A new access to 3-substituted-1(2H)-isoquinolone by tandem palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation annulation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 13, 2012, Pages 2683-2691

  Dieudonné Vatran, Antoine ^a,b,c   Azoulay, Michel ^a,b   Florent, Jean Claude ^a,b  

^a INSTITUT CURIE   (France)

^b CNRS   (France)

^c UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C COUPLING; GOOD YIELD; ONE POT; PALLADIUM-CATALYZED; REGIO-SELECTIVE; SUZUKI-MIYAURA; SYNTHESIS REACTION;

BENZENE; CATALYSIS; CYCLIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBONYLATION;

EID: 84858432971     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06852d     Document Type: Article

References (52)

1. J. F. Guastavino S. M. Barolo R. A. Rossi Eur. J. Org. Chem. 2006 17 3898 3902
2. A. Saeed Z. Ashraf Pharm. Chem. J. 2008 42 277
3. K. B. Simonsen, J. Kehler, K. Juhl, N. Khanzhin and S. M. Nielsen, Patent WO2008131779A1
4. K. B. Simonsen K. Juhl B. Steiger-Brach S. M. Nielsen Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2010 13 379
5. Y. H. Wong, M. K. C. Ho, Y. Q. Hu, D. C. New, X. X. He and H. H. Pang, Patent WO2008092292A1.
6. A. A. Trabanco G. Duvey J. M. Cid G. J. Macdonald P. Cluzeau V. Nhem R. Furnari N. Behaj G. Poulain T. Finn H. Lavreysen S. Poli A. Raux Y. Thollon N. Poirier D. D'Addona J. I. Andres R. Lutjens E. Le Poul H. Imogai J. P. Rocher Bioorg. Med. Chem. 2011 21 3 971 976
7. T. Matsui T. Sugiura H. Nakai S. Iguchi S. Shigeoka H. Takada Y. Odagaki Y. Nagao Y. Ushio K. Ohmoto H. Iwamura S. Yamazaki Y. Arai M. Kawamura J. Med. Chem. 1992 35 18 3307 3319
8. S. H. Yang H. T. M. Van T. N. Le D. B. Khadka S. H. Cho K. T. Lee E. S. Lee Y. B. Lee C. H. Ahn W. J. Cho Eur. J. Med. Chem. 2010 45 11 5493 5497
9. M. Cushman M. Jayaraman J. A. Vroman A. K. Fukunaga B. M. Fox G. Kohlhagen D. Strumberg Y. Pommier J. Med. Chem. 2000 43 20 3688 3698
10. S. W. Li M. G. Nair D. M. Edwards R. L. Kisliuk Y. Gaumont I. K. Dev D. S. Duch J. Humphreys G. K. Smith R. Ferone J. Med. Chem. 1991 34 9 2746 2754
11. Y. Asano S. Kitamura T. Ohra F. Itoh M. Kajino T. Tamura M. Kaneko S. Ikeda H. Igata T. Kawamoto S. Sogabe S. I. Matsumoto T. Tanaka M. Yamaguchi H. Kimura S. Fukumoto Bioorg. Med. Chem. 2008 16 8 4699 4714
12. P. Ray J. Wright J. Adam S. Boucharens D. Black A. R. Brown O. Epemolu D. Fletcher M. Huggett P. Jones S. Laats A. Lyons J. de Man R. Morphy B. Sherborne L. Sherry N. van Straten P. Westwood M. York Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 4 1084 1088
13. O. Plettenburg, K. Lorenz, J. Goerlitzer and M. Löhn, WO/2008/07 7555, 2008.
14. C. Y. Watson W. J. D. Whish M. D. Threadgill Bioorg. Med. Chem. 1998 6 6 721 734
15. D. Gonzalez T. Martinot T. Hudlicky Tetrahedron Lett. 1999 40 16 3077 3080
16. S. Gabriel J. Coleman Ber. 1900 33 980 996
17. V. A. Glushkov Y. V. Shklyaev Chem. Heterocycl. Compd. 2001 37 6 663 687
18. J. E. Semple R. M. Rydzewski G. Gardner J. Org. Chem. 1996 61 22 7967 7972
19. C.-Y. Cheng H.-B. Tsai M.-S. Lin J. Heterocycl. Chem. 1995 32 73
20. A. Sugimoto H. Shinba-Tanaka M. Ishikawa Synthesis 1995 04
21. S. Roy S. Roy B. Neuenswander D. Hill R. C. Larock J. Comb. Chem. 2009 11 6 1128 1135
22. T. Minami A. Nishimoto M. Hanaoka Tetrahedron Lett. 1995 36 52 9505 9508
23. M. S. Chern W. R. Li Tetrahedron Lett. 2004 45 45 8323 8326
24. N. Briet M. H. Brookes R. J. Davenport F. C. A. Galvin P. J. Gilbert S. R. Mack V. Sabin Tetrahedron 2002 58 29 5761 5766
25. I. Nakamura Y. Yamamoto Chem. Rev. 2004 104 5 2127 2198
26. J. E. R. Sadig M. C. Willis Synthesis 2011 1 1 22
27. H. Sashida A. Kawamukai Synthesis 1999 07 1145 1148
28. V. R. Batchu D. K. Barange D. Kumar B. R. Sreekanth K. Vyas E. A. Reddy M. Pal Chem. Commun. 2007 19 1966 1968
29. C.-C. Liu K. Parthasarathy C.-H. Cheng Org. Lett. 2010 12 15 3518 3521
30. T. Yao R. C. Larock J. Org. Chem. 2005 70 4 1432 1437
31. H. Gao J. Zhang Adv. Synth. Catal. 2009 351 1-2 85 88
32. T. Miura M. Yamauchi M. Murakami Org. Lett. 2008 10 14 3085 3088
33. Y. Kajita S. Matsubara T. Kurahashi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 19 6058 6059
34. F. Wang H. Liu H. Fu Y. Jiang Y. Zhao Org. Lett. 2009 11 11 2469 2472
35. Z. Zheng H. Alper Org. Lett. 2008 10 21 4903 4906
36. A. C. Tadd A. Matsuno M. R. Fielding M. C. Willis Org. Lett. 2009 11 3 583 586
37. T. K. Hyster T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 30 10565 10569
38. N. Guimond S. I. Gorelsky K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16 6449 6457
39. S. Rakshit C. Grohmann T. Besset F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8 2350 2353
40. L. Ackermann A. V. Lygin N. Hofmann Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 28 6379 6382
41. M. Arthuis R. Pontikis J.-C. Florent Org. Lett. 2009 11 20 4608 4611
42. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed., E. Negishi, Wiley-Interscience, New York, 2002, p. 650
43. G. Chelucci F. Capitta S. Baldino Tetrahedron 2008 64 44 10250 10257
44. Y.-Q. Fang M. Lautens J. Org. Chem. 2007 73 2 538 549
45. G. Chelucci S. Baldino Tetrahedron Lett. 2008 49 17 2738 2742
46. J. R. Martinelli D. A. Watson D. M. M. Freckmann T. E. Barder S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2008 73 18 7102 7107
47. B. M. Trost M. K. Ameriks Org. Lett. 2004 6 11 1745 1748
48. L. M. Klingensmith E. R. Strieter T. E. Barder S. L. Buchwald Organometallics 2005 25 1 82 91
49. M. Lamblin A. Couture E. Deniau P. Grandclaudon Org. Biomol. Chem. 2007 5 9 1466 1471
50. L. Ackermann Org. Lett. 2005 7 3 439 442
51. P. Hermange A. T. Lindhardt R. H. Taaning K. Bjerglund D. Lupp T. Skrydstrup J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15 6061 6071
52. P. Koos U. Gross A. Polyzos M. O'Brien I. Baxendale S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2011 9 20 6903 6908