Quinine-derived imidazolidin-2-imine ligands: Synthesis, coordination chemistry, and application in catalytic transfer hydrogenation

Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

Volumn 636, Issue 5, 2010, Pages 691-699

  Filimon, Sabina Alexandra ^a   Hrib, Cristian G ^a   Randoll, L Sören ^a   Neda, Ion ^b   Jones, Peter G ^a   Tamm, Matthias ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

^b InnoChemTech GmbH   (Germany)

Author keywords

Chirality; Hydrogen transfer catalysis; Nickel; Palladium; Ruthenium

Indexed keywords

EID: 77950843980     PISSN: 00442313     EISSN: 15213749     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/zaac.200900485     Document Type: Article

References (67)

1. a) R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley VCH, New York, 1994;
2. b) I. Ojima, Catalytic Asymmetric Synthesis; Wiley VCH, New York, 1993.
3. a) M. Nógrádi, Stereoselective Synthesis, VCH Weinheim, 1995,pp. 48;
4. b) O. Červinka, Enantioselective Reactions in Organic Chemistry, Ellis Horwood, New York, 1995,pp. 68.
5. H. M. R. Hoffmann, J. Frackenpohl, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4293.
6. H. M. R. Hoffmann, T. Plessner, C. von Riesen, Synlett 1996, 690.
7. O. Schrake, M. H. Franz, R. Wartchow, H. M. R. Hoffmann, Tetrahedron 2000, 56, 4453.
8. A. Hartikka, S. A. Modin, P. G. Andersson, P. I. Arvidsson, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2522.
9. C. Hedberg, K. Källström, P. I. Arvidsson, P. Brandt, P. G. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15083.
10. a) C. Saluzzo, J. Breuzard, S. Pellet-Rostaing, M. Vallet, F. Le Guyader, M. Lemaire, J. Organomet. Chem. 2002, 643, 98;
11. b) S. Pellet-Rostaing, C. Saluzzo, R. T. Halle, J. Breuzard, L. Vial, F. Le Guyader, M. Lemaire, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1983;
12. c) A. I. Polosukhin, K. N. Gavrilov, O. G. Bondarev, A. V. Korostylev, P. V. Petrovskii, V. A. Davankov, J. Organomet. Chem. 2000, 608, 89.
13. M. Fild, C. Thöne, S. Tötös, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 749.
14. a) S. Herres-Pawlis, Nachr. Chem. 2009, 57, 20;
15. b) S. HerresPawlis, A. Neuba, O. Seewald, T. Seshadri, H. Egold, U. Flörke, G. Henkel, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4879.
16. a) A. L. Llamas-Saiz, C. Faces-Focesa, J. Elguero, J. Mol. Struct. 1994, 328, 297;
17. b) V. Raab, J. Kipke, R. M. Gschwind, J. Sundermeyer, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1682;
18. c) U. Wild, O. Hübner, A. Maronna, M. Enders, E. Kaifer, H. Wadepohl, H.-J. Himmel, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4440.
19. a) A. Hoffmann, J. Borner, U. Flörke, S. Herres-Pawlis, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 1185;
20. b) A. Neuba, R. Haase, M. Bernard, U. Flörke, S. Herres-Pawlis, Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 2511;
21. c) A. Neuba, S. Herres-Pawlis, U. Flörke, G. Henkel, Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 771;
22. d) U. Wild, P. Roquette, E. Kaifer, J. Mautz, O. Hübner, H. Wadepohl, H.-J. Himmel, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7813;
23. e) H. Wittmann, V. Raab, A. Schorm, J. Plackmeyer, J. Sundermeyer, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1937;
24. f) N. Kuhn, M. Grathwohl, M. Steinmann, G. Henkel, Z. Naturforsch. 1998, 53b, 997.
25. a) S. Pohl, M. Harmjanz, J. Schneider, W. Saak, G. Henkel, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3473;
26. b) S. Herres-Pawlis, U. Flörke, G. Henkel, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3815.
27. a) C. Würtele, E. Gaoutchenova, K. Harms, M. C. Holthausen, J. Sundermeyer, S. Schindler, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3867;
28. b) D. Maiti, D.-H. Lee, K. Gaoutchenova, C. Würtele, M. C. Holthausen, A. A. Narducci Sarjeant, J. Sundermeyer, S. Schindler, K. D. Karlin, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 82;
29. c) S. Herres, A. J. Heuwing, U. Flörke, J. Schneider, G. Henkel, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1089;
30. d) D. Maiti, D.-H. Lee, A. A. Narducci Sarjeant, M. Y. M. Pau, E. I. Solomon, K. Gaoutchenova, J. Sundermeyer, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6700;
31. e) S. Herres-Pawlis, P. Verma, R. Haase, P. Kang, C. T. Lyons, E. C. Wasinger, U. Flörke, G. Henkel, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1154.
32. a) J. Börner, S. Herres-Pawlis, U. Flörke, K. Huber, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5645;
33. b) J. Börner, U. Flörke, K. Huber, A. Döring, D. Kuckling, S. Herres-Pawlis, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2362;
34. c) J. Wu, T.-L. Yu, C.-T. Chen, C.-C. Lin, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 602.
35. D. Petrovic, L. M. R. Hill, P. G. Jones, W. B. Tolman, M. Tamm, Dalton Trans. 2008, 887.
36. a) D. Petrovic, T. Glöge, T. Bannenberg, C. G. Hrib, S. Randoll, P. G. Jones, M. Tamm, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3472;
37. b) T. Glöge, D. Petrovic, C. G. Hrib, P. G. Jones, M. Tamm, Z. Naturforsch. 2008, 63b, 1155.
38. D. Petrovic, C. G. Hrib, S. Randoll, P. G. Jones, M. Tamm, Organometallics 2008, 27, 778.
39. T. Glöge, D. Petrovic, C. Hrib, P. G. Jones, M. Tamm, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 29, 4538.
40. R. Volker, H. Klaus, J. Sundermeyer, J. Org. Chem. 2003, 68, 8790.
41. P. J. Fagan, M. D. Ward, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1698.
42. K.-J. Haack, S. Hashiguchi, A. Fujii, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1997, 36, 285.
43. H. Nagashima, M. Gondo, S. Masuda, H. Kondo, Y. Yamaguchi, K. Atsubara, Chem. Commun. 2003, 442.
44. M. Jimenez-Tenorio, M. C. Puerta, P. Valerga, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 17.
45. D. W. Blakesley, S. C. Payne, K. S. Hagen, Inorg. Chem. 2000, 39, 1979.
46. G. J. P. Britovsek, J. England, S. K. Spitzmesser, A. J. P. White, D. J. Williams, Dalton Trans. 2005, 945.
47. A. M. Rouhi, Chem. Eng. News 2004, 82, 47.
48. a) R. Noyori, T. Ohkuma, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 40;
49. b) H.-U. Blaser, C. Malan, B. Pugin, F. Spindler, H. Steiner, M. Studer, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103.
50. a) G. Zassinovich, G. Mestroni, S. Gladiali, Chem. Rev. 1992, 92, 1051;
51. b) R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97;
52. c) K. Everaere, A. Mortreux, J.-F. Carpentier, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 67;
53. d) S. J. M. Nordin, P. Roth, T. Tarnai, D. A. Alonso, P. Brandt, P. G. Andersson, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1431.
54. R. Noyori, M. Kitamura, T. Ohkuma, Proc. Natl Acad. Sci. USA. 2004, 101, 5356.
55. a) T. Ohkuma, H. Ooka, S. Hashiguchi, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675;
56. b) H. Doucet, T. Ohkuma, K. Murata, T. Yokozawa, M. Kozawa, E. Katayama, A. F. England, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1703;
57. c) T. Ohkuma, D. Ishii, H. Takeno, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6510;
58. d) T. Ohkuma, M. Koizumo, K. Muniz, G. Hilt, C. Kabuto, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6508.
59. R. Noyori, M. Yamakawa, S. Hashiguchi, J. Org. Chem. 2001, 66, 7931.
60. C. M. Killian, D. J. Tempel, L. K. Johnson, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11664.
61. A. S. Abu-Surrah, B. Rieger, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2475.
62. L. K. Johnson, S. Mecking, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 267.
63. D. Drew, J. R. Doyle, A. G. Shaver, Inorg. Synth. 1972, 13, 47.
64. N. Kuhn, M. Grathwohl, M. Steimann, G. Henkel, Z. Naturforsch. 1998, 53a, 997.
65. J. March, Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc. New York, 4th ed, 1992, pp. 21.
66. D. F. Evans, J. Chem. Soc. 1959, 2003.
67. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112.