. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 2285.
74. (g) Wang, W.; Jin, H.; Mansour, T. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4739.
75. (h) Austin, R. E.; Cleary, D. G. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1803.
76. (i) Breining, T.; Cimpoia, A. R.; Mansour, T. S.; Cammack, N.; Hopewell, P.; Ashman, C. Heterocycles 1995, 41, 87.
77. 14. (a) Reist, E. J.; Gueffroy, D. E.; Blackford, R. W.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1966, 31, 4025.
78. (b) Reist, E. J.; Fisher, L. V.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 2541.
79. (c) Huang, B.; Chen, B.; Hui, Y. Synthesis 1993, 769.
80. (d) Altmann, K.-H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7721.
81. (e) Pickering, L.; Malhi, B. S.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1493.
82. (f) Altmann, K.-H.; Freier, S. M.; Pieles, U.; Winkler, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1654.
83. (g) Pickering, L.; Malhi, B. S.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Tetrahedron 1995, 51, 2719.
84. (h) Rassu, G.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Gaetani, E.; Casiraghi, G. J. Med. Chem. 1997, 40, 168.
85. 15. (a) Harnden, M. R.; Jarvest, R. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3863.
86. (b) Harnden, M. R.; Jarvest, R. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1991, 2073.
87. (c) Mansour, T. S.; Jin, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 757.
88. (d) Lee, Y. H.; Kim, H. K.; Youn, I. K.; Chae, Y. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 287.
89. (e) Harnden, M. R.; Jarvest, R. L.; Parratt, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1992, 2259.
90. 16. (a) Eva Ng, K.-m.; Orgel, L. E. J. Med. Chem. 1989, 32, 1754.
91. (b) Peterson, M. L.; Vince, R. J. Med. Chem. 1991, 34, 2787.
92. 17. (a) Faury, P.; Camplo, M.; Mourier, N.; Trabaud, C.; Niddam, V.; Kraus, J.-L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 553.
93. (b) Rassu, G.; Zanardi, F.; Cornia, M.; Casiraghi, G. Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 1113.
94. 18. (a) Tronchet, J. M. J.; Iznaden, M.; Barbalat-Rey, F.; Dhimane, H.; Ricca, A.; Balzarini, J.; De Clercq, E. Eru. J. Med. Chem. 1992, 27, 555.
95. (b) Tronchet, J. M. J.; Iznaden, M.; Barbalat-Rey, F.; Komaromi, I.; Dolatshahi, N.; Bernardinelli, G. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1737.
96. 19. Leggio, A.; Liguori, A.; Procopio, A.; Siciliano, C.; Sindona, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1277.
97. 20. (a) Xiang, Y.; Chen, J.; Schinazi, R. F.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7193.
98. (b) Xiang, Y.; Gong, Y.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4877.
99. (c) Xiang, Y.; Gi, H.-J.; Niu, D.; Schinazi, R. F.; Zhao, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 7430.
100. 21. Chiacchio, U.; Gumina, G.; Rescifina, A.; Romeo, R.; Uccella, N.; Casuscelli, F.; Piperno, A.; Romeo, G. Tetrahedron 1996, 52, 8889.
101. 22. (a) Xiang, Y.; Chen, J.; Schinazi, R. F.; Zhao, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1051.
102. (b) Gi, H.-J.; Xiang, Y.; Schinazi, R. F.; Zhao, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 88.
103. (c) Li, P.; Gi, H.-J.; Sun, L.; Zhao, K. J. Org. Chem. in press.
104. 23. (a) Tronchet, J. M. J.; Zsély, M.; Capek, K.; Komaromi, I,; Geoffroy, M.; De Clercq, E.; Balzarini, J. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1871.
105. (b) Tronchet, J. M. J.; Zsély, M.; Sultan, N. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 2071.
106. (c) Tronchet, J. M. J.; Kovacs, I.; Barbalat-Rey, P.; Dolatshahi, N. Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 337.
107. 24. (a) Papchikhin, A.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron 1994, 50, 5279.
108. (b) Hossain, N.; Papchikhin, A.; Plavec, J.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron 1993, 49, 10133.
109. (c) Papchikhin, A.; Agback, P.; Plavec, J.; Chattopadhyaya, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2874.
110. (d) Rong, J.; Roselt, P.; Plavec, J.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron 1994, 50, 4921.
111. 25. Xiang, Y.; Schinazi, R. F.; Zhao, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1475.
112. 26. Balzarini, J.; Karlsson, A.; Vandamme, A.-M.; Pérez-Pérez, M.-J.; Zhang, H.; Vrang, L.; Öberg, B.; Bäckbro, K.; Unge, T.; San-Félix, A.; Velázquez, S.; Camarasa, M.-J.; De Clercq, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 6952.