Synthesis of selenol esters from diorganyl diselenides and acyl chlorides under solvent-free conditions and microwave irradiation

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 2, 2012, Pages 456-460

  Godoi, Marcelo ^a   Ricardo, Eduardo W ^a   Botteselle, Giancarlo V ^a   Galetto, Fabio Z ^a,b   Azeredo, Juliano B ^a   Braga, Antonio L ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA CATARINA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84857152379     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc16243h     Document Type: Article

References (130)

1. D. L. Klayman and H. H. Günter, Organoselenium Compounds: Their Chemistry and Biology, Wiley-Interscience, New York, 1973.
2. J. T. Rotruck A. L. Pope H. E. Ganther A. B. Swanson D. G. Hafeman W. G. Hoekstra Science 1973 179 588.
3. L. Flohé E. A. Günzler H. H. Schock FEBS Lett. 1973 32 132.
4. R. J. Shamberger, Biochemistry of Selenium, Plenum Press, New York, 1983.
5. L. Flohé J. R. Andreesen R. Brigelius-Flohé M. Maiorino F. Ursini IUBMB Life 2000 49 411.
6. C. Jacob G. I. Giles N. M. Giles H. Sies Angew. Chem. Int. Ed. 2003 42 4742.
7. E. E. Alberto and A. L. Braga, in Selenium and Tellurium Chemistry – From Small Molecules to Biomolecules and Materials, ed. W. J. Derek and L. Risto, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 2011, p. 251.
8. G. Mugesh H. Singh Chem. Soc. Rev. 2000 29 347.
9. G. Mugesh W. W. Du Mont H. Sies Chem. Rev. 2001 101 2125.
10. C. W. Nogueira G. Zeni J. B. T. Rocha Chem. Rev. 2004 104 6255.
11. B. K. Sarma G. Mugesh Org. Biomol. Chem. 2008 6 965.
12. E. E. Alberto V. Nascimento A. L. Braga J. Braz. Chem. Soc. 2010 21 2032.
13. T. Wirth, Topics in Current Chemistry in Organoselenium Chemistry, ed., Springer, Heidelberg, 2000, p. 208.
14. A. Krief, In Comprehensive Organometallic Chemistry II, ed. E. V. Abel, F. G. A. Stone and G. Wilkinson, Pergamon Press, New York, 1995; Vol. 11, Chapter 13., p. 515.
15. C. Paulmier, in Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis; Organic Chemistry Series 4, ed. J. E. Baldwin, Pergamon Press, Oxford, 1986.
16. D. M. Freudendahl M. Iwaoka T. Wirth Eur. J. Org. Chem. 2010 3934.
17. L. Zhao Z. Li T. Wirth Eur. J. Org. Chem. 2011 176.
18. S. A. Shahzad C. Vivant T. Wirth Org. Lett. 2010 12 1364.
19. A. L. Braga G. Zeni L. H. Andrade C. C. Silveira Synlett 1997 595.
20. D. M. Browne O. Niyomura T. Wirth Org. Lett. 2007 9 3169.
21. M. Tiecco L. Testaferri M. Tingoli L. Bagnoli C. Santi Synlett 1993 798.
22. S. Fukuzawa K. Tsudsuki Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 1039.
23. T. Wirth Tetrahedron Lett. 1995 36 7849.
24. A. L. Braga F. Vargas J. A. Sehnem R. C. Braga J. Org. Chem. 2005 70 9021.
25. M. Zielińska-Blajet R. Siedlecka J. Skażewski Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 131.
26. R. S. Schwab L. C. Soares L. Dornelles O. E. D. Rodrigues M. W. Paixão M. Godoi A. L. Braga Eur. J. Org. Chem. 2010 3574.
27. F. Vargas J. A. Sehnem F. Z. Galetto A. L. Braga Tetrahedron 2008 64 392.
28. T. Wirth K. J. Kulicke G. Fragale Helv. Chim. Acta 1996 79 1957.
29. E. Wojaczyńska J. Skażewski Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 593.
30. For reviews, see: T. Wirth Tetrahedron 1999 55 1.
31. T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3741.
32. A. L. Braga D. S. Lüdtke F. Vargas R. C. Braga Synlett 2006 1453.
33. A. L. Braga D. S. Lüdtke F. Vargas R. C. Braga Curr. Org. Chem. 2006 10 1921.
34. M. Godoi M. W. Paixão A. L. Braga Dalton Trans. 2011 40 11347.
35. A. L. Braga T. Barcellos M. W. Paixao A. M. Deobald M. Godoi H. A. Stefani R. Cella A. Sharma Organometallics 2008 27 4009.
36. G. Perin E. J. Lenardao R. G. Jacob R. B. Panatieri Chemical Reviews 2009 109 1277.
37. T. R. Hoye A. J. Caruso Tetrahedron Lett. 1978 19 4611.
38. D. Liotta U. Sunay H. Santiesteban W. Markiewicz J. Org. Chem. 1981 46 2605.
39. M. Yoshimatsu T. Sato H. Shimizu M. Hori T. Kataoka J. Org. Chem. 1994 59 1011.
40. I. Andreadou W. M. P. B. Menge J. N. M. Commandeur E. A. Worthington N. P. E. Vermeulen J. Med. Chem. 1996 39 2040.
41. T. Nishino M. Okada T. Kuroki T. Watanabe Y. Nishiyama N. Sonoda J. Org. Chem. 2002 67 8696.
42. B. C. Ranu T. Mandal S. Samanta Org. Lett. 2003 5 1439.
43. B. C. Ranu T. Mandal J. Org. Chem. 2004 69 579.
44. R. J. Cohen D. L. Fox R. N. Salvatore J. Org. Chem. 2004 69 4265.
45. M. Bonaterra S. E. Martín R. A. Rossi Tetrahedron Lett. 2006 47 3511.
46. A. Ouchi S. Liu Z. Li S. A. Kumar T. Suzuki T. Hyugano H. Kitahara J. Org. Chem. 2007 72 8700.
47. J. Dowsland F. McKerlie D. J. Procter Tetrahedron Lett. 2000 41 4923.
48. W. Su N. Gao Y. Zhang J. Chem. Res. Syn. 2002 4 168.
49. N. Taniguchi T. Onami J. Org. Chem. 2004 69 915.
50. L. Wang M. Wang F. Huang Synlett 2005 2007.
51. K. Ajiki M. Hirano K. Tanaka Org. Lett. 2005 7 4193.
52. B. Movassagh M. Shamsipoor Synlett 2005 121.
53. A. Krief M. Derock D. Lacroixa Synlett 2005 2832.
54. B. Movassagh A. Tatar Synlett 2007 1954.
55. M. Nazari B. Movassagh Tetrahedron Lett. 2009 50 438.
56. A. L. Braga P. H. Schneider M. W. Paixão A. M. Deobald Tetrahedron Lett. 2006 47 7195.
57. X. Zhao Z. Yu S. Yan S. Wu R. Liu W. He L. Wang J. Org. Chem. 2005 70 7338.
58. L. W. Bieber F. A. C. P. de Sá P. H. Menezes S. M. C. Goncalves Tetrahedron Lett. 2001 42 4597.
59. B. Movassagh M. Shamsipoor Synlett 2005 1316.
60. C. Santi S. Santoro L. Testaferri M. Tiecco Synlett 2008 1471.
61. A. L. Braga R. S. Schwab E. E. Alberto S. M. Salman J. Vargas J. B. Azeredo Tetrahedron Lett. 2009 50 2309.
62. C. Santi S. Santoro L. Testaferri M. Tiecco Eur. J. Org. Chem. 2008 5387.
63. T. Mukaiyama M. Araki H. Takei J. Am. Chem. Soc. 1973 95 4763.
64. R. J. Anderson C. A. Henrick L. D. Rosenblum J. Am. Chem. Soc. 1974 96 3654.
65. A. F. Sviridov M. S. Ermolenko D. V. Yashunsky N. K. Kochetkov Tetrahedron Lett. 1983 24 4355.
66. T. Mukaiyama H. Uchiro I. Shiina S. Kobayashi Chem. Lett. 1990 1019.
67. S. Kobayashi H. Uchiro Y. Fujishita I. Shiina T. Mukaiyama J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4247.
68. K.-H. Suh D.-J. Choo Tetrahedron Lett. 1995 36 6109.
69. G. Keck M. C. Grier Synlett 1999 1657.
70. D. L. Boger R. J. Mathvink J. Org. Chem. 1992 57 1429.
71. C. Chen D. Crich A. Papadatos J. Am. Chem. Soc. 1992 114 8313.
72. T. Hiiro Y. Morita T. Inoue N. Kambe A. Ogawa I. Ryuand N. Sonoda J. Am. Chem. Soc. 1990 112 455.
73. G. Heppke J. Martens K. Praefcke H. Simon Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977 16 318.
74. R. Cristiano F. Ely H. Gallardo Liq. Cryst. 2005 32 15.
75. R. Cristiano E. Westphal I. H. Bechtold A. J. Bortoluzzi H. Gallardo Tetrahedron 2007 63 2851.
76. D. R. Gamota, P. Brazis, K. Kalyanasundaram and J. Zhang, Printed Organic and Molecular Electronics, Kluwer Academic, New York, NY, 2004.
77. V. Balzani A. Credi F. M. Raymo J. F. Stoddart Angew. Chem. Int. Ed. 2000 39 3348.
78. K. L. Woon M. P. Aldred P. Vlachos G. H. Mehl T. Stirner S. M. Kelly M. O’Neill Chem. Mater. 2006 18 2311.
79. H. Gallardo C. Zucco L. Da Silva Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002 373 181.
80. J. Yamada H. Akutsu H. Nishikawa K. Kikuchi Chem. Rev. 2004 104 5057.
81. R. Cristiano A. Vieira F. Ely H. Gallardo Liq. Cryst. 2006 33 381.
82. D. S. Rampon F. S. Rodembusch J. M. F. M. Schneider I. H. Bechtold P. F. B. Goncalves A. A. Merlo P. H. Schneider J. Mater. Chem. 2010 20 715.
83. M. Baca T. Muir M. Schonolzer S. Kent J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1881.
84. M. Inoue S. Yamahita Y. Ishihara M. Hirama Org. Lett. 2006 8 5805.
85. S. F. Martin K. X. Chen C. T. Eary Org. Lett. 1999 1 79.
86. P. A. Grieco Y. Yokoyama E. Williams J. Org. Chem. 1978 43 1283.
87. M. R. Detty G. P. Wood J. Org. Chem. 1980 45 80.
88. P. A. Grieco J. Y. Jaw J. Org. Chem. 1981 46 1215.
89. G. P. Mullen N. P. Luthra R. B. Dunlap J. D. Odom J. Org. Chem. 1985 50 811.
90. H. Ishihara N. Matsunami Y. Yamada Synthesis 1987 371.
91. T. Inoue T. Takeda N. Kambe A. Ogawa I. Ryu N. Sonoda J. Org. Chem. 1994 59 5824.
92. S.-I. Fujiwara A. Asai T. Shin-ike N. Kambe Noboru Sonoda J. Org. Chem. 1998 63 5.
93. W. Dan H. Deng J. Chen M. Liu J. Ding H. Wu Tetrahedron 2010 66 7384.
94. A. L. Braga T. L. C. Martins C. C. Silveira O. E. D. Rodrigues Tetrahedron Lett. 2001 57 3297.
95. M. Tiecco L. Testaferri A. Temperini L. Bagnoli F. Marini C. Santi R. Terlizzi Eur. J. Org. Chem. 2004 3447.
96. Y. Nishiyama K. Tokunaga H. Kawamatsu N. Sonoda Tetrahedron Lett. 2002 43 1507.
97. C. C. Silveira A. L. Braga E. L. Larghi Organometallics 1999 18 5183.
98. A. Capperucci A. Degl’Innocenti C. Tiberi Synlett 2011 2248.
99. I. P. Beletskaya A. S. Sigeev A. S. Peregudov P. V. Petrovskii Russ. J. Org. Chem. 2001 37 1703.
100. Y. Nishiyama H. Kawamatsu S. Funato K. Tokunaga N. Sonoda J. Org. Chem. 2003 68 3599.
101. G. Marin A. L. Braga A. S. Rosa F. Z. Galetto R. A. Burrow H. Gallardo M. W. Paixao Tetrahedron 2009 65 4614.
102. B. C. Ranu T. Mandal J. Org. Chem. 2004 69 5793.
103. K. Ren M. Wang P. Liu L. Wang Synthesis 2010 1078.
104. K. Ajiki M. Hirano K. Tanaka Org. Lett. 2005 7 4193.
105. D. Singh S. Narayanaperumal K. Gul M. Godoi O. E. D. Rodrigues A. L. Braga Green Chem. 2010 12 957.
106. G. Tabarelli A. M. Deobald G. Marin O. E. D. Rodrigues L. Dornelles A. L. Braga Tetrahedron Lett. 2010 51 5728.
107. S. Narayanaperumal E. E. Alberto K. Gul C. Y. Kawasoko L. Dornelles O. E. D. Rodrigues A. L. Braga Tetrahedron 2011 67 4723.
108. Y. Ju D. Kumar R. S. Varma, J. Org. Chem. 2006 71 6697.
109. D. Kumar R. S. Varma J. Org. Chem. 2007 72 7420.
110. M. A. Herrero J. M. Kremsner C. O. Kappe J. Org. Chem. 2008 73 36.
111. K. Görmer H. Waldmann G. Triola J. Org. Chem. 2010 75 1811.
112. C. R. Strauss D. W. Rooney Green Chem. 2010 12 1340.
113. S. Herrero R. Jiménez-Aparicio J. Perles J. L. Priego F. A. Urbanos Green Chem. 2010 12 965.
114. M. Najeebullah D. W. Knight M. A. Munawar M. Yaseenx F. Vincenzo Tetrahedron 2010 66 6761.
115. M. T. Barros K. T. Petrova P. Correia-da-Silva T. M. Potewar Green Chem. 2011 13 1897.
116. M. N. Nadagouda T. F. Speth R. S. Varma Acc. Chem. Res. 2011 44 469.
117. M. Jida R. Deprez-Poulain S. Malaquin P. Roussel F. Agbossou-Niedercorn B. Deprezand G. Laconde Green Chem. 2010 12 961.
118. G. Epane J. C. Laguerre A. Wadouachi D. Marek Green Chem. 2010 12 502.
119. F. Zhang G. Zhang Green Chem. 2011 13 178.
120. R. Sarma D. Prajapati Green Chem. 2011 13 718.
121. Z.-J. Liu J.-P. Vors E. R. F. Gesing C. Bolm Green Chem. 2011 13 42.
122. G. Perin R. G. Jacob L. G. Dutra F. Azambuja G. F. F. Santos E. J. Lenardão Tetrahedron Lett. 2006 47 935.
123. G. Perin S. R. Mendes M. S. Silva E. J. Lenardão R. G. Jacob P. C. Santos Synth. Commun. 2006 36 2587.
124. D. Singh E. E. Alberto O. E. D. Rodrigues A. L. Braga Green Chem. 2009 11 1521.
125. V. P Ananikov K. A. Gayduk I. P. Beletskaya V. N. Khrustalev M. Y. Antipin Chem. Eur. J. 2008 14 2420.
126. S. R. Waetzig J. A. Tunge Chem. Comm. 2008 3311.
127. C. Santi S. Santoro B. Battistelli L. Testaferri M. Tiecco Eur. J. Org. Chem. 2008 5287.
128. B. Battistelli T. Lorenzo M. Tiecco C. Santi Eur. J. Org. Chem. 2011 1848.
129. S. Santoro B. Battistelli L. Testaferri M. Tiecco C. Santi Eur. J. Org. Chem. 2009 4921.
130. C. Santi, Phenylselenenylzinc halides, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons Ltd. 2011, in press, 10.1002/047084289X.rn01352.