Selective recognition of sulfate ions by tripodal cyclic peptides functionalised with (thio)urea binding sites

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 13, 2012, Pages 2664-2672

  Young, Philip G ^a   Jolliffe, Katrina A ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE PROTON; ANION BINDING; BINDING MODES; CYCLIC PEPTIDES; SELECTIVE RECOGNITION; SELF-ASSOCIATIONS; SULFATE ION; TETRAHEDRAL ANION;

AMIDES; ASSOCIATION REACTIONS; BINDING ENERGY; HYDROGEN BONDS; METABOLISM; PEPTIDES; THIOUREAS; UREA;

IONS;

ANION; CYCLOPEPTIDE; SULFATE; THIOUREA;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; HYDROGEN BOND;

ANIONS; BINDING SITES; DIMERIZATION; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES, CYCLIC; SULFATES; THIOUREA;

EID: 84858408619     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06964d     Document Type: Article

References (62)

1. J. L. Sessler, P. A. Gale and W.-S. Cho, Anion receptor chemistry, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2006, ch. 4
2. S. Kubik Chem. Soc. Rev. 2009 38 585
3. S. O. Kang R. A. Begum K. Bowman-James Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7882
4. C. R. Bondy S. J. Loeb Coord. Chem. Rev. 2003 240 77
5. Á. L. Fuentes de Arriba M. G. Turiel L. Simón F. Sanz J. F. Boyero F. M. Muñiz J. R. Morán V. Alcázar Org. Biomol. Chem. 2011 9 8321
6. V. Amendola L. Fabbrizzi L. Mosca F.-P. Schmidtchen Chem.-Eur. J. 2011 17 5972
7. M. V. López M. R. Bermejo M. E. Vásquez A. Taglietti G. Zaragoza R. Pedrido M. Martínez-Calvo Org. Biomol. Chem. 2010 8 357
8. C. Caltagirone G. W. Bates P. A. Gale M. A. Light Chem. Commun. 2008 44 61
9. O. B. Berryman C. A. Johnson II L. N. Zakharov M. M. Haley D. W. Johnson Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 117
10. J. L. Sessler, P. A. Gale and W.-S. Cho, Anion receptor chemistry, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2006, ch. 5
11. P. A. Gale Chem. Commun. 2008 4525
12. A.-F. Li J.-H. Wang F. Wang Y.-B. Jiang Chem. Soc. Rev. 2010 39 3729
13. V. Amendola L. Fabbrizzi L. Mosca Chem. Soc. Rev. 2010 39 3889
14. B. P. Hay T. K. Firman B. A. Moyer J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1810
15. R. Custelcean B. A. Moyer B. P. Hay Chem. Commun. 2005 5971
16. R. Custelcean P. Remy P. V. Bonnesen D.-E. Jiang B. A. Moyer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1866
17. B. Wu J. Liang J. Yang C. Jia X.-J. Yang H. Zhang N. Tang C. Janiak Chem. Commun. 2008 1762
18. Y. Li K. M. Mullen T. D. W. Claridge P. J. Costa V. Felix P. D. Beer Chem. Commun. 2009 7134
19. I. Ravikumar P. S. Lakshminarayanan M. Arunachalam E. Suresh P. Ghosh Dalton Trans. 2009 4160
20. R. Custelcean A. Bock B. A. Moyer J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7177
21. N. Busschaert P. A. Gale C. J. E. Haynes M. E. Light S. J. Moore C. C. Tong J. T. Davis W. A. Harrell Jr. Chem. Commun. 2010 46 6252
22. S. K. Dey G. Das Dalton Trans. 2011 40 12048
23. M. Li Y. Hao B. Wu C. Jia X. Huang X.-J. Yang Org. Biomol. Chem. 2011 9 5637
24. N. Busschaert M. Wenzel M. E. Light P. Iglesias-Hernández R. Pérez-Tomás P. A. Gale J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14136
25. Y. Hao C. Jia S. Li X. Huang X.-J. Yang C. Janiak B. Wu Supramol. Chem. 10.1081/10610278.2011.622389
26. C. Jia B. Wu S. Li X. Huang Q. Zhao Q.-S. Li X.-J. Yang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 486
27. H. R. Seong D.-S. Kim S.-G. Kim H.-J. Choi K. H. Ahn Tetrahedron Lett. 2004 45 723
28. I. Hisaki S. Sasaki K. Hirose Y. Tobe Eur. J. Org. Chem. 2007 2007 607
29. S. Sasaki D. Citterio S. Ozawa K. Suzuki J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 2309
30. D. R. Turner M. J. Paterson J. W. Steed J. Org. Chem. 2006 71 1598
31. C. M. Gomes dos Santos E. M. Boyle S. De Solis P. E. Kruger T. Gunnlaugsson Chem. Commun. 2011 47 12176
32. I. Ravikumar P. Ghosh Chem. Commun. 2010 46 6741
33. H.-J. Choi Y. S. Park S. H. Yun H.-S. Kim C. S. Cho K. Ko K. H. Ahn Org. Lett. 2002 4 795
34. M. Hamon M. Ménand S. Le Gac M. Luhmer V. Dalla I. Jabin J. Org. Chem. 2008 73 7067
35. J. Scheerder J. F. J. Engbersen A. Casnati R. Ungaro D. N. Reinhoudt J. Org. Chem. 1995 60 6448
36. D. Mink S. Mecozzi J. Rebek Jr. Tetrahedron Lett. 1998 39 5709
37. A. J. Lucke J. D. A. Tyndall Y. Singh D. P. Fairlie J. Mol. Graphics Modell. 2003 21 341
38. Y. Singh M. J. Stoermer A. J. Lucke T. Guthrie D. P. Fairlie J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6563
39. K. A. Jolliffe Supramol. Chem. 2005 17 81
40. A. Pintér G. Haberhauer I. Hyla-Kryspin S. Grimme Chem. Commun. 2007 3711
41. A. Pintér G. Haberhauer Synlett 2009 3082
42. R. J. G. Black V. J. Dungan R. Y. T. Li P. G. Young K. A. Jolliffe Synlett 2010 551
43. P. G. Young J. K. Clegg M. Bhadbhade K. A. Jolliffe Chem. Commun. 2011 47 463 465
44. P. G. Young J. K. Clegg K. A. Jolliffe Supramol. Chem. 10.1081/10610278.2011.622388
45. M. George G. Tan V. T. John R. G. Weiss Chem.-Eur. J. 2005 11 3243
46. V. Rudzevich Y. Rudzevich V. Boehmer Synlett 2009 1887
47. K. D. Shimizu J. Rebek Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 12403
48. P. Ballester G. Gil-Ramirez Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 10455
49. M. Alajarín A. Pastor R.-A. Orenes J. W. Steed J. Org. Chem. 2002 67 7091
50. A. Asadi D. Ajami J. Rebek Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10682
51. F. G. Bordwell Acc. Chem. Res. 1988 21 456
52. P. A. Gale J. R. Hiscock S. J. Moore C. Caltagirone M. B. Hursthouse M. E. Light Chem.-Asian J. 2010 5 555
53. P. A. Gale J. R. Hiscock C. Z. Jie M. B. Hursthouse M. E. Light Chem. Sci. 2010 1 215
54. G. Wagner A. Pardi K. Wüthrich J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5948
55. M. Schnopp S. Ernst G. Haberhauer Eur. J. Org. Chem. 2009 213
56. L. Molina E. Moreno-Clavijo A. J. Moreno-Vargas A. T. Carmona I. Robina Eur. J. Org. Chem. 2010 4049
57. J. R. Hiscock P. A. Gale C. Caltagirone M. B. Hursthouse M. E. Light Supramol. Chem. 2010 22 647
58. V. S. Bryantsev B. P. Hay J. Phys. Chem. A 2006 110 4678 4688
59. B. P. Hay Chem. Soc. Rev. 2010 39 3700
60. V. S. Bryantsev T. K. Firman B. P. Hay J. Phys. Chem. A 2005 109 832
61. K. A. Haushalter J. Lau J. D. Roberts J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8891
62. J. B. Gerken S. Ross J. Phys. Org. Chem. 2010 23 806