Eco-friendly cross-coupling of diaryl diselenides with aryl and alkyl bromides catalyzed by CuO nanopowder in ionic liquid

Green Chemistry

Volumn 11, Issue 10, 2009, Pages 1521-1524

  Singh, Devender ^a   Alberto, Eduardo E ^a   Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles ^a   Braga, Antonio Luiz ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA CATARINA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 70350057306     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b916266f     Document Type: Article

References (85)

1. D. L. Klayman, and H. H. Günter, Organoselenium Compounds: Their Chemistry and Biology, Wiley-Interscience, New York, 1973.
2. J. T. Rotruck A. L. Pope H. E. Ganther A. B. Swanson D. G. Hafeman W. G. Hoekstra Science 1973 179 588.
3. L. Flohé E. A. Günzler H. H. Schock FEBS Lett. 1973 32 132.
4. R. J. Shamberger, Biochemistry of Selenium, Plenum Press, New York, 1983.
5. L. Flohé J. R. Andreesen R. Brigelius-Flohé M. Maiorino F. Ursini IUBMB Life 2000 49 411.
6. C. Jacob G. I. Giles N. M. Giles H. Sies Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4742.
7. G. Mugesh H. Singh Chem. Soc. Rev. 2000 29 347.
8. G. Mugesh W. W. Du Mont H. Sies Chem. Rev. 2001 101 2125.
9. C. W. Nogueira G. Zeni J. B. T. Rocha Chem. Rev. 2004 104 6255.
10. B. K. Sarma G. Mugesh Org. Biomol. Chem. 2008 6 965.
11. T. Nishino M. Okada T. Kuroki T. Watanabe Y. Nishiyama N. Sonoda J. Org. Chem. 2002 67 8696.
12. N. Taniguchi T. Onami J. Org. Chem. 2004 69 915.
13. S. Kumar L. Engman J. Org. Chem. 2006 71 5400.
14. N. Taniguchi J. Org. Chem. 2007 72 1241.
15. I. P. Beletskaya A. S. Sigeev A. S. Peregudov P. V. Petrovskii J. Organomet. Chem. 2000 605 96.
16. Y. Nishiyama K. Tokunaga N. Sonoda Org. Lett. 1999 1 1725.
17. C. Millois P. Diaz Org. Lett. 2000 2 1705.
18. K. Ajiki M. Hirano K. Tanaka Org. Lett. 2005 7 4193.
19. For a review on an aryl-chalcogen bond formation, see: Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon Press, Ltd., New York, 1991, Vol. 6.
20. For selected examples of an aryl-heteroatom bond formation, see: B. H. Yang S. L. Buchwald J. Organomet. Chem. 1999 576 125.
21. J.-F. Marcoux S. Doye S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10539.
22. F. Hartwig G. Mann J. Org. Chem. 1997 62 5413.
23. M. Palucki J. P. Wolfe S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3395.
24. A. Krief, Comprehensive Organometallic Chemistry II, ed. E. W. Abel, F. G. A. Stone and G. Wilkinson, Pergamon Press Ltd, New York, 1995, vol. 11, ch. 13.
25. Organoselenium Chemistry: Topics in Current Chemistry 208, ed. T. Wirth, Springer-Verlag, Heidelberg, 2000.
26. C. Paulmier, Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis, Pergamon Press Ltd., Oxford, 1986.
27. Organic Chemistry Series 4, ed. J. E. Baldwin, Pergamon Press Ltd., Oxford, 1986.
28. H. Suzuki H. Abe A. Osuka Chem. Lett. 1981 151.
29. R. K. Gujadhur D. Venkataruman Tetrahedron Lett. 2003 44 81.
30. W. R. Bowman H. Heaney P. H. G. Smith Tetrahedron Lett. 1984 25 5821.
31. H. Suzuki H. Abe A. Osuka Chem. Lett. 1980 1363.
32. F. Y. Kwong S. L. Buchwald Org. Lett. 2002 4 3517.
33. M. Kosugi T. Shimizu T. Migita Chem. Lett. 1978 13.
34. T. Migita T. Shimizu Y. Asami J.-i. Shiobara Y. Kato M. Kosugi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980 53 1385.
35. H.n J. Cristau B. Chabaud C. H. Christol Synthesis 1981 892.
36. N. Zheng J. C. McWillians F. J. Fleitz J. D. III Armstrong R. P. Volante J. Org. Chem. 1998 63 9606.
37. P. G. Ciattini E. Morera G. Ortar Tetrahedron Lett. 1995 36 4133.
38. V. P. Reddy A. V. K. Kokkirala Swapna K. R. Rao Org. Lett. 2009 11 951.
39. V. Polshettiwar B. Baruwati R. S. Varma Chem. Commun. 2009 1837.
40. V. Polshettiwar R. S. Varma Org. Biomol. Chem. 2009 7 37.
41. V. Polshettiwar B. Baruwati R. S. Varma Green Chem. 2009 11 127.
42. V. Polshettiwar R. S. Varma Chem.–Eur. J. 2009 15 1582.
43. A. Saha D. Saha B. C. Ranu Org. Biomol. Chem. 2009 7 1652.
44. M. Shibasaki M. Kanai Chem. Rev. 2008 108 2853.
45. M. Meldal C. W. Tornøe Chem. Rev. 2008 108 2952.
46. J. D. Holbrey K. R. Seddon Clean Prod. Process. 1999 1 233.
47. K. R. Seddon J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997 68 351.
48. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071.
49. P. Wasserscheid W. Keim Angew. Chem. 2000 39 3772.
50. R. Sheldon Chem. Commun. 2001 2399.
51. For a comprehensive review about ionic liquids see: J. Dupont R. F. Souza P. A. Z. Suarez Chem. Rev. 2002 102 3667.
52. C. C. Cassol G. Ebeling B. Ferrera J. Dupont Adv. Synth. Catal. 2006 348 243.
53. J. Ranke S. Stolte R. Störmann J. Arning B. Jastorff Chem. Rev. 2007 107 2183.
54. P. Hapiot C. Lagrost Chem. Rev. 2008 108 2238.
55. C. M. Gordon Appl. Catal., A 2001 222 101.
56. D. E. Kaufmann M. Nouroozian H. Henze Synlett 1996 1091.
57. W. A. Herrmann V. P. W. Bohm J. Organomet. Chem. 1999 572 141.
58. A. J. Carmichael M. J. Earle J. D. Holbrey P. B. MacCormac K. R. Seddon Org. Lett. 1999 1 997.
59. V. Calò A. Narci L. Lopez N. Mannarini Tetrahedron Lett. 2000 41 8973.
60. V. P. W. Böhm W. A. Herrmann Chem.–Eur. J. 2000 6 1017.
61. L. Xu W. Chen J. Ross J. Xiao Org. Lett. 2001 3 295.
62. S. Bouquillon B. Ganchegui B. Estrine F. Henin J. Muzart J. Organomet. Chem. 2001 634 153.
63. R. R. Deshmukh R. Rajagopal K. V. Srinivasan Chem. Commun. 2001 1544.
64. S. T. Handy X. Zhang Org. Lett. 2001 3 233.
65. J. Sirieix M. Ossberger B. Berzmeier P. Knochel Synlett 2000 1623.
66. C. J. Mathews P. J. Smith T. Welton Chem. Commun. 2000 1249.
67. V. P. W. Bohm T. Weskamp W. K. Getottmayr W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1602.
68. J. Horwath P. James J. Dai Tetrahedron Lett. 2000 41 10319.
69. S. Toma B. Gotov I. Kmentova E. Solcániová Green Chem. 2000 2 149.
70. I. Kmentová B. Gotov E. Solcániová S. Toma Green Chem. 2002 4 103.
71. For selected examples see: A. L. Braga S. J. N. Silva D. S. Lüdtke R. L. Drekener C. C. Silveira J. B. T. Rocha L. A. Wessjohann Tetrahedron Lett. 2002 43 7329.
72. A. L. Braga D. S. Lüdtke M. W. Paixão O. E. D. Rodrigues Org. Lett. 2003 5 2635.
73. A. L. Braga D. S. Lüdtke E. E. Alberto J. A. Sehnem Tetrahedron 2005 61 11664.
74. A. L. Braga J. A. Sehnem F. Vargas R. C. Braga J. Org. Chem. 2005 70 9021.
75. A. L. Braga D. S. Lüdtke M. W. Paixão E. E. Alberto H. A. Stefani L. Juliano Eur. J. Org. Chem. 2005 4260.
76. A. L. Braga D. S. Lüdtke E. E. Alberto J. Braz. Chem. Soc. 2006 17 11.
77. R. S. Schwab F. Z. Galetto J. B. Azeredo A. L. Braga D. S. Lüdtke M. W. Paixão Tetrahedron Lett. 2008 49 5094.
78. G. Marin A. L. Braga A. S. Rosa F. Z. Galetto R. A. Burrow H. Gallardo M. W. Paixão Tetrahedron 2009 65 4614.
79. A. L. Braga E. E. Alberto L. C. Soares J. B. T. Rocha J. H. Sudati D. H. Ross Org. Biomol. Chem. 2009 7 43.
80. A. L. Braga R. S. Schwab E. E. Alberto S. M. Salman J. Vargas J. B. Azeredo Tetrahedron Lett. 2009 50 2309.
81. A. L. Braga W. A. S. Filho R. S. Schwab O. E. D. Rodrigues L. Dornelles H. C. Braga D. S. Lüdtke Tetrahedron Lett. 2009 50 3005.
82. E. E. Alberto L. C. Soares J. H. Sudati A. C. A. Borges J. B. T. Rocha A. L. Braga Eur. J. Org. Chem. 2009 10.1002/ejoc.200900485.
83. During the preparation of this manuscript, a similar cross-coupling reaction was published. The methodology employed 2 mol% of catalyst in DMSO, with similar yields as obtained in our protocol (see ref 9).
84. 4. The solvent and volatiles were completely removed under vacuum to give the crude product. The compounds were purified by column chromatography over silica gel.
85. 4 and the volatiles were removed under vacuum. The recovered ionic liquid was reused for the next reaction.