A bifunctional spiro-type organocatalyst with high enantiocontrol: Application to the aza-Morita-Baylis-Hillman reactions

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 32, 2011, Pages 9227-9229

  Takizawa, Shinobu ^a   Kiriyama, Kimiko ^a   Ieki, Kenta ^a   Sasai, Hiroaki ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,2' DIHYDROXY 1,1' BINAPHTHYL; BRONSTED ACID; LEWIS BASE;

ARTICLE; AZA MORITA BAYLIS HILLMAN; BIOCATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 79960976759     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc12784e     Document Type: Article

References (81)

1. M. J. Gaunt C. C. C. Johansson A. McNally N. T. Vo Drug Discovery Today 2007 12 8
2. D. Enders C. Grondal M. R. M. Hüttl Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1570
3. A. M. Walji D. W. C. MacMillan Synlett 2007 1477
4. L.-W. Xu J. Luo Y. Lu Chem. Commun. 2009 1807
5. M. G. Núñez P. García R. F. Moro D. Díez Tetrahedron 2010 66 2089
6. C. Grondal M. Jeanty D. Enders Nat. Chem. 2010 2 167
7. H. Ishikawa M. Honma Y. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2824
8. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3726
9. K. Kacprzak J. Gawroński Synthesis 2001 961
10. E. R. Jarvo S. J. Miller Tetrahedron 2002 58 2481
11. M. Benaglia A. Puglisi F. Cozzi Chem. Rev. 2003 103 3401
12. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
13. P. M. Pihko Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2062
14. Asymmetric Organocatalysis, ed., A. Berkessel, and, H. Groger, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
15. Y. Takemoto Org. Biomol. Chem. 2005 3 4299
16. T. Marcelli J. H. van Maarseveen H. Hiemstra Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7496
17. S. J. Connon Chem.-Eur. J. 2006 12 5418
18. M. Marigo K. A. Jørgensen Chem. Commun. 2006 2001
19. Enantioselective Organocatalysis, ed., P. I. Dalko, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
20. S. Sulzer-Mossé A. Alexakis Chem. Commun. 2007 3123
21. H. Pellissier Tetrahedron 2007 63 9267
22. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. 2007 107 5471
23. A. Dondoni A. Massi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4638
24. P. Melchiorre M. Marigo A. Carlone G. Bartoli Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6138
25. Z. Zhang P. R. Schreiner Chem. Soc. Rev. 2009 38 1187
26. S. J. Connon Synlett 2009 354
27. Y. Takemoto Chem. Pharm. Bull. 2010 58 593
28. M. L. Patil H. Sasai Chem. Rec. 2008 8 98
29. G. B. Bajracharya M. A. Arai P. S. Koranne T. Suzuki S. Takizawa H. Sasai Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009 82 285
30. K. Ding Z. Han Z. Wang Chem.-Asian. J. 2009 4 32
31. G. Masson C. Housseman J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4614
32. K. Ito K. Nishida T. Gotanda Tetrahedron Lett. 2007 48 6147
33. J. Vesely P. Dziedzic A. Córdova Tetrahedron Lett. 2007 48 6900
34. N. Utsumi H. Zhang F. Tanaka C. F. Barbas III Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1878
35. Y.-L. Shi M. Shi Adv. Synth. Catal. 2007 349 2129
36. N. Fleury-Brégeot L. Jean P. Retailleau A. Marinetti Tetrahedron 2007 63 11920
37. M. Shi G.-N. Ma J. Gao J. Org. Chem. 2007 72 9779
38. N. Abermil G. Masson J. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12596
39. L. He Y.-R. Zhang X.-L. Huang S. Ye Synthesis 2008 2825
40. M.-J. Qi T. Ai M. Shi G. Li Tetrahedron 2008 64 1181
41. Y.-Q. Fang E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5660
42. G.-N. Ma J.-J. Jiang M. Shi Y. Wei Chem. Commun. 2009 5496
43. X. Wang Y.-F. Chen L.-F. Niu P.-F. Xu Org. Lett. 2009 11 3310
44. J.-M. Garnier C. Anstiss F. Liu Adv. Synth. Catal. 2009 351 331
45. T. Yukawa B. Seelig Y. Xu H. Morimoto S. Matsunaga A. Berkessel M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11988
46. S. Takizawa N. Inoue S. Hirata H. Sasai Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9725
47. J. Shah Z. Yacob A. Bunge J. Liebscher Synlett 2010 2079
48. C. Anstiss J.-M. Garnier F. Liu Org. Biomol. Chem. 2010 8 4400
49. K. Yuan H.-L. Song Y. Hu J.-F. Fang X.-Y. Wu Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 903
50. C. Anstiss F. Liu Tetrahedron 2010 66 5486
51. N. Abermil G. Masson J. Zhu Adv. Synth. Catal. 2010 352 656
52. S. Takizawa A. Horii H. Sasai Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 891
53. J. Mansilla J. M. Saá Molecules 2010 15 709
54. Y. Wei M. Shi Acc. Chem. Res. 2010 43 1005
55. L. B. Saunders B. J. Cowen S. J. Miller Org. Lett. 2010 12 4800
56. F. Zhong Y. Wang X. Han K.-W. Huang Y. Lu Org. Lett. 2011 13 1310
57. S. E. Drewes G. H. P. Roos Tetrahedron 1988 44 4653
58. D. Basavaiah A. J. Rao T. Satyanarayana Chem. Rev. 2003 103 811
59. T. Kataoka H. Kinoshita Eur. J. Org. Chem. 2005 45
60. Y.-L. Shi M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2007 2905
61. V. Singh S. Batra Tetrahedron 2008 64 4511
62. P. R. Krishna R. Sachwani P. S. Reddy Synlett 2008 2897
63. G.-N. Ma J.-J. Jiang M. Shi Y. Wei Chem. Commun. 2009 5496
64. V. Declerck J. Martinez F. Lamaty Chem. Rev. 2009 109 1
65. D. Basavaiah B. S. Reddy S. S. Badsara Chem. Rev. 2010 110 5447
66. K. Matsui S. Takizawa H. Sasai J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3680
67. K. Matsui K. Tanaka A. Horii S. Takizawa H. Sasai Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 578
68. K. Matsui S. Takizawa H. Sasai Synlett 2006 761
69. S. Takizawa K. Matsui H. Sasai J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2007 65 1089
70. S. Takizawa N. Inoue H. Sasai Tetrahedron Lett. 2011 52 377
71. V. B. Birman A. L. Rheingold K.-C. Lam Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 125
72. J.-H. Xie L.-X. Wang Y. Fu S.-F. Zhu B.-M. Fan H.-F. Duan Q.-L. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4404
73. J.-H. Xie Q.-L. Zhou Acc. Chem. Res. 2008 41 581
74. T. Dohi A. Maruyama N. Takenaga K. Senami Y. Minamitsuji H. Fujioka S. B. Caemmerer Y. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3787
75. Y. K. Chung G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2225
76. I. orić S. Müller B. List J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17370
77. F. Xu D. Huang C. Han W. Shen X. Lin Y. Wang J. Org. Chem. 2010 75 8677
78. S. F. Zhu Y. Cai H.-X. Mao J.-H. Xie Q.-L. Zhou Nat. Chem. 2010 2 546
79. S. Li S.-F. Zhu C.-M. Zhang S. Song Q.-L. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8584
80. M. Shi L. H. Chen Chem. Commun. 2003 1310
81. M. Shi L.-H. Chen C.-Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3790