Synthesis of diverse spiroisoxazolidinohydantoins by totally regio- and diasteroselective 1,3-dipolar cycloadditions

RSC Advances

Volumn 1, Issue 7, 2011, Pages 1250-1264

  Cristina Bellucci, Maria ^a   Marcelli, Tommaso ^b   Scaglioni, Leonardo ^a   Volonterio, Alessandro ^b  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOADDITION; DICHLOROMETHANE; STEREOSELECTIVITY;

1 ,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS; CYCLIC NITRONES; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIASTEREOSELECTIVE; DIASTEREOSELECTIVITIES; DOMINO PROCESS; ENANTIOSPECIFIC; TRANSITION STATE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84859138229     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ra00573a     Document Type: Article

References (65)

1. P. Pradhan M. Patra A. K. Behera B. K. Mishra R. K. Behera Tetrahedron 2006 62 779 828
2. H. Bittermann F. Böckler E. Jürgen P. Gmeiner Chem.-Eur. J. 2006 12 6315 6322
3. H. Bittermann P. Gmeiner J. Org. Chem. 2006 71 97 102
4. G. Lesma A. Colombo A. Sacchetti A. Silvani Tetrahedron Lett. 2008 49 7423 7425
5. A. Sacchetti A. Silvani G. Lesma T. Pilati J. Org. Chem. 2011 76 833 839
6. D. L. Boger M. A. Labroli T. H. Marsilje Bioorg. Med. Chem. 2000 8 1075 1086
7. V. J. Hruby Life Sci. 1982 31 189 199
8. E. Naydenova N. Pencheva J. Popova N. Stoyanov M. Lazarova B. Aleksiev Farmaco 2002 57 189 194
9. H. Byrtus M. Pawlowski B. Duszynska A. Wesolowska E. Chojnaka-Wojcik A. Bojarski Polym. J. Pharm. 2001 53 395 401
10. R. M. Schelkum P. Yuen K. Serpa L. T. Meltzer L. D. Wise E. R. Whittemore R. M. Woodward J. Med. Chem. 2000 43 1892 1897
11. H. U. Stilz W. Guba B. Jablonka M. Just O. Klinger W. König V. Wehner G. Zoller J. Med. Chem. 2001 44 1158 1176
12. M. W. Rowbottom T. D. Vickers J. Tamiya M. Zhang B. Dyck J. Grey D. Schwarz C. E. Heise M. Hedrick J. Wen H. Tang H. Wang A. Fisher A. Aparicio J. Saunders V. S. Goodfllow Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 2171 2178
13. S. C. Watterson Z. Xiao D. S. Dodd D. R. Tortolani W. Vaccaro D. Potin M. Launay D. K. Stetsko S. Skala P. M. Davis D. Lee X. Yang K. W. McIntyre P. Balimane K. Patel Z. Yang P. Marathe P. Kadiyala A. J. Tebben S. Sheriff C. Y. Y. Chang T. Ziemba H. Zhang B. -C. Chen A. J. DelMonte N. Aranibar M. McKinnon J. C. Barrish S. J. Suchard T. G. Murali Dhar J. Med. Chem. 2010 53 3814 3830
14. A. Volonterio M. Zanda Tetrahedron Lett. 2003 44 8549 8551
15. A. Volonterio C. Ramirez de Arellano M. Zanda J. Org. Chem. 2005 70 2161 2170
16. F. Olimpieri A. Volonterio M. Zanda Synlett 2008 3016 3020
17. A. Volonterio M. Zanda Org. Lett. 2007 9 841 844
18. A. Volonterio M. Zanda J. Org. Chem. 2008 73 7486 7497
19. F. Olimpieri S. Fustero A. Volonterio M. Zanda Synthesis 2010 4 651 660
20. T. Marcelli F. Olimpieri A. Volonterio Org. Biomol. Chem. 2011 9 5156
21. R. D. Carpenter P. B. DeBerdt J. B. Holden K. A. Milinkevich T. Min D. Willenbring J. C. Fettinger D. J. Tantillo M. J. Kurth J. Comb. Chem. 2008 10 225 229
22. K. G. Guggenheim J. D. Butler P. P. Painter B. A. Lorsbach D. J. Tantillo M. J. Kurth J. Org. Chem. 2011 76 5803 5812
23. R. Huisgen K. Herbig A. Siegl H. Huber Chem. Ber. 1966 99 2526 2445
24. M-. J. Fan G-. Q. Li Y-. M. Liang Tetrahedron 2006 62 6782 6791
25. Q. Zhu H. Jiang J. Li M. Zhang X. Wang C. Qi Tetrahedron 2009 65 4604 4613
26. F. Olimpieri M. C. Bellucci A. Volonterio M. Zanda Eur. J. Org. Chem. 2009 6179 6188
27. The regio- and diastereochemistry of (E)- 3f,g were assessed by NOE experiments (see Supporting Information)
28. S. Karlsson H.-E. Högberg Org. Prep. Proced. Int. 2001 33 103 172
29. G. Broggini G. Molteni A. Terraneo G. Zecchi Heterocycles 2003 59 823 858
30. K. V. Gothelf K. A. Jørgensen Chem. Rev. 1998 98 863 909
31. V. Nair T. D. Suja Tetrahedron 2007 63 12247 12275
32. S. Kobayashi, K. A. Jørgensen, Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2002
33. M. Pineiro M. V. Pinho e Melo Eur. J. Org. Chem. 2009 5287 5307
34. C. Najera J. M. Sansano Org. Biomol. Chem. 2009 7 4567 4581
35. M. Frederickson Tetrahedron 1997 53 403 425
36. H. M. I. Osborn N. Gemmell L. M. Harwood J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 2419 2438
37. K. Rück-Braun T. H. E. Freysoldt F. Wierschem Chem. Soc. Rev. 2005 34 507 516
38. The regiochemistry was determined by comparison with the reactivity of related 5-cyanomethylene hydantoins with nitrile oxides (see U. Groselj, A. Drobnic, S. Recnik, J. Svete, B. Stanovnik, A. Golobic, N. Lah, I. Leban, A. Meden, S. Golic-Grdadolnik, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 3403-3417). Moreover the spirocarbon of all adducts resonances between 90 and 95 ppm as expected for a spirocarbon bonded to the nitorne oxigen
39. S. Cicchi M. Corsi A. Goti J. Org. Chem. 1999 64 7243 7245
40. J. Revuelta S. Cicchi A. Goti A. Brandi Synthesis 2007 485 504
41. A. Brandi F. Cardona S. Cicchi F. M. Cordero A. Goti Chem.-Eur. J. 2009 15 7808 7821
42. S. Cicchi I. Höld A. Brandi J. Org. Chem. 1993 58 5274 5275
43. J. R. Goodell B. Leng T. K. Snyder A. B. Beeler J. A. Porco, Jr Synthesis 2010 2254 2270
44. F. Dumas B. Mezrhab J. d'Angelo C. Riche A. Chiaroni J. Org. Chem. 1996 61 2293 2304
45. S. Fustero S. Monteagudo M. Sanchez-Rossello S. Flores P. Barrio C. del Pozo Chem.-Eur. J. 2010 16 9835 9845
46. A. Milet Y. Gimbert A. E. Greene J. Comput. Chem. 2006 27 157 162
47. M. L. Kuznetsov V. Y. Kukushkin J. Org. Chem. 2006 71 582 592
48. E. Borsini G. Broggini A. Contini G. Zecchi Eur. J. Org. Chem. 2008 2808 2816
49. L. Meng S. C. Wang J. C. Fettinger M. J. Kurth D. J. Tantillo Eur. J. Org. Chem. 2009 1578 1584
50. T. K. Das S. Salampuria M. Banerjee THEOCHEM 2010 959 22 29
51. E. Frank Z. Mucsi M. Szecsi I. Zupko J. Wölfling G. Schneider New J. Chem. 2010 34 2671 2681
52. N. Acharjee A. Banerji J. Computational Chem. 2011 967 50 58
53. K. Alimohammadi Y. Sarrafi M. Tajbakhsh S. Yeganegi M. Hamzehloueian Tetrahedron 2011 67 1589 1597
54. J. Bjørgo D. R. Boyd D. C. Neill J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974 478 479
55. P. Molina E. Aller A. Lorenzo Synthesis 1998 26 283 287
56. M. Schmitt J. Bourguignon J.- C. -G. Wermuth D. Schott B. Rousseau J.-P. Beaucourt J. Labelled Compd. Radiopharm. 1989 27 23 33
57. M. J. Frisch et al. Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2004
58. M. J. Frisch et al. Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009
59. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
60. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
61. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1992 96 2155 2160
62. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1992 97 9173 9177
63. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
64. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215 241
65. Y. Zhao D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 157 167