Recent developments in indium metal and its salts in organic synthesis

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2010, Pages 591-605

  Yadav, J S ^a   Antony, Aneesh ^a   George, Jimil ^a   Subba Reddy, Basi V ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

Chiral indium complexes; Chirality; Indium; Organoindium reagents; Reaction mechanisms; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 74949122785     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900895     Document Type: Review

References (175)

1. J. C. Bailar, H.J. Emele'us, R. S. Nyholm, A. F. TrotmanDickenson. Comprehensive inorganic chemistry, Pergamon. New York, 1973, Vol.1, p. 1065.
2. a) L. R. Reddy, M. A. Reddy, N. Bhanumathi, K. R. Rao, New J. Cham. 2001. 25, 221:
3. b) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, G. M. Kumar, Ch. V. S. R. Murthy, Synth. Commun. 2002, 32, 179.
4. S. Chancharunee. P. Perlmutter. M. Station, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5683.
5. K.-P. Chan, T.-P. Loh. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8387.
6. a) B. O. Reddy. R. Kumareswaran, Y. D. Vankar, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10333;
7. b) T. Ali, K. K. Chauhan, C. O. Frost, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5621.
8. a) T. Miyai, Y. Onishi, A. Baba, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6291;
9. b) C. J. Li, D. L. Chen. Y. Q. Lu. J. X. Daberman, J. T. Mague, J. Am. Chem. Soc. 1996. 118, 4216:
10. c) L. A. Paquette, T. M. Mitzel, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931.
11. S. Muthusamy, S. A. X. Babu, C. Gunanathan, Tetrahedron 2002, 58, 7897.
12. a) D. Prajapati, D. D. Laskar, J. S. Sandliu, Tetrahedron Lett. 2000. 41, 8639;
13. b) R. Ghosh, S. Maiti, A. Chakraborty. R. Haider, J. Mol. Calal. A 2004, 215, 49.
14. N. H. Bhatti. M. M. Salter. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8379.
15. P. Cintas, Synlett 1995, 1087.
16. C. J. Li. Tetrahedron 1999, 55, 11149.
17. B. C. Ranu, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2347.
18. J. Podlech, T. C. Maier, Synthesis 2003, 633.
19. V. Nair, S. Ros, C. N. Jayan. B. S. Pillai, Tetrahedron 2004, 60, 1959.
20. J. Auge, N. Lubin-Germain, J. Uziel, Synthesis 2007, 1739.
21. a) W. McCoull, F. A. Davis, Synthesis 2000, 1, 1347:
22. b) D. Tanner. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 599.
23. a) J. Klu. X.-L. Hou. L.-X. Dai. J. Org. Chem. 2000, 65, 1344:
24. b) B. A. B. Prasad, G. Sekar, V. K. Singh, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4677.
25. J. S. Yadav. B. V. Subba Reddy, R. Srinivasa Rao, G. Veerendhar, K. Nagaiah, Tetrahedron Lett. 2001. 42. 8067.
26. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy. S. Abraham, G. Sabitha. Tetrahedron Lett. 2002, 43. 1565.
27. a) G. Bartoli, M. Basco, A. Carlone, M. Locatelli, M. Massaccesi, P. Melchiorre, L. Sambri, Org. Lett. 2004, 6, 2173;
28. b) F. Carree. R. Gil, J. Collin. Org. Lett. 2005. 7, 1023:
29. c) B. Tao, M. M. C. Lo, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 353.
30. M. V. Nandakumar, A. Tschop, H. Krautsheid, C. Schneider, Chem. Commun. 2007, 2756.
31. T. Iida, N. Yamamoto, H. Sasai, M. Shibasaki. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4783.
32. a) E. Mai, C. Schneider, Chem. Eur. J. 2007, 13. 2729;
33. b) A. Tscho, A. Marx. A. R. Srcekanth, C. Schneider, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2318.
34. B. Gao, Y. Wen, Z. Yang. X. Huang. X. Liu. X. Feng. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 385.
35. F. Fringuelli. F. Pizzo. L. Vaccaro, J. Org. Chem. 2001. 66, 3554.
36. a) J. Legters, L. Thijs, B. Zwanenburg, Recl. Trav. Chim. PaysBas 1992, 111, 1;
37. b) F. Azzena, P. Crotti, L. M. Favero Pineschi. Tetrahedron 1995, 51. 13409.
38. F. Fringuelli, F. Pizzo. L. Vaccaro, Synlett 2000, 311.
39. J. S. Yadav. B. V. Subba Reddy. P. Murali. K. Reddy. U. Dash, M. K. Gupta, J. Mol. Catal. A 2007, 271, 266.
40. a) R. Amouroux, A. Slassi, C. Saluzzo, Heterocycles 1993, 36, 1965;
41. b) R. Amouroux, S. Ejjiyar, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3059;
42. c) J.-E. Nystrom, T. D. McCanna, P. Helquist, R. Amouroux, Synthesis 1988, 56;
43. d) Y. Guindon, M. Therien, Y. Girard, C. Yoakim, J. Org. Chem. 1987, 52, 1680;
44. e) Y. Guindon, P. C. Anderson, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2485.
45. a) S. E. Denmark, J.-P. Fu, Chem. Rev. 2003. 103, 2763;
46. b) H. Hanawa, T. Hashimoto, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1708.
47. a) J. S.-J. Ji. Y.-C. Too. T.-P. Loh, Org. Lett. 2005, 7. 159;
48. b) J. Luac, S.-J. Ji, T-P. Loh, Chem. Commun. 2005, 2345.
49. X. Zhang, D. Chen. X. Liu. X. Feng. J. Org. Chem. 2007. 72, 5227.
50. a) T. P. Loh. J. Lu, M. L. Hong. S. J. Ji, Y. C. Teo, Chem. Commun. 2005, 4217;
51. b) Y. C. Loh Teo, J. D. Goh, Org. Lett. 2005, 7, 2743.
52. P. J. Walsh, J. G. Kim, E. H. Camp, Org. Lett. 2006. 8, 4413.
53. J. Huang. J. Wang. X. Chen, Y. Wen. X. Liu. X. Fenga, Adv. Synth. Catal. 2008. 350. 287.
54. a) M. C. Allen. W. Fuhrer, B. Tuck, R. Wade, J. M. Woodward, J. Med. Chem. 1989, 32. 1652;
55. b) F. R. Athcrton, C. H. Massai, R. W. Lambert, J. Med. Chem. 1986, 29, 29;
56. B. E. Maryanoft, A. B. Reitz, Chem. Rev. 1989, 89, 863.
57. a) O. I. Kolodiazhnyi, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3295;
58. b) M. Tao. R. Bihovsky, G. J. Wells, J. P. Mallamo, J. Med. Chem. 1998. 41, 391:
59. c) B. Stowasser, K.-H. Budt. J.-Q. Li, A. Peyman, D. Ruppert. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6625.
60. B. C. Ranu, S. Samantha, A. Hajra, J. Org. Chem. 2001. 66. 7519.
61. G. Hilt. K. I. Smolko. C. Waloch. Tetrahedron Lett. 2002. 43, 1437.
62. M. Nakamura, K. Endo, E. Nakamura, Org. Lett. 2005, 7, 3279.
63. T. H. Chan, Y. Yang. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121. 3238 and references cited Hierein.
64. T Hirashita, K. Kinoshita, H. Yamaura, M. Kawai, S. Araki, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 825 and references cited therein.
65. S. Kobayashi, T. Busujima, S. Nagayama, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1579 and references cited therein.
66. a) T. P. Loh, L. Pei. M. Lin, Chem. Commun. 1996, 2315:
67. b) G. Babu. P. Perumal, Tetrahedron 1999. 55, 4793 and references cited therein.
68. T. P. Loh. L. L. Wei, Tetrahedron Lett. 1998, 54, 7615.
69. T. Tsuchimoto, T. Maeda. E. Shirakawa, Y. Kawakami, Chem. Commun. 2000. 1573.
70. a) H. J. Lim. G. Keum. S. B. Kang. B. Y. Chung. Y. Kim, Tetrahedron Lett. 1998, 39. 4367;
71. b) H. S. Baek, S. S. Lee, B. W. Yoo. J. J. Ko, S. H. Kim, J. H. Kim, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8097.
72. Y. Nishimoto, M. Yasuda, A. Baba, Org. Lett. 2007, 9, 4931.
73. a) M. T Reetz, K. Schwellnus, F. Hubner, W. Massa, R. E. Schmidt, Chem. Ber. 1983, 116, 3708;
74. b) M. T Reetz, P. Walz, F. Hubner, S. H. Huttenhain, H. Heimbach, K. Schwellnus. Chem. Ber. 1984, 117, 322.
75. a) H. Mayr, B. Kempf, A. R. Ofial, Acc. Chem. Res. 2003, 36. 66;
76. b) T W. Bentley, B. Irrgang, H. Mayr. P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem. 1988, 53, 3492.
77. Y. Nishimoto. M. Kajioka, T. Saito. M. Yasuda, A. Baba, Chem. Commun. 2008, 6396.
78. a) T. Saito, Y. Nishimoto, M. Yasuda. A. Baba, J. Org. Chem. 2006, 71, 8516;
79. b) S. A. Babu. M. Yasuda. A. Baba, Org. Lett. 2007, 9. 405.
80. S. Ohtaka. K. Mori, S. Uemura. Heteroat. Chem. 2001. 12, 309.
81. D. Seomoon. K. Lee, H. Kim, P. H. Lee. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5197.
82. a) K. Lee, D. Seomoon, P. H. Lee, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3901;
83. b) P. H. Lee. K. Lee. Y. Kang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128. 1139;
84. c) P. H. Lee. S. W. Lee, K. Lee, Org. Lett. 2003, 5. 1103.
85. a) C.-J. Li, Chem. Rev. 1993, 93, 2023;
86. b) C. J. Li, T.-H. Chan Organic Reactions in Aqueous Media. Wiley, New York, 1997:
87. c) A. N. Pae, Y. S. Cho, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 715.
88. L. S. Chupak. J. P. Wolkowiski. Y. A. Chantigny, J. Org. Chem. 2009, 74, 1388.
89. V. P. Reddy, A. V. Kumar, K. Swapna, K. R. Rao, Org. Lett. 2009, 11, 1697.
90. V. P. Reddy, K. Swapna, A. V. Kumar, K. R. Rao, J. Org. Chem. 2009, 74. 3189.
91. a) T. N. Mitchell, Synthesis 1992, 803;
92. b) V. Farina, V. Krishnamurthy, W. J. Scott, Org. React. 1997, 50, 1.
93. a) Z. Wang. S. Yuan. C.-J. Li, Tetrahedron Lett. 2002, 43. 5097;
94. b) T. Tsuji. S.-I. Usugi, H. Yorimitsu, H. Shinokubo, S. Matsubara, K. Oshima, Chem. Lett. 2002. 2:
95. c) P. C. Andrew, A. C. Peatt. C. L. Raston, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 243.
96. a) Y. Yamamoto, N. Asao, Chem. Rev. 1993, 93, 2207;
97. b) M. Yamaguchi. in Main Group Metals in Organic Synthesis (Eds.: H. Yamamoto: K. Oshima), Wiley-VCH. Weinheim, 2004. 1, p. 307.
98. M.-J. Lin, T.-P. Loh. J. Am. Chem. Soc. 2003. 125. 13042.
99. P. H. Lee. H. Kim, K. Lee. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1219.
100. J. S. Yadav, B. V. Subba Reddy, S. K. Biswas, S. Sengupta, P. Vishnumurthy, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1034.
101. T.-P. Loh, S. B. K. W. Liung, K.-L. Tan. L.-L. Wei. Tetrahedron 2000, 56, 3227.
102. S.-L. Chen, S.-J. Ji. T.-P. Loh. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2405.
103. M. H. D. Postema, Tetrahedron 1992. 48, 8545.
104. P. M. Collins, R. J. Ferrier, Monosaccharides, Their Chemistry and Their Roles in Natural Products, Wiley. Chichester. UK. 1995, p. 317.
105. a) S. C. Zammit, V. Ferro, E. Hammond, M. A. Rizzacasa. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2826;
106. b) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, G. Satheesh, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3673.
107. J. S. Yadav, B. V. Subba Reddy, M. Srinivas, Ch. Divyavani, A. C. Kunwar, Ch. Madavi, Tetrahedron Lett. 2007. 48, 8301.
108. J. S. Yadav, B. V. Subba Reddy, G. Satheesh, G. Narasimhulu, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3341.
109. W. S. Rapson, R. Robinson. J. Chem. Soc. 1935, 1285.
110. D. Mal, P. Pahari, Chem. Rev. 2007, 107, 1892.
111. O. Wichterle. Collect. Czech. Chem. Commun. 1948, 13, 300.
112. a) X. Cai, V. Snieckus. Org. Lett. 2004. 6, 2293;
113. b) M. M. Faul. K. A. Sullivan, J. L. Grutsch, L. L. Winneroski. C. Shih, C. Sanchez-Martinez. J. T. Cooper. Tetrahedron Lett. 2004. 45. 1095.
114. a) T. Tsuchimoto, H. Matsubayashi, M. Kaneko. E. Shirakawa, Y. Kawakami, Angew. Chem. Int. Ed. 2005. 44. 1336;
115. b) . T. Tsuchimoto, H. Matsubayashi, M. Kaneko, Y. Nagase. T. Miyamura, E. Shirakawa, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15823.
116. a) M. Yasuda. Y. Onishi, M. Ueba, T. Miyai. A. Baba, J. Org. Chem. 2001, 66, 7741;
117. b) M. Yasuda, T Saito, M. Ueba, A. Baba, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43. 1414.
118. a) F. Tani, M. Matsu-ura, S. Nakayama, M. Iehimura, N. Nakamura, Y. Naruta, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1133;
119. b) K. Tanaka, M. Katsurada, F. Ohno, Y. Shiga, M. Oda, J. Org. Chem. 2000, 65, 432.
120. Y. Onishi. D. Ogawa. M. Yasuda, A. Baba, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13690.
121. M. Labrouillere. C. Le Roux, H. Gaspard-Iloughmane. J. Dubac, Synlett 1994, 723.
122. M. Yasuda, S. Yamasaki, Y. Onishi. A. Baba, J. Am. Chem. Soc. 2004. 126, 7186.
123. a) R. J. Ferrier, N. Prasad, J. Chem. Soc. 1969, 570;
124. b) G. Grynkiwiez, W. Priebe, A. A. Zamojski. Curbohydr. Res. 1979, 68. 33:
125. c) R. J. Ferrier, Top. Curr. Chem. 2001. 215, 153.
126. a) D. E. Levy. C. Tang, The Chemistry of C-glycosides, Pergamon Press. Tarrytown, NY. 1995;
127. b) R. J. Ferrier. O. A. Zubkov, Org. React. 2003, 62, 569.
128. a) B. S. Babu, K. K. Balasubramanian, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1271;
129. b) S. B. Boga. K. K. Balasubramanian. ARKIVOC 2004, 87.
130. S. K. Das. J. Roy, K. A. Reddy, C. Abbineni, Carbohvdr. Res. 2003. 338, 2237.
131. a) M. D. Lewis, J. K. Cha, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4976;
132. b) L. Paterson, L. E. Keown, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5727;
133. c) K. Horita, Y. Sakurai, M. Nagasawa, S. Hachiya, O. Yonemistu, Synlett 1994, 43.
134. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, A. Krishnam Raju, C. Venkateswara Rao, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5437.
135. J. S. Yadav, A. K. Raju, V. Sunitha, Tetrahedron Lett. 2006. 47. 5269.
136. a) M. H. D. Postema, C-Glycoside Synthesis, CRS press, Boca Raton, 1995;
137. b) D. E. Levy, C. Tan, The Chemistry of C-Olycosides, Pergamon, Oxford, 1995.
138. a) R. R. Schmidt, G. Effenberger, Liebigs Ann. Chem. 1987, 825;
139. b) M. J. Dianez, J. Galan, A. Gomez-Sanchez, A. LopezCastra, M. J. Rico, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 581.
140. S. J. F. Macdonald, W.B. Huizinga. T. C. T. C. McKenzie, J. Org. Chem. 1988. 53. 3371.
141. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, J. V. Raman, N. Niranjan, S. Kiran Kumar, A. C. Kunwar, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2095.
142. H. Ooi, N. Ishibashi. Y. Iwabuchi. J. Ishihara, S. Hatakeyama. J. Org. Chem. 2004, 69, 7765.
143. E. O. Onyango, J. Tsurumoto, N. Imai, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama, Angew. Chem. 2007, 119, 6823.
144. K. Takahashi, M. Midori, K. Kawano, J. Ishihara, S. Hatakeyama, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6244.
145. a) W.-G. Shou. Y.-Y. Yang, Y.-G. Wang, J. Org. Chem. 2006. 71. 9241;
146. b) G. Hilt, W. Hess. F. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2526;
147. c) M. G. Banwell. D. W. Lupton. X. Ma, J. Renner. M. O. Sydnes, Org. Lett. 2004, 6, 2741.
148. R. Yanada. K. Hashimoto. R. Tokizane, Y. Miwa. H. Minam. K. Yanada, M. Ishikura. Y. Takemoto. J. Org. Chem. 2008, 73. 5135.
149. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, K. V. Rao. K. S. Raj. A. R. Prasad. S. K. Kumar, A. C. Kunwar, P. Jayaprakash, B. U. Jagannath. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5198.
150. a) J. D. Winkler. K. J. Quinn. C. H. MacKinnon. S. D. Hiscock, E. C. McLaughlin, Org. Lett. 2003, 5. 1805:
151. b) Y. Deng. X. Jin. S. Ma, J. Org. Chem. 2007, 72, 5901.
152. C. Park, P. H. Lee, Org. Lett. 2008, 10, 3359.
153. P. Wipf. T. C. Henninger. S. J. Geib, J. Org. Chem. 1998. 63. 6088.
154. E. Vedejs, M. Gingras, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 579.
155. a) T. Hayashi, A. Yamamoto, Y. Ito. E. Nishioka. H. Miura, K. Yanagi, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6301:
156. b) J. K. Whitesell, H. K. Yaser, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3526.
157. R. B. Grossman, W. M. Davis, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2321.
158. J. S. Yadav, A. Bandyopadhyay, B. V. S. Reddy, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6385.
159. S. Hover, P. Laszlo, Synthesis 1986, 655.
160. J. S. Yadav. B. V. S. Reddy, D. Gnaneshwar, New J. Chem. 2003, 27, 202.
161. a) J. M. Janey. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44. 4292;
162. b) M. J. O'Donnell, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 506;
163. c) A. Co'rdova, Acc. Chem. Res. 2004, 37. 102;
164. d) V. I. Tararov. A. Bömer, Synlett 2005. 203;
165. e) J.-A. Ma, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4290.
166. a) G. J. Roff, R. C. Lloyd. N. J. Turner, J. Am. Chem. Soc. 2004. 126. 4098:
167. b) A. Avenoza, J. H. Busto. C. Cativiela, J. M. Peregrina. D. Sucunza. M. M. Zurbano. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 399.
168. P. Angell, P. G. Blazecka. M. Lovdahl. J. Org. Chem. 2007. 72, 6606.
169. J. S. Yadav. B. V. S. Reddy. A. K. Basak. A. V. Narsaiah. A. Prabhakar, B. Jagadeesh, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6639.
170. a) S. E. Drewes. N. D. Emslie. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982. 2079;
171. b) H. M. R. Hoffmann. J. Rabe. Helv. Chim. Acta 1984. 67, 413:
172. c) H. M. R. Hoffmann, J. Rabe. J. Org. Chem. 1985. 50, 3849.
173. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, K. Srinivasa Reddy. K. Bhaskar Reddy, Tetrahedron Lett. 2002. 43. 1549.
174. R. Hayashi, G. R. Cook, Org. Lett. 2007, 9, 1311.
175. B. C. Ranu, S. Bhadra. L. Adak, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2588.