Diversity of epoxide hydrolase biocatalysts

Current Organic Chemistry

Volumn 10, Issue 10, 2006, Pages 1145-1161

  Smit, M S ^a   Labuschagne M ^a  

^a UNIVERSITY OF THE FREE STATE   (South Africa)

Author keywords

4 (p nitrobenzyl)pyridine (NBP); A. niger; N terminal microsomal domain; Saccharomyces spp; Styrene Oxide Type epoxides; Yeasts

Indexed keywords

CHLORIDE PEROXIDASE; EPOXIDE; EPOXIDE HYDROLASE; ORGANIC COMPOUND; UNSPECIFIC MONOOXYGENASE; WATER;

BACTERIUM; BACULOVIRUS; BIOCATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; ENZYME ACTIVITY; ENZYME KINETICS; ENZYME MECHANISM; EPOXIDATION; ESCHERICHIA COLI; EVOLUTION; FUNGUS; GENE EXPRESSION; GENE SEQUENCE; HIGH THROUGHPUT SCREENING; HYDROLYSIS; MAMMAL; NONHUMAN; RACEMIC MIXTURE; REVIEW; SITE DIRECTED MUTAGENESIS; SYNTHESIS; WILD TYPE; X RAY; YEAST;

EID: 33745744218     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527206777698101     Document Type: Review

References (110)

1. Hentemann, M.F.; Fuchs, P.L. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5615.
2. Palucki, M.; McCormick, G.J.; Jacobsen, E.N. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5457.
3. Sharpless, B.K.; Amberg, W.; Bennani, Y.L.; Crispino, G.A.; Hartung, J.; Jeong, K.; Kwong, H.; Morikawa, K.; Wang, Z.; Xu, D.; Zhang, X. J. Org. Chem., 1992, 57, 2768.
4. Tokunaga, M.; Larrow, J.F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E.N. Science, 1997, 277, 936.
5. Kwon, M.; Kim, G.-J. Catalysis Today, 2003, 87, 145.
6. Genzel, Y.; Archelas, A.; Broxterman, Q.B.; Schulze, B.; Furstoss, R. J. Org. Chem., 2001, 66, 538.
7. Genzel, Y.; Archelas, A.; Broxterman, Q.B.; Schulze, B.; Furstoss, R. J. Mol. Catal. B: Enzym., 2002, 16, 217.
8. De Vries, E.J.; Janssen, D. Curr. Opin. Biotechnol., 2003, 14, 414.
9. Genzel, Y.; Archelas, A.; Spelberg, J.H.L.; Janssen, D.B.; Furstoss, R. Tetrahedron, 2001, 57, 2775.
10. Haeggström, J.Z. Am. J. Respir. Crit. Care Med, 2000, 161, 25.
11. Muller, F.; Arand, M.; Frank H.; Seidel, A.; Hinz, W.; Winkler, L.; Hanel, K.; Blee, E.; Beetham, J.K.; Hammock B.D.; Oesch, F. Eur. J. Biochem., 1997, 245, 490.
12. Arand, M.; Hallberg, B.M.; Zou, J.; Bergfors, T.; Oesch, F.; Van der Werf, M.J.; de Bont, J.A.; Jones, T.A.; Mowbray, S.L. EMBO J., 2003, 22, 2583.
13. Archelas, A.; Furstoss, R. Trends Biotechnol., 1998, 16, 108.
14. Barth, S.; Fischer, M.; Schmid, R.D.; Pleiss, J.; Proteins, 2004, 55, 846.
15. Argiriadi, M.A.; Morisseau, C.; Hammock, B.D.; Christianson, D.W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1999, 96, 10637.
16. Schiott, B.; Bruice, T.C. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14558.
17. Faber, K. In Biotransformations in Organic Synthesis, Springer-Verlag: Heidelberg, 1995; pp. 72-76.
18. Morisseau, C.; Nellaiah, H.; Archelas, A.; Furstoss, R.; Baratti, J. Enzyme Microb. Technol., 1997, 20, 446.
19. Botes, A.L.; Weijers, C.A.G.M.; Van Dyk M.S. Biotechnol. Lett., 1998, 20, 421.
20. Lee, E.Y.; Yoo, S.S.; Kim, H.S.; Lee, S.J.; Oh, Y.K.; Park, S. Enzyme Microb. Technol., 2004, 35, 624.
21. Monfort, N.; Archelas, A.; Furstoss, R. Tetrahedron, 2004, 60, 601.
22. Nellaiah, H.; Morisseau, C.; Archelas, A.; Furstoss, R.; Baratti, J. Biotechnol. Bioeng., 1996, 49, 70.
23. Karbourne, S.; Archelas, A.; Furstoss, R.; Baratti, J. J. Mol. Catal. B: Enzym., 2005, 32, 175.
24. Gong, P.-F.; Xu, J.-H. Enzyme Microb. Technol., 2005, 36, 252.
25. Morisseau, C.; Beetham, J.K.; Pinot, F.; Debernard, S.; Newman, J.W.; Hammock, B.D. Arch. Biochem. Biophys., 2000, 378, 321.
26. Krieg, H.M.; Botes, A.L.; Smit, M.S.; Breytenbach, J.C.; Keizer, K. J. Mol. Catal. B: Enzym., 2001, 13, 37.
27. Fretland, A.J.; Omiecinski, C.J. Chemico-Biological Interactions, 2000, 129, 41.
28. Botes, A.L. Biotechnol. Lett., 1999, 21, 511.
29. Kronenburg, N.A.E.; Mutter, M.; Visser, H.; Debont, J.A.M.; Weijers, C.A.G.M. Biotechnol. Lett., 1999, 21, 519.
30. Morisseau, C.; Archelas, A.; Guitton, C.; Faucher, D.; Furstoss, P.; Baratti, J.C. Eur. J. Biochem., 1999, 263, 386.
31. Elfstrom, L.T.; Widersten, M. Biochim. Biophys. Acta, 2005, 1748, 213.
32. Fickers, P.; Benetti, P.H.; Wache, Y.; Marty, A.; Mauersberger, S.; Smit, M. S.; Nicaud, J.M. FEMS Yeast Research, 2005, 5, 527.
33. Friedberg, T.; Lollmann, B.; Becker, R.; Holler, R.; Oesch, F. Biochem. J., 1994, 303, 967.
34. Arand, M.; Hemmer, H.; Durk, H.; Baratti, J.; Archelas, A.; Furstoss, R.; Oesch, F. Biochem. J, 1999, 344, 273.
35. Gomez, G.A.; Morisseau, C.; Hammock, B.D.; Christianson, D.W. Biochem., 2004, 43, 4716.
36. Newman, J.W.; Morisseau, C.; Harris, T.R.; Hammock, B.D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2003, 100, 1558.
37. Cronin, A.; Mombray, S.; Durk, H.; Homburg, S.; Ieming, I.; Fisslthaler, B.; Oesch, F.; Arand, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2003, 100, 1558.
38. Arand, M.; Wagner, H.; Oesch, F. J. Biol. Chem., 1996, 271, 4223.
39. Lacourciere, G.M.; Armstrong, R.N. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10466.
40. Blee, E.; Summerer, S.; Flenet, M.; Rogniaux, H.; Van Dorsselaer, A.; Schuber, F. J. Biol. Chem., 2005, 280, 6479.
41. Arand, M.; Muller, F.; Mecky, A.; Hinz, W.; Urban, P.; Pompon, D.; Kellner, R.; Oesch, F. Biochem. J., 1999, 337, 37.
42. Yamada, T.; Morisseau, C.; Maxwell, J.E.; Argiriadis, M.A.; Christianson, D.W.; Hammock, B.D. J. Biol. Chem., 2000, 275.
43. Armstrong, R.N.; Cassidy, C.S. Drug Metab. Rev., 2000, 32, 327.
44. Morisseau, C.; Hammock, B.D. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 2005, 45, 311.
45. Archelas, A.; Furstoss, R. Curr. Opin. Biotechnol., 2001, 5, 112.
46. Steinreiber, A.; Faber, K. Curr. Opin. Biotechnol., 2001, 12, 552.
47. Smit, M.S. Trends Biolechnol., 2004, 22, 123.
48. Botes, A.L.; Weijers, C.A.G.M.; Botes, P.J.; Van Dyk, M.S. Tetrahedron Asymmetry, 1999, 10, 3327.
49. Pan, J.; Xu, J.-H. Enzyme Microb. Technol., 2003, 33, 527.
50. Tang, Y.-F.; Xu, J.-H.; Ye, Q.; Schulze, B. J. Mol. Catal. B: Enzym., 2001, 13, 61.
51. Xu, Y.; Xu, J.-H.; Pan, J.; Tang, Y.-F. Biotechnol. Lett., 2004, 26, 1217.
52. Lotter, J.; Botes, A.L.; Van Dyk, M.S.; Breytenbach, J.C. Biotechnol. Lett., 2004, 26, 1191.
53. Zocher, F.; Enzelberger, M.M.; Bornscheuer, U.T.; Hauer, B.; Wohlleben, W.; Schmid, R.D. J. Biotechnol., 2000, 77, 287.
54. Pedragosa-Moreau, S.; Morisseau, C.; Zylber, J.; Archelas, A.; Baratti, J.; Furstoss, R. J. Org. Chem., 1996, 61, 7402.
55. Moussou, P.; Archelas, A.; Furstoss, P.; Baratti, J.C. Enzyme Microb. Technol., 2000, 26, 414.
56. Li, C.; Liu, Q.; Song, X.; Ding, D.; Ji, A.; Qu, Y. Biotechnol. Lett., 2003, 25, 2113.
57. Mayer, S.F.; Steinreiber, A.; Orru, R.V.A.; Faber, K. Tetrahedron Asymmetry, 2001, 12, 41.
58. Weijers, C.A.G.M. Tetrahedron Asymmetry, 1997, 8, 639.
59. Chang, D.; Wang, Z.; Heringa, M.F.; Wirthner, R.; Witholt, B.; Li, Z. Chem. Commun., 2003, 960.
60. Steinreiber, A.; Osprian, I.; Mayer, S.F.; Orru, R.V.A.; Faber, K. Eur. J. Org. Chem., 2000, 3703.
61. Botes, A.L.; Lotter, J.; Rhode, O.H.; Botha, A. Syst. Appl. Microbiol., 2005, 28, 27.
62. Steinreiber, A.; Mayer, S.F.; Saf, R.; Faber, K. Tetrahedron Asymmetry, 2001, 12, 1519.
63. Vanderwerf, M.J.; Orru, R.V.A.; Overkamp, K.M.; Swarts, H.J.; Osprian, I.; Steinreiber, A.; Debont, J.A.M.; Faber, K. Appl. Microbiol. Biotechnol., 1999, 52, 380.
64. Carvalho, C.C.C.R.; van Keulen, F.; da Fonseca, M.M.R. Food Technol. Biotechnol., 2000, 38, 181.
65. Hamada, H.; Kondo, Y.; Ishihara, K.; Nakajima, N.; Kurihara, R.; Hirata, T. J. Bioscience Bioeng., 2003, 96, 581.
66. Steiner, D.; Ivison, L.; Goralski, C.T.; Appell, R.B.; Gojkovic, J.R.; Singaram, B. Tetrahedron Asymmelpy, 2002, 13, 2359.
67. Williamson, K.C.; Morisseau, C.; Maxwell, J.E.; Hammock, B.D. Tetrahedron Asymmetry, 2000, 11, 4451.
68. Zocher, F.; Enzelberger, M.M.; Bornscheuer, U.T.; Hauer, B.; Schmid, D. Anal. Chim. Acta, 1999, 391, 345.
69. Visser, H.; Filho, M.D.O.V.; Liese, A.; Weijers, C.A.G.M.; Verdoes, J.C. Biocatal. Biotrans., 2003, 21, 33.
70. Cedrone, F.; Niel, S.; Roca, S.; Bhatnagar, T.; Ait-Abdelkader, N.; Torre, C.; Krumm, H.; Maichele, A.; Reetz, M.T.; Baratti, J.C. Biocatal. Biotrans., 2003, 21, 357.
71. Visser, H.; Debont, J.A.M.; Verdoes, J.C. Appl. Environ. Microbiol., 1999, 65, 5459.
72. Visser, H.; Vreugdenhil, S.; Debont, J.A.M.; Verdoes, J.C. Appl. Microbiol. Biotechnol., 2000, 53, 415.
73. Visser, H.; Weijers, C.A.G.M.; Van Ooyen, A.J.J.; Verdoes, J.C. Biotechnol. Lett., 2002, 24, 1687.
74. Kelly, E.J.; Erickson, K.E.; Sengstag, C.; Eaton, D.L. Toxicol. Sci., 2002, 65, 35.
75. Bellevik, S.; Zhang, J.; Meijer, J. Eur. J. Biochem., 2002, 269, 5295.
76. Bellevik, S.; Summerer, S.; Meijer, J. Protein Expr. Purif., 2002, 26, 65.
77. Mischitz, M.; Mirtl, C.; Faber, K. Tetrahedron Asymmetry, 1996, 7, 2041.
78. Funar-Timofei, S.; Suzuki, T.; Paier, J.A.; Steinreiber, A.; Faber, K.; Fabian, W.M.F. J. Chem. Inf, Comput. Sci., 2003, 43, 934.
79. Steinreiber, A.; Edegger, K.; Mayer, S.F.; Faber, K. Tetrahedon Asymmetty, 2001, 12, 2067.
80. Mayer, S.F.; Glueck, S.M.; Pogorevc, M.; Steinreiber, A.; Stampfer, W.; Kroutil, W.; Faber, K. J. Mol. Catal. B: Enzym., 2002, 18, 163.
81. Mayer, S.F.; Steinreiber, A.; Goriup, M.; Saf, R.; Faber, K. Tetrahedron: Asymmetpy, 2002, 13, 523.
82. Rink, R.; Spelberg, J.H.; Pieters, R.J.; Kingma, J.; Nardini, M.; Kellogg, R.M.; Janssen, D.B. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7417.
83. Van Loo, B.; Spelberg, J.H.L.; Kingma, J.; Sonke, T.; Wubbolts, M.; Janssen, D.B. Chem. Biol., 2004, 11, 981.
84. Bhatnagar, T.; Manoj, K.M.; Baratti, J.C. J. Biochem. Biophys. Meth., 2001, 50, 1.
85. Mateo, C.; Archelas, A.; Furstoss, R. Anal. Biochem., 2003, 314, 135.
86. Doderer, K.; Lutz-Wahl, S.; Hauer, B.; Schmid, R.D. Anal. Biochem., 2003, 321, 131.
87. Doderer, K.; Schmid, R.D. Biotechnol. Lett., 2004, 26, 835.
88. Badar, U.; Ahmed, N.; Beswick, A.J.; Pattanapipitpaisal, P.; Macaskie, L.E. Biotechnol. Lett., 2000, 22, 829.
89. Wahler, D.; Reymond, J.-L. Curr. Opin. Chem. Biol., 2001, 5, 152.
90. Alcalde, M.; Farinas, E.T.; Arnold, F.H. J. Biomol. Screening, 2004, 9, 141.
91. Hammock, L.G.; Hammock, B.D.; Casida, J.E. Bulletin of Environmenal Comaminaton & Toxicology, 1974, 12, 759.
92. Rink, R.; Fennema, M.; Smids, M.; Dehmel, U.; Janssen, D.B. J. Biol. Chem., 1997, 272, 14650.
93. Reetz, M.T.; Torre, C.; Eipper, A.; Lohmer, R.; Hermes, M.; Brunner, B.; Maichele, A.; Bocola, M.; Arand, M.; Cronin, A.; Genzel, Y.; Archelas, A.; Furstoss, R. Org. Lett., 2004, 6, 177.
94. Reetz, M.T.; Becker, M.H.; Klein, H.-W.; Stockigt, D. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 1758.
95. Reetz, M.T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A, 2004, 101, 5716.
96. Nardini, M.; Ridder, I.S.; Rozeboom, H.J.; Kalk K.H.; Rink, R.; Janssen, D.B.; Dijkstra, B.W. J. Biol. Chem., 1999, 274, 14579.
97. Skoda, R.C.; Demierre, A.; McBride, W.; Gonzalez, F.J.; Meyer, U.A. J. Biol. Chem., 1988, 263, 1549.
98. Bellucci, G.; Chiappe, C.; Cordoni, A.; Marioni, F. Tetrahedron Asymmetry, 1993, 4, 1153.
99. Beetham, J.K.; Tian, T.G.; Hammock, B.D. Arch. Biochem. Biophys., 1993, 305, 197.
100. Knehr, M.; Thomas, H.; Arand, M.; Gebel, T.; Zeller, H.-D.; Oesch, F. J. Biol. Chem., 1993, 268, 17623.
101. VanHook, H.S.; Marin, T.D.; Linderman, R.J.; Tomalski, M.D. Roe, R.M. Insect Mol. Biol., 1999, 8, 85.
102. Zhang, Q.-R.; Xu, W.-H.; Chen, F.-S.; Li, S. Insect Biochem. Mol. Biol., 2005, 35, 153.
103. Taniai, K.; Inceoglu, A.B.; Yukuhiro, K.; Hammock, B.D. Eur. J. Biochem., 2003, 270, 4696.
104. Arahira, M.; Nong, V.H.; Udaka, K.; Fukazawa, C. Eur. J. Biochem., 2000, 267, 2649.
105. Stapleton, A.; Beetham, J.K.; Pinot, F.; Garbarino, J.E.; Rockhold, D.R.; Friedman, M.; Hammock, B.D.; Belknap, R. Plant J., 1994, 6, 251.
106. Kiyosue, T.; Beetham, J.K.; Pinot, F.; Hammock, B.D.; Yamaguchi-Shinozaki, K.; Shinozaki, K. Plant J., 1994, 6, 259.
107. Guo, A.; Durner, J.; Klessig, D.F. Plant J., 1998, 15, 647.
108. Abate, D.; Abraham, W.R. J. Antibiot., 1994, 47, 1348.
109. Kim, H.K.; Jung, Y.-J.; Choi, W.-C.; Ryu, H.S.; Oh, T.-K-; Lee, J.-K. FEMS Microbiology Letters, 2004, 235, 349.
110. Zhao, L.; Han, B.; Huang, Z.; Miller, M.; Huang, H.; Malashock, D.S.; Zhu, Z.; Milan, A.; Robertson, D.E.; Weiner, D.P.; Burk M.J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11156.