Organocatalytic and enantioselective direct vinylogous Michael addition to maleimides

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 350, Issue 11-12, 2008, Pages 1796-1800

  Lu, Jun ^a   Zhou, Wei Juan ^a   Liu, Feng ^a   Loh, Teck Peng ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

Cinchona alkaloids; Dicyanoolefins; Enantioselective Michael addition; Maleimides; Organocatalysis

Indexed keywords

EID: 53849085498     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200800259     Document Type: Article

References (77)

1. a) P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. 2001, 113, 3840;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3726;
3. b) E. R. Jarvo, S. J. Miller, Tetrahedron 2002, 58, 2481;
4. c) P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. 2004, 116, 5248;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5138;
6. d) S. K. Tian, Y. G. Chen, J. F. Hang, L. Tang, P. Mcdaid, L. Deng, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621;
7. e) T. Marcelli, J. H. Van Maarseveen, H. Hiemstra, Angew. Chem. 2006, 118, 7658;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7496;
9. f) D. Almaşi, D. A. Alonso, C. Nájera, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 299;
10. g) S. B. Tsogoeva, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1701.
11. a) H. M. Li, Y. Wang, L. Tang, L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9906;
12. b) B. Vakulya, S. Varga, A. Csampai, T. Soos, Org. Lett. 2005, 7, 1967;
13. c) H. M. Li, Y. Wang, L. Tang, F. H. Wu, X. F. Liu, C. Y. Guo, B. M. Foxman, L. Deng, Angew. Chem. 2005, 117, 107;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 105;
15. d) H. M. Li, J. Song, X. F. Liu, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8948;
16. e) G. Bartoli, M. Bosco, A. Carlone, A. Cavalli, M. Locatelli, A. Mazzanti, P. Ricci, L. Sambri, P. Melchiorre, Angew. Chem. 2006, 118, 5088;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4966;
18. f) J. Wang, H. Li, L. Zu, W. Wang, Org. Lett. 2006, 8, 1391;
19. g) T. Marcelli, R. N. S. Haas, J. H. Maarseveen, H. Hiemstra, Angew. Chem. 2006, 118, 943;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 929;
21. h) H. M. Li, B. Wang, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,732;
22. i) X. F. Liu, H. M. Li, L. Deng, Org. Lett. 2005, 7, 167.
23. a) J. M. Betancort, C. F. Barbas, III. Org. Lett. 2001, 3, 3737;
24. b) D. Enders, A. Seki, Synlett 2002, 26;
25. c)O. Andrey, A. Alexakis, G. Bernardinelli, Org. Lett. 2003, 5, 2559;
26. d) T. Okino, Y. Hoashi, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672;
27. e) T. Ishii, S. Fiujioka, Y. Sekiguchi, H. Kotsuki, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9558;
28. f) A. J. A. Cobb, D. A. Longbottom, D. M. Shaw, S. V. Ley, Chem. Commun. 2004, 1808;
29. g) T. Okino, Y. Hoashi, T. Furukawa, X. Xu, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119;
30. h) Y. Hayashi, T. Gotoh, T. Hayasji, M. Shoji, Angew. Chem. 2005, 117, 4284;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4212;
32. i) R. P. Herrera, V. Sgarzani, L. Bernardi, A. Ricci, Angew. Chem. 2005, 117, 6734;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6576;
34. j) S. B. Tsogoeva, D. A. Yalalov, M. J. Hateley, C. Weckbecker, K. Huthmacher, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4995;
35. k) S. H. McCooey, S. J. Connon, Angew. Chem. 2005, 117, 6525;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6367;
37. l) J. Wang, H. Li, W. Duan, L. Zu, W. Wang, Org. Lett. 2005, 7, 4713;
38. m) J. Ye, D. J. Dixon, P. S. Hynes, Chem. Commun. 2005, 4481;
39. n) Y. M. Xu, W. B. Zou, H. Sunden, I. Ibrahem, A. Cordova, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 418;
40. o) M. P. Lalonde, Y. Chen, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 2006, 118, 6514;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6366;
42. p) S. B. Tsogoeva, S. Wei, Chem. Commun. 2006, 1451;
43. q) H. Huang, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7170;
44. r) D. A. Yalalov, S. B. Tsogoeva, S. Schmatz, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 826;
45. s) S. Wei, D. A. Yalalov, S. B. Tsogoeva, S. Schmatz, Catal. Today 2007, 121, 151;
46. t) K. Liu, H. F. Cui, J. Nie, K. Y. Dong, X. J. Li, J. A. Ma, Org. Lett. 2007, 9, 923.
47. a) H. Hiemstra, H. Wynberg, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 417;
48. b) E. J. Corey, F.-Y. Zhang, Org. Lett. 2000, 2, 4257;
49. c) S. Hanessian, V. Pham, Org. Lett. 2000, 2, 2975;
50. d) N. Halland, R. G. Hazell, K. A. Jøgensen, J. Org. Chem. 2002, 67, 8331;
51. e) T. Ooi, K. Doda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9022;
52. f) B. Bakulya, S. Varga, A. CsTmpai, T. Ssos, Org. Lett. 2005, 7, 1967;
53. g) F. Wu, H. Li, R. Hong, L. Deng, Angew. Chem. 2006, 118, 961;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 947;
55. h) F. Wu, R. Hong, J. Khan, X. Liu, L. Deng, Angew. Chem. 2006, 118, 4407;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4301;
57. i) J. Wang, H. Li, L. S. Zu, W. Jiang, H. X. Xie, W. H. Duan, W. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12652;
58. j) J. Wang, H. Li, L. S. Zu, W. Wang, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 425.
59. a) D. J. Guerin, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2136;
60. b) M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11204;
61. c) Y. Hoashi, T. Okino, Y. Takemoto, Angew. Chem. 2005, 117, 4100;
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4032.
63. a) S. Ahmed, Drug Des. Discovery 1996, 14, 77;
64. b) A. R. Katritzky, J. Yao, M. Qi, Y. Chou, D. J. Sikora, S. Davis, Heterocycles 1998, 48, 2677;
65. c) R. Ballini, G. Bosica, G. Cioci, D. Fiorini, M. Petrini, Tetrahedron 2003, 59, 3603.
66. a) G. Bartoli, M. Bosco, A. Carlone, A. Cavalli, M. Locatelli, A. Mazzanti, P. Ricci, L. Sambri, P. Melchiorre, Angew. Chem. 2006, 118, 5088;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4966;
68. b) L. S. Zu, H. X. Xie, H. Li, J. Wang, W. Jiang, W. Wang, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1882;
69. c) G.-L. Zhao, Y. Xu, H. Sundün, L. Eriksson, M. Sayah, A. Cordova, Chem. Commun. 2007, 734;
70. d) R. Shintani, W.-L. Duan, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5628.
71. a) J. W. Xie, L. Yue, D. Xue, X. L. Ma, Y. C. Chen, Y. Wu, J. Zhu, J. G. Deng, Chem. Commun. 2006, 1563;
72. b) Y. C. Chen, D. Xue, J. G. Deng, X. Cui, J. Zhu, Y.-Z. Jiang, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1555;
73. c) D. Xue, Y. C. Chen, X. Cui, Q. W. Wang, J. Zhu, J. G. Deng, J. Org. Chem. 2005, 70, 3584;
74. d) D. Xue, Y. C. Chen, L. F. Cun, Q. W. Wang, J. Zhu, J. G. Deng, Org. Lett. 2005, 7, 5293;
75. e) J. W. Xie, W. Chen, R. Li, M. Zeng, W. Du, L. Yue, Y. C. Chen, Y. Wu, J. Zhu, J. G. Deng, Angew. Chem. 2007, 119, 393;
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 389;
77. f) J. Aleman, C. B. Jacobsen, K. Frisch, J. Overgaard, K. A. Jørgensen, Chem. Commun. 2008, 632.