Fluorescent carbazolylurea- and carbazolylthiourea-based anion receptors and sensors

Supramolecular Chemistry

Volumn 22, Issue 11-12, 2010, Pages 647-652

  Hiscock, Jennifer R ^a   Gale, Philip A ^a   Caltagirone, Claudia ^b   Hursthouse, Michael B ^a   Light, Mark E ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF CAGLIARI   (Italy)

Author keywords

anion binding; crystallography; hydrogen bonding; indole

Indexed keywords

EID: 78649480114     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610271003637087     Document Type: Article

References (53)

1. For monographs and reviews on anion complexation see:, Sessler, J. L.; Gale, P. A.; Cho, W.-S. Anion Receptor Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; RSC: Cambridge, 2006;
2. Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609-1646;
3. Gale, P. A., Acc. Chem. Res. 2006, 39, 465-475;
4. Gale, P. A. Chem. Commun. 2005, 3761-3772;
5. Bowman-James, K. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 671-678;
6. Gale, P. A.; Quesada, R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3219-3244;
7. Gale, P. A.; García-Garrido, S. E.; Garric, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 151-190;
8. Caltagirone, C.; Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 520-563.
9. For an overview of indole-based receptors, see: Gale, P. A. Chem. Commun. 2008, 4525-4540.
10. For important contributions, see: Chang, K.-J.; Moon, D.; Lah, M. S.; Jeong, K.-S. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7926-7929.
11. Chang, K.-J.; Chae, M.-K.; Lee, C.; Lee, J.-Y.; Jeong, K.-S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6385-6388;
12. Kwon, T. H.; Jeong, K.-S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8539-8541;
13. Chang, K.-J.; Kang, B.-N.; Lee, M.-H.; Jeong, K.-S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12214-12215;
14. Lee, J.-Y.; Lee, M.-H.; Jeong, K.-S. Supramol. Chem. 2007, 19, 257-263;
15. Suk, J.-M.; Chae, M. K.; Kim, N.-K.; Kim, U.-l.; Jeong, K. S. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 599-608;
16. Curiel, D.; Cowley, A.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2005, 236-238;
17. Sessler, J. L.; Cho, D.-G.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16518-16519;
18. Hu, X.; Hu, S.; Liu, K.; Guo, Y.; Xu, J.; Shao, S. Org. Lett. 2006, 8, 333-336;
19. Pfeffer, F. M.; Lim, K. F.; Sedgwick, K. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1795-1799;
20. Wang, T.; Bai, Y.; Ma, L.; Yan, X.-P. Org. Biomol. Chem. 2008, doi: 10.1039/b801447g; (Pubitemid 351630364)
21. Zieliński, T.; Dydio, P.; Jurczak, J. Tetrahedron 2008, 64, 568-574;
22. Yu, J. O.; Browning, C. S.; Farrar, D. H. Chem. Commun. 2008, 1020-1022;
23. Dydio, P.; Zielinski, T.; Jurczak, J. Chem. Commun. 2009, 4560-4562;
24. Naidu, V. R.; Suk, J. M.; Lee, G. W.; Jeong, K. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 482-485.
25. Bates, G. W.; Gale, P. A.; Light, M. E. Chem. Commun. 2007, 2121-2123.
26. Brooks, S. J.; Gale, P. A.; Light, M. E. Chem. Commun. 2006, 4344-4346;
27. Brooks, S. J.; Edwards, P. R.; Gale, P. A.; Light, M. E. New J. Chem. 2006, 30, 65-70;
28. Brooks, S. J.; Gale, P. A.; Light, M. E. Chem. Commun. 2005, 4696-4698;
29. Brooks, S. J.; Garcia-Garrido, S. E.; Light, M. E.; Cole, P. A.; Gale, P. A. Chem. Eur. J. 2007, 13, 3320-3329.
30. Bates, G. W.; Triyanti; Light, M. E.; Albrecht, M.; Gale, P. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 8921-8927
31. see also: Makuc, D., Lenarčič, M., Bates, G. W., Gale, P. A., Plavec, J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3505-3511;
32. see also Makuc, D.; Triyanti; Albrecht, M.; Plavec, P.; Rissanen, K.; Valkonen, A.; Schalley, C. A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4854-4866.
33. Caltagirone, C.; Gale, P. A.; Hiscock, J. R.; Brooks, S. J.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. Chem. Commun. 2008, 3007-3009;
34. Caltagirone, C.; Hiscock, J. R.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Gale, P. A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 10236-10243;
35. Edwards, P. R.; Hiscock, J. R.; Gale, P. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4922-4924;
36. Edwards, P. R.; Hiscock, J. R.; Gale, P. A.; Light, M. E. Org. Biomol. Chem., doi: 10.1039/b917140a.
37. Gale, P. A.; Hiscock, J. R.; Moore, S. J.; Caltagirone, C.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. Chem. Asian J., doi: 10.1002/asia.200900230.
38. Hiscock, J. R.; Caltagirone, C.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B.; Gale, P. A. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1781-1783.
39. Merisor, E.; Beifuss, U. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8383-8387.
40. Cadogan, J. I. G.; Hutchison, S. H.; McNab, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 1407-1411.
41. Hynes, M. J. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 311-312.
42. Lin, C. I.; Selvi, S.; Fang, J.-M.; Chou, P.-T.; Lai, C.-H.; Cheng, Y.-M. J. Org. Chem. 2007, 72, 3537-3542
43. for other examples of anion triggered deprotonation, see: Camiolo, S.; Gale, P. A.; Hursthouse, M. B.; Light M. E.; Shi, A. J. Chem. Commun. 2002, 758-759;
44. Gale, P. A.; Navakhun, K.; Camiolo, S.; Light M. E.; Hursthouse, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11228-11229;
45. Camiolo, S.; Gale, P. A.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 741-744;
46. Evans, L. S.; Gale, P. A.; Light, M. E.; Quesada, R. Chem. Commun. 2006, 965-967;
47. Evans, L. S.; Gale, P. A.; Light, M. E.; Quesada, R. New J. Chem. 2006, 30, 1019-1025;
48. Caltagirone, C.; Bates, G. W.; Gale, P. A.; Light, M. E. Chem. Commun. 2008, 61-63;
49. Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E.; Jensen, P.; Pfeffer, F. M.; Hussey, G. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8909-8913;
50. Costero, A. M.; Banuls, M. J.; Aurell, M. J.; Ward, M. D.; Argent, S. Tetrahedron 2004, 60, 9471-9478;
51. Boiocchi, M.; Del Boca, L.; Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 16507-16514;
52. Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5717-5720;
53. Boiocchi, M. Del Boca, L. Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3097-3104.