Structural design criteria for anion hosts: Strategies for achieving anion shape recognition through the complementary placement of urea donor groups

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 6, 2005, Pages 1810-1819

  Hay, Benjamin P ^a   Firman, Timothy K ^a   Moyer, Bruce A ^b  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b OAK RIDGE NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; GEOMETRY; NEGATIVE IONS; UREA;

ANION-SELECTIVE RECEPTORS; DONOR GROUPS; LIGANDS; UREA-ANION INTERACTIONS;

ELECTRONIC STRUCTURE;

ANION; CHLORATE; NITRATE; UREA;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL INTERACTION; ENERGY; GEOMETRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 13644264054     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja043995k     Document Type: Article

References (92)

1. Supramolecular Chemistry of Anions; Bianchi, A., Bowman-James, K., García-España, E., Eds.; Wiley-VHC: New York, 1997.
2. (b) Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609-1646.
3. (c) Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2000, 199, 181-233.
4. (d) Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2001, 213, 79-128.
5. (e) Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516.
6. (f) Fitzmaurice, R. J.; Kyne, G. M.; Douheret, D.; Kilburn, J. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 841-864.
7. (g) McKee, V.; Nelson, J.; Town, R. M. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 309-325.
8. (h) Martinez-Manez, R.; Sacenon, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476.
9. (i) Suksai, C.; Tuntulani, T. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 192-202.
10. (j) Choi, K.; Hamilton, A. D. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 101-110.
11. (k) Lambert, T. N.; Smith, B. D. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 129-141.
12. (l) Davis, A. P.; Joos, J.-B. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 143-156.
13. (m) Beer, P. D.; Hayes, E. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 167-189.
14. (n) Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 191-221.
15. (o) Fundamentals and Applications of Anion Separations; Moyer, B. A., Singh, R. P., Eds.; Kluwer Academic/Plenum: New York, 2004.
16. Schneider, H.-J.; Yatsimirsky, A. K. Principles and Methods in Supramolecular Chemistry; John Wiley and Sons: Chichester, U.K., 2000.
17. Moyer, B. A.; Bonnesen, P. V. In Supramolecular Chemistry of Anions; Bianchi, A., Bowman-James, K., García-España, E., Eds.; Wiley-VHC: New York, 1997; Chapter 1, pp 1-44.
18. Kavallieratos, K.; Moyer, B. A. Chem. Commun. 2001, 1620-1621.
19. (b) Levitskaia, T. G.; Marquez, M.; Sessler, J. L.; Shriver, J. A.; Vercouter, T.; Moyer, B. A. Chem. Commun. 2003, 2248-2249.
20. Sisson, A. L.; Clare, J. P.; Taylor, L. H.; Charmant, J. P. H.; Davis, A. P. Chem. Commun. 2003, 2246-2247.
21. Hay, B. P.; Firman, T. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 5502-5512.
22. (b) Hay, B. P.; Firman, T. K. HostDesigner User's Manual; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, Washington, 2003 (http://hostdesigner. emsl.pnl.gov).
23. Lauri, G.; Bartlett, P. A. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1994, 8, 51-66.
24. Hay, B. P.; Dixon, D. A.; Bryan, J. C.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 182-183.
25. (b) Hay, B. P.; Dixon, D. A.; Lumetta, G. J.; Vargas, R.; Garza, J. In Fundamentals and Applications of Anion Separations; Moyer, B. A., Singh, R. P., Eds.; Kluwer Academic/Plenum: New York, 2004; Chapter 3, pp 43-56.
26. (c) Hay, B. P.; Gutowski, M.; Dixon, D. A.; Garza, J.; Vargas, R.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7925-7934.
27. Fan, E.; van Arman, S. A.; Kincaid, S.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 369-370.
28. (b) Hamann, B. C.; Branda, N. R.; Rebek, J., Jr. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6837-6840.
29. (c) Nishizawa, S.; Bühlmann, P.; Iwao, M.; Umezawa, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6483-6486.
30. Bühlmann, P.; Nishizawa, S.; Xiao, K. P.; Umezawa, Y. Tetrahedron 1997, 53, 1647-1654.
31. (b) Tobe, Y.; Sasaki, S.; Mizuno, M.; Naemura, K. Chem. Lett. 1998, 8, 835-836.
32. (c) Ayling, A. J.; Perez-Payan, M. N.; Davis, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12716-12717.
33. (d) Albrecht, M.; Zauner, J.; Burgert, R.; Röttele, H.; Fröhlich, R. Mater. Sci. Eng. C 2001, 18, 185-190.
34. (e) Budka, J.; Lhotak, P.; Michlova, V.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1583-1586.
35. (f) Dudic, M.; Lhotak, P.; Stibor, T.; Lang, K.; Proskova, P. Org. Lett. 2003, 5, 149-152.
36. (g) Pratt, M. D.; Beer, P. D. Polyhedron 2003, 22, 649-653.
37. (h) Oh, J. M.; Cho, E. J.; Ryu, B. J.; Lee, Y. J.; Nam, K. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1538-1540.
38. (i) Jeon, S.; Park, D. H.; Lee, H. K.; Park, J. Y.; Kang, S. O.; Nam, K. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1465-1469.
39. (j) Bondy, C. R.; Gale, P. A.; Loeb, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5030-5031.
40. (k) Lee, J. Y.; Cho, E. J.; Mukamel, S.; Nam, K. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 943-950.
41. (l) Kwon, J. Y.; Jang, Y. J.; Kim, S. K.; Lee, K.-H.; Kim, J. S.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 5155-5157.
42. (m) Oton, F.; Tarraga, A.; Velasco, M. D.; Espinosa, A.; Molina, P. Chem. Commun. 2004, 1658-1659.
43. (n) Turner, D. R.; Spencer, E. C.; Howard, J. A. K.; Tocher, D. A.; Steed, J. W. Chem. Commun. 2004, 1352-1353.
44. Xie, H. Z.; Yi, S.; Yang, X. P.; Wu, S. K. New J. Chem. 1999, 23, 1105-1110.
45. (b) Werner, F.; Schneider, H.-J. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 465-478.
46. (c) Berrocal, M. J.; Cruz, A.; Badr, I. H. A.; Bachas, L. G. Anal. Chem. 2000, 72, 5295-5299.
47. (d) Hoffman, R. W.; Hettche, F.; Harms, K. Chem. Commun. 2002, 782-783.
48. (e) Hettche, F.; Reiss, P.; Hoffman, R. W. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 4946-4956.
49. Lee, C.; Lee, D. H.; Hong, J.-I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8665-8668.
50. Schmidtchen, F. P. In Supramolecular Chemistry of Anions; Bianchi, A., Bowman-James, K., García-España, E., Eds.; Wiley-VHC: New York, 1997; Chapter 4, pp 79-146.
51. Straatsma, T. P.; Aprà, E.; Windus, T. L.; Bylaska, E. J.; de Jong, W.; Hirata, S.; Valiev, M.; Hackler, M. T.; Pollack, L.; Harrison, R. J.; Dupuis, M.; Smith, D. M. A.; Nieplocha, J.; Tipparaju, V.; Krishnan, M.; Auer, A. A.; Brown, E.; Cisneros, G.; Fann, G. I.; Fruchtl, H.; Garza, J.; Hirao, K.; Kendall, R.; Nichols, J.; Tsemekhman, K.; Wolinski, K.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, D.; Dachsel, H.; Deegan, M.; Dyall, K.; Elwood, D.; Glendening, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; Kobayashi, R.; Kutteh, R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; Nakajima, T.; Niu, S.; Rosing, M.; Sandrone, G.; Stave, M.; Taylor, H.; Thomas, G.; van Lenthe, J.; Wong, A.; Zhang, Z. NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, version 4.6; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA, 2004.
52. (b) Kendall, R. A.; Aprà, E.; Bernholdt, D. E.; Bylaska, E. J.; Dupuis, M.; Fann, G. I.; Harrison, R. J.; Ju, J.; Nichols, J. A.; Nieplocha, J.; Straatsma, T. P.; Windus, T. L.; Wong, A. T. Comput. Phys. Commun. 2000, 128, 260-283.
53. Parr, R. G.; Yang, W. In Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, 1989,
54. (b) Density Functional Methods in Chemistry; Labanowski, J. K., Andzelm, J. W., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1991.
55. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
56. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
57. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560-571.
58. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-620.
59. (b) Pople, J. A.; Binkley J. S.; Seeger, R. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1976, 10, 1-10.
60. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
61. (b) Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806.
62. Dixon, D. A.; Matsuzawa, N. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3967-3977.
63. (b) Godfrey, P. D.; Brown, R. D.; Hunter, A. N. J. Mol. Struct. 1997, 413, 405-414.
64. (c) Masunov, A.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 178-184.
65. (d) Dobrowolski, J. Cz.; Kolos, R.; Sadlej, J.; Mazurek, A. P. Vib. Spectrosc. 2002, 29, 261-282.
66. (e) Lecomte, F.; Lucas, B.; Gregoire, G.; Schermann, J. P.; Desfrancois, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 3120-3125.
67. (f) Bharatam, P. V.; Moudgil, R.; Kaur, D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1627-1634.
68. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Truhlar, D. G., Ed.; Oxford University Press: Oxford, 1997.
69. Hay, B. P.; Zhang, D.; Rustad, J. R. Inorg. Chem. 1996, 35, 2650-2658.
70. Kepert, D. L. Prog. Inorg. Chem. 1977, 23, 1-65.
71. Mascal, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1999-2001.
72. Park, C. H.; Simmons, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2431-2432.
73. (b) Simmons, H. E.; Park, C. H.; Uyeda, R. T.; Habibi, M. F. Trans. New York Acad. Sci. 1970, 32, 521-534.
74. (c) Bell, R. A.; Christoph, G. G.; Fronczek, F. R.; Marsh, R. E. Science 1975, 190, 151-152.
75. (d) Lehn, J.-M.; Sonveaux, E.; Willard, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6766-6768.
76. (e) Dietrich, B.; Guilhem, J.; Lehn, J.-M.; Pascard, C.; Sonveaux, E. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 91-104.
77. (f) Dietrich, B.; Lehn, J.-M.; Guilhem, J.; Pascard, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4125-4128.
78. (g) Hosseini, M. W.; Kintzinger, J.-P.; Lehn, J.-M.; Zahidi, A. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1078-1083.
79. (h) Boudon, S.; Decian, A.; Fischer, J.; Hosseini, M. W.; Lehn, J.-M.; Wipff, G. J. Coord. Chem. 1991, 23, 113-135.
80. (i) Reilly, S. D.; Khalsa, G. R. K.; Ford, D. K.; Brainard, J. R.; Hay, B. P.; Smith, P. H. Inorg. Chem. 1995, 34, 569-575.
81. (j) Dietrich, B.; Dilworth, B.; Lehn, J.-M.; Souchez, J.-P.; Cesario, M.; Guilhem, J.; Pascard, C. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 569-587.
82. Graf, E.; Lehn, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5022-5024.
83. (b) Metz, B.; Rosalky, J. M.; Weiss, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 533-534.
84. (c) Schmidtchen, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 720-721.
85. (d) Kintzinger, J.-P.; Lehn, J.-M.; Kauffman, E.; Dye, J. L.; Popov, A. I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7549-7553.
86. (e) Schmidtchen, F. P. Chem. Ber. 1981, 114, 597-607.
87. (f) Schmidtchen, F. P.; Müller, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1115-1116.
88. Hancock, R. D.; Martell, A. E. Chem. Rev. 1989, 89, 1875-1914.
89. (b) Zhang, X. X.; Izatt, R. M.; Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E. Coord. Chem. Rev. 1998, 174, 174-189.
90. Deitrich, B.; Fyles, T. M.; Lehn, J. M.; Pease, L. G.; Fyles, D. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 934-935.
91. Herges, R.; Dikmans, A.; Jana, U.; Köhler, F.; Jones, P. G.; Dix, I.; Fricke, T.; König, B. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3004-3014.
92. Bisson, A. P.; Lynch, V. M.; Monahan, M.-K. C.; Anslyn, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2340-2342.