Synthesis and anion-selective complexation of homobenzylic tripodal thiourea derivatives

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2007, Pages 607-615

  Hisaki, Ichiro ^a   Sasaki, Shin Ichi ^a,b   Hirose, Keiji ^a   Tobe, Yoshito ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b RITSUMEIKAN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Anions; Cryptands; Host guest systems; Hydrogen bonds; Receptors

Indexed keywords

EID: 33846626887     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600647     Document Type: Article

References (87)

1. For recent reviews on anion receptor, see: a) F. P. Schmidtchen, M. Berger, Chem. Rev. 1997, 97, 1609-1646;
2. b) S. Aoki, E. Kimura, Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 90, 129-155;
3. c) R. Martínez-Máñez, F. Sancenón, Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476;
4. d) C. Suksai, T. Tuntulani, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 192-202;
5. e) J. L. Sessler, S. Camiolo, P. A. Gale, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 17-55;
6. f) C. R. Bondy, S. J. Loeb, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 77-99;
7. g) P. A. Gale, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 191-221;
8. h) P. D. Beer, E. J. Hayes, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 167-189;
9. i) L. Fabbrizzi, M. Licchelli, A. Taglietti, Dalton Trans. 2003, 3471-3479.
10. a) F. P. Schmidtchen, Angew. Chem. 1977, 89, 751-752;
11. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 720-721;
12. b) T. Clifford, A. Danby, J. M. Llinares, S. Mason, N. W. Alcock, D. Powell, J. A. Aguilar, E. Garcia-Espana, K. Bowman-James, Inorg. Chem. 2001, 40, 4710-4720.
13. M. Berger, F. P. Schmidtchen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8947-8948.
14. V. Amendola, L. Fabbrizzi, E. Monzani, Chem. Eur. J. 2004, 10, 76-82.
15. S. Yun, H. Ihm, H. G. Kim, C.-W. Lee, B. Indrajit, K. S. Oh, Y. J. Gong, J. W. Lee, J. Yoon, H. C. Lee, K. S. Kim, J. Org. Chem. 2003, 68, 2467-2470.
16. M. Boiocchi, M. Bonizzoni, L. Fabbrizzi, G. Piovani, A. Taglietti, Angew. Chem. 2004, 116, 3935-3940;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3847-3852.
18. K. Kavallieratos, C. M. Bertao, R. H. Crabtree, J. Org. Chem. 1999, 64, 1675-1683.
19. S. Kondo, T. Suzuki, Y. Yano, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7059-7061.
20. P. J. Smith, M. V. Reddington, C. S. Wilcox, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6085-6088.
21. a) E. Fan, S. A. Van Arman, S. Kincaid, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 369-370;
22. b) J. Scheerder, M. Fochi, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 1994, 59, 7815-7820;
23. c) C. Raposo, M. Almaraz, M. Martín, V. Weinrich, M. L. Mussóns, V. Alcazar, M. C. Caballero, J. R. Moran, Chem. Lett. 1995, 759-760;
24. d) P. Bühlmann, S. Nishizawa, K. P. Xiao, Y. Umezawa, Tetrahedron 1997, 53, 1647-1654;
25. e) R. C. Jagessar, M. Shang, W. R. Scheidt, D. H. Burns, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11684-11692;
26. f) S. Sasaki, D. Citterio, S. Ozawa, K. Suzuki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2309-2313.
27. J. L. Sessler, M. J. Cyr, V. Lynch, E. McGhee, J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2810-2813.
28. a) H. K. Frensdorff, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 600-606;
29. b) R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw, R. L. Bruening, Chem. Rev. 1991, 91, 1721-2085.
30. a) Y. Tobe, S. Sasaki, M. Mizuno, K. Naemura, Chem. Lett. 1998, 835-836;
31. b) S. Sasaki, M. Mizuno, K. Naemura, Y. Tobe, J. Org. Chem. 2000, 65, 275-283.
32. Examples of thiourea receptors with spacers capable of fixing the binding sites, see: a) K. H. Lee, J.-I. Hong, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6083-6087;
33. b) D. H. Lee, K. H. Lee, J.-I. Hong, Org. Lett. 2001, 3, 5-8;
34. c) S. Kondo, M. Nagamine, Y. Yano, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8801-8804;
35. d) R. Kato, Y.-Y. Cui, S. Nishizawa, T. Yokobori, N. Teramae, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4273-4276;
36. e) Z.-Y. Zeng, Y.-B. He, J.-L. Wu, L.-H. Wei, X. Liu, L.-Z. Meng, X. Yang, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2888-2893;
37. f) J.-L. Wu, Y.-B. He, Z.-Y. Zeng, L.-H. Wei, L.-Z. Meng, T.-X. Yang, Tetrahedron 2004, 60, 4309-4314;
38. g) J. P. Clare, A. J. Ayling, J.-B. Joos, A. L. Sisson, G. Magro, M. N. Pérez-Payán, T. N. Lambert, R. Shukla, B. D. Smith, A. P. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10739-10746;
39. h) L. Fang, W.-H. Chan, Y.-B. He, D. W. J. Kwong, A. W. M. Lee, J. Org. Chem. 2005, 70, 7640-7646;
40. i) D. A. Jose, D. K. Kumar, B. Ganguly, A. Das, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5343-5346;
41. j) F. M. Pfeffer, T. Gunnlaugsson, P. Jensen, P. E. Kruger, Org. Lett. 2005, 7, 5357-5360.
42. a) D. J. Iverson, G. Hunter, J. F. Blount, J. R. Damewood Jr, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6073-6083;
43. b) J. Siegel, A. Gutiérrez, W. B. Schweizer, O. Ermer, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1569-1575.
44. a) K. H. Ahn, S.-G. Kim, J. Jung, K.-H. Kim, J. Kim, J. Chin, K. Kim, Chem. Lett. 2000, 170-171;
45. b) J. Chin, J. Oh, S. Y. Jon, S. H. Park, C. Walsdorff, B. Stranix, A. Ghoussoub, S. J. Lee, H. J. Chung, S.-M. Park, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5374-5379;
46. c) J. Kim, S.-G. Kim, H. R. Seong, K. H. Ahn, J. Org. Chem. 2005, 70, 7227-7231;
47. d) J. Kim, B. Raman, K. H. Ahn, J. Org. Chem. 2006, 71, 38-45.
48. a) K. Sato, S. Arai, T. Yamagishi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5219-5222;
49. b) H. Ihm, S. Yun, H. G. Kim, J. K. Kim, K. S. Kim, Org. Lett. 2002, 4, 2897-2900;
50. c) K. J. Wallace, W. J. Belcher, D. R. Turner, K. F. Syed, J. W. Steed, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9699-9715;
51. d) V. Amendola, M. Boiocchi, L. Fabbrizzi, A. Palchetti, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5648-5660;
52. e) D. R. Turner, M. J. Paterson, J. W. Steed, J. Org. Chem. 2006, 71, 1598-1608.
53. a) P. J. Garratt, A. J. Ibbett, J. E. Ladbury, R. O'Brien, M. B. Hursthouse, K. M. Abdul Malik, Tetrahedron 1998, 54, 949-968;
54. b) S. L. Wiskur, P. N. Floriano, E. V. Anslyn, J. T. McDevitt, Angew. Chem. 2003, 42, 2070-2072;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2070-2072;
56. c) S. L. Wiskur, J. J. Lavigne, A. Metzger, S. L. Tobey, V. Lynch, E. V. Anslyn, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3792-3804;
57. d) C. Schmuck, M. Schwegmann, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3373-3379;
58. e) L. Fabbrizzi, F. Foti, A. Taglietti, Org. Lett. 2005, 7, 2603-2606.
59. a) Z. Zhong, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9014-9015;
60. b) C. Schmuck, M. Schwegmann, Org. Lett. 2005, 7, 3517-3520.
61. a) M. Mazik, W. Radunz, W. Sicking, Org. Lett. 2002, 4, 4579-4582;
62. b) M. Mazik, W. Radunz, R. Boese, J. Org. Chem. 2004, 69, 7448-7462;
63. c) M. Mazik, H. Cavga, P. G. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9045-9052.
64. a) T. Szabo, B. M. O'Leary, J. Rebek Jr, Angew. Chem. 1998, 110, 3606-3609;
65. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3410-3413;
66. b) K. Kavallieratos, R. A. Sachleben, G. J. Van Berkel, B. A. Moyer, Chem. Commun. 2000, 187-188;
67. c) B. M. O'Leary, T. Szabo, N. Svenstrup, C. A. Schalley, A. Lu1tzen, M. Scha1fer, J. Rebek Jr, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11519-11533;
68. d) M. Komiyama, S. Kina, K. Matsumura, J. Sumaoka, S. Tobey, V. M. Lynch, E. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13731-13736;
69. e) S. Sasaki, A. Hashizume, D. Citterio, E. Fujii, K. Suzuki, Angew. Chem. 2002, 114, 3131-3133;
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3005-3006;
71. f) W. W. H. Wong, D. E. Phipps, P. D. Beer, Polyhedron 2004, 23, 2821-2829;
72. g) L. Han, D. Yuan, Y. Xu, M. Wu, Y. Gong, B. Wu, M. Hong, Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 529-532;
73. h) Y. Tang, J. Zhang, W.-S. Liu, M.-Y. Tan, K.-B. Yu, Polyhedron 2005, 24, 1160-1166.
74. For a recent review: J. W. Steed, Chem. Commun. 2006, 2637-2649.
75. A. W. van der Made, R. H. van der Made, J. Org. Chem. 1993, 58, 1262-1263.
76. K. Kumada, K. Tamao, K. Sumitani, Org. Synth., Coll. Vol. 1998, 6, 407-411 .
77. K. G. Estep, K. A. Josef, E. R. Bacon, C. R. Illig, J. L. Toner, D. Mishra, W. F. Blazak, D. M. Miller, D. K. Johnson, J. M. Allen, A. Spencer, S. A. Wilson, J. Med. Chem. 2000, 43, 1940-1948.
78. L. E. Weller, C. D. Ball, H. M. Sell, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1104.
79. D. S. Dhanoa, R. M. Soll, N. Subasinghe, Z. Wu, J. Rinker, J. Hoffman, S. Eisennagel, T. Graybill, R. Bone, A. Radzicka, L. Murphy, F. R. Salemme, Med. Chem. Res. 1998, 8, 187-205.
80. - was not determined.
81. -.
82. - were also examined. However, association constants were too small to determine exactly.
83. For the effect of electron-withdrawing substituents of arylureas on complexation with a sulfonate, see: C. S. Wilcox, E.-i. Kim, D. Romano, L. H. Kuo, A. L. Burt, D. P. Curran, Tetrahedron 1995, 51, 621-634.
84. Examples of complexation of p-nitrophenyl thiourea with anionic species, see: a) R. Kato, S. Nishizawa, T. Hayashita, N. Teramae, Tetrahedron Lett. 2001; 42, 5053-5056;
85. b) S. Nishizawa, T. Yokobori, R. Kato, T. Shioya, N. Teramae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2343-2347.
86. 1H NMR analysis because of extensive overlap of the signals.
87. For the formation of thioureido anions in the complexation of (benzylideneamino)thiourea derivatives with a fluoride anion, see: M. Bonizzoni, L. Fabbrizzi, A. Taglietti, F. Tiengo, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3567-3574.