Urea and thiourea derivatives as low molecular-mass organogelators

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 11, 2005, Pages 3243-3254

  George, Mathew ^a   Tan, Grace ^b   John, Vijay T ^b   Weiss, Richard G ^a  

^a GEORGETOWN UNIVERSITY   (United States)

^b TULANE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Gels; Hydrogen bonds; Ureas

Indexed keywords

DERIVATIVES; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; GELATION; GELS; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR WEIGHT; POLARIZATION; THERMODYNAMIC STABILITY; UREA; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CHAIN LENGTH; LOW MOLECULAR-MASS ORGANOGELATOR (LMOG); ROOM TEMPERATURE; THIOUREA;

ORGANOMETALLICS;

EID: 19944369098     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200401066     Document Type: Article

References (91)

1. A. Zafar, S. J. Geib, Y. Hamuro, A. D. Hamilton, New J. Chem. 1998, 22, 137-141.
2. A. Zafar, S. J. Geib, Y. Hamuro, A. J. Carr, A. D. Hamilton, Tetrahedron 2000, 56, 8419-8427.
3. K. D. M. Harris, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 279-289.
4. a) W. Schlenk Jr., Ann. 1949, 565, 204-240;
5. b) W. Schlenk Jr., Ann. 1951, 575, 142-162.
6. R. W. Schiessler, D. Flitter, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1720-1723.
7. A. E. Smith, J. Chem. Phys. 1950, 18, 150-151.
8. H.B. Knight, L. P. Witnauer, J.E. Coleman, W. R. Noble Jr., D. Swern. Anal. Chem. 1952, 24, 1331-1334.
9. D. Swern, L. P. Witnauer, H. B. Knight, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1655-1657.
10. H. Schlenk, R.T. Holman, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 5001-5004.
11. R. P. Linstead, M. Whalley, J. Chem. Soc. 1950, 2987-2989.
12. M. E. Brown, M. D. Hollingsworth, Nature 1995, 376, 323-327.
13. a) B. Angla, Compt. Rend. 1947, 224, 1166-1167;
14. b) B. Angla, Ann. Chim. 1949, 4, 639-698.
15. J. W. Lauher, Y.-L. Chang, F. W. Fowler, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1992, 211, 99-109.
16. X. Zhao, Y.-L. Chang, F. W. Fowler, J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6627-6634.
17. Y.-L. Chang, M.-A. West, F. W. Fowler, J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5991-6000.
18. P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3160.
19. D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Adv. Mater. 2000, 12, 1237-1247.
20. U. Hoppe, Ger. Offen. 2143671, 1973
21. [Chem. Abstr. 1973, 78, P147616z]
22. J. Campbell, M. Kuzma, M. M. Labes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1983, 95, 45-50.
23. R. E. Melendez, A. J. Carr, K. Sada, A. D. Hamilton, Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2000, 604, 335-340.
24. J. Van Esch, F. Schoonbeek, M. De Loos, E. M. Veen, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, NATO ASI Ser. Ser. C 1999, 527, 233-259.
25. L. A. Estroff, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 2000, 112, 3589-3592;
26. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3447-3450.
27. G. Wang, A. D. Hamilton, Chem. Commun. 2003, 310-311.
28. G. Wang, A. D. Hamilton, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1954-1961.
29. V. K. Potluri, A. D. Hamilton, J. Supramol. Chem. 2002, 2, 321-326.
30. K. Sakurai, Y. Jeong, K. Hanabusa, Polym. Mater. Sci. Eng. 2004, 91, 1067.
31. M. Suzuki, Y. Nakajima, M. Yumoto, M. Kimura, H. Shirai, K. Hanabusa, Langmuir 2003, 19, 8622-8624.
32. P. Babu, N. M. Sangeetha, P. Vijayakumar, U. Mitra, K. Rissanen, A. R. Raju, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1922-1932.
33. S.-i. Tamaru, S.-y. Uchino, M. Takeuchi, M. Ikeda, T. Hatano, S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3751-3755.
34. J. P. Mathias, C. T. Seto, J. A. Zerkowski, G. M. Whitesides, in Molecular Recognition: Chemical and Biological Problems II (Ed.: S. M. Roberts), RSC, Cambridge, 1992.
35. J. S. Nowick, S. Mahrus, E. M. Smith, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066-1072.
36. K. C. Russell, J.-M. Lehn, N. Kyritsakas, A. DeCian, J. Fischer, New J. Chem. 1998, 22, 123-128.
37. M. J. Krische, J.-M. Lehn, N. Kyritsakas, J. Fischer, E. K. Wegelius, K. Rissanen, Tetrahedron 2000, 56, 6701-6706.
38. K. Hanabusa, K. Shimura, K. Hirose, M. Kimura, H. Shirai, Chem. Lett. 1996, 885-886.
39. M. de Loos, J. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2001,113, 633-636;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 613-616.
41. J. Brinksman, B. L. Feringa, R. M. Kellogg, R. Vreeker, J. van Esch, Langmuir 2000, 16, 9249-9255.
42. M. de Loos, J. van Esch, I. Stokroos, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12675-12676.
43. A. J. Carr, R. Melendez, S.J. Geib, A. D. Hamilton, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7447-7450.
44. F. S. Schoonbeek, J. H. van Esch, R. Hulst, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2633-2643.
45. J. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 281-284.
46. M. Kölbel, F. M. Menger, Adv. Mater. 2001, 13, 1115-1119.
47. M. Kölbel, F. M. Menger, Langmuir 2001, 17, 4490-4492.
48. U. Beginn, B. Tartsch, Chem. Commun. 2001, 1924-1925.
49. S. van der Laan, B. L. Feringa, R. M. Kellogg, J. van Esch, Langmuir 2002, 78, 7136-7140.
50. J. van Esch, S. De Feyter, R. M. Kellogg, S. De Schryver, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1238-1243.
51. J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759-14769.
52. M. de Loos, A. G. J. Ligtenbarg, J. van Esch, H. Kooijman, A. L. Spek, R. Hage, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3675-3678.
53. M. George, R. G. Weiss, Langmuir 2003, 19, 1017-1025.
54. F. M. Menger, K. L. Caran, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11679-11691.
55. K. Yabuuchi, E. Marfo-Owusu, T. Kato, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3464-3469.
56. A. Masunov, J. J. Dannenberg, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 178-184.
57. A. Masunov, J. J. Dannenberg, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 806-810.
58. Calculated from sublimation enthalpies.[53a] a) A. I. Kitaigorodsky, Molecular Crystals and Molecules, Academic Press, New York, 1973, p. 335.
59. D.J. Abdallah, L. Lu, R. G. Weiss, Chem. Mater. 1999, 11, 2907-2911.
60. M. George, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10393-10394.
61. H. B. Bohidar, S. S. Jena, J. Chem. Phys. 1993, 98, 8970-8977.
62. D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Langmuir 2000, 16, 352-355.
63. M. George, R. G. Weiss, Langmuir 2002, 18, 7124-7135.
64. M. George, S. L. Snyder, P. Terech, C. J. Glinka, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10275-10283.
65. X. Huang, P. Terech, S. R. Raghavan, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc., in press.
66. L. Gránásy, T. Pusztai, T. Börzsönyi, J. A. Warren, J. F. Douglas, Nat. Mater. 2004, 3, 645-650, and references therein.
67. [62a] a) A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 08, 441-451.
68. [63b] of terminal atoms. a) J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220;
69. b) Lange's Handbook of Chemistry (Ed. : A. J. Dean), McGraw-Hill, New York, 1985, 13th ed., pp. 121-126, Section 3.
70. E. Fan, S. A. van Arman, S. Kincaid, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 369-370.
71. E. Fan, J. Yang, S. J. Geib, T. Stoner, M. Hopkins, A. D. Hamilton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1251-1252.
72. J. H. Jung, Y. Ono, S. Shinkai, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4552-4557.
73. J. van Esch, F. Schoonbeek, M. de Loos, H. Kooijman, A. L. Spek, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 1999, 5, 937-950.
74. E. Ostuni, P. Kamaras, R. G. Weiss, Angew. Chem. 1996, 108, 1423-1425;
75. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1324-1326.
76. [69a-d] software for windows, maintained entirely by Prof. Len Barbour, Department of Chemistry, University of Stellenbosch, 7602 South Africa; a) L. J. Barbour, J. Supramol. Chem. 2001, 1, 189-191;
77. b) K. Yvon, W. Jeitschko, E. Parthe, J. Appl. Crystallogr. 1977, 10, 73-74;
78. c) M. Nardelli, Comput. Chem. 1983, 7, 95-98;
79. d) M. Nardelli, J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 659.
80. J. Pérez-Folch, J. A. Subirana, J. Aymami, J. Chem. Crystallogr. 1997, 27, 367-369.
81. A. Ramanathan, K. Siakumar, K. Subramanian, N. Janarthanan, K. Ramadas, H.-K. Fun, Acta Cryatallogr. Sect. C 1995, 51, 2446-2450.
82. A. D'Aléo, J.-L. Pozzo, F. Fages, M. Schmutz, G. Mieden-Gundert, F. Vögtle, V. Caplar, M. Zinic, Chem. Commun. 2004, 190-191.
83. M. George, R. G. Weiss, Chem. Mater. 2003, 15, 2879-2888.
84. U. Maitra, V. K. Potluri, N. M. Sangeetha, P. Babu, A. R. Raju, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 477-480.
85. S. Kobayashi, N. Hamasaki, M. Suzuki, M. Kimura, H. Shirai, K. Hanabusa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6550-6551.
86. J. H. Jung, H. Kobayashi, M. Masuda, T. Shimizu, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8785-8789.
87. R. Oda, I. Huc, S. J. Candau, Angew. Chem. 1998, 110, 2835-2838;
88. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2689-2691.
89. Materials Data Inc., Release 5.0.35 (SPS), Livermore, California, 2000.
90. J. G. Erickson, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3977-3978.
91. J. E. Eldridge, J. F. Ferry, J. Phys. Chem. 1954, 58, 992-995.