Electrophilic arene hydroxylation and phenol O-H oxidations performed by an unsymmetric μ-η1:η1-O 2-peroxo dicopper(II) complex

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 7, 2012, Pages 2113-2122

  Garcia Bosch, Isaac ^a   Ribas, Xavi ^a   Costas, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

coordination modes; electron transfer; hydroxylation; reaction mechanisms; reactive intermediates

Indexed keywords

ASSOCIATION REACTIONS; BINDING ENERGY; COPPER COMPOUNDS; ELECTRON TRANSITIONS; FREE RADICAL REACTIONS; GROUND STATE; HYDROXYLATION; MECHANICS; OXIDATION; PEROXIDES; PHENOLS; REACTION INTERMEDIATES; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

COORDINATION MODES; ELECTRON TRANSFER; EXPERIMENTAL EVIDENCE; HYDROXYLATION REACTIONS; PROTON COUPLED ELECTRON TRANSFERS; RATE DETERMINING STEP; REACTION MECHANISM; REACTIVE INTERMEDIATE;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 84856707068     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102372     Document Type: Article

References (64)

1. E. I. Solomon, P. Chen, M. Metz, S.-K. Lee, A. E. Palmer, Angew. Chem. 2001, 113, 4702-4724
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4570-4590.
3. E. I. Solomon, U. M. Sundaram, T. E. Machonkin, Chem. Rev. 1996, 96, 2563-2605.
4. E. I. Solomon, J. W. Ginsbach, D. E. Heppner, M. T. Kieber-Emmons, C. H. Kjaergaard, P. J. Smeets, L. Tian, J. S. Woertink, Faraday Discuss. 2011, 148, 11-39.
5. S. Itoh, S. Fukuzumi, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 592-600.
6. S. Itoh, in Dicopper Enzymes, Vol. 8 (Eds.:, J. A. McCleverty, T. J. Meyer,), Elsevier, 2003, 369-393.
7. K. A. Magnus, H. Ton-That, J. E. Carpenter, Chem. Rev. 1994, 94, 727-735.
8. K. E. van Holde, K. I. Miller, H. Decker, J. Biol. Chem. 2001, 276, 15563-15566.
9. K. E. van Holde, K. I. Miller, Adv. Protein Chem. 1995, 47, 1-81.
10. Y. Matoba, T. Kumagai, A. Yamamoto, H. Yoshitsu, M. Sugiyama, J. Biol. Chem. 2006, 281, 8981-8990.
11. C. Gerdemann, C. Eicken, B. Krebs, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 183-191.
12. R. Balasubramanian, S. M. Smith, S. Rawat, L. Yatsunyk, T. L. Stemmler, A. C. Rosenzweig, Nature 2010, 465, 115-131.
13. M. E. Cuff, K. I. Miller, K. E. van Holde, W. A. Hendrickson, J. Mol. Biol. 1998, 278, 855-870.
14. M. Rolff, J. Schottenheim, H. Decker, F. Tuczek, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4077-4098.
15. C. Morioka, Y. Tachi, S. Suzuki, S. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6788-6789.
16. H. Decker, T. Schweikardt, F. Tuczek, Angew. Chem. 2006, 118, 4658-4663
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4546-4550.
18. H. Decker, F. Tuczek, Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 392-397.
19. K. Suzuki, C. Shimokawa, C. Morioka, S. Itoh, Biochemistry 2008, 47, 7108-7115.
20. H. Decker, R. Dillinger, F. Tuczek, Angew. Chem. 2000, 112, 1656-1660
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1591-1595.
22. A. Granata, E. Monzani, L. Bubacco, L. Casella, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2504-2514.
23. L. Que, W. B. Tolman, Nature 2008, 455, 333-340.
24. E. A. Lewis, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076.
25. G. Battaini, A. Granata, E. Monzani, M. Gullotti, L. Casella, Adv. Inorg. Chem. 2006, 58, 185-233.
26. L. M. Mirica, X. Ottenwaelder, T. D. P. Stack, Chem. Rev. 2004, 104, 1013-1046.
27. S. Schindler, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2311-2326.
28. L. Q. Hatcher, K. D. Karlin, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 669-683.
29. N. Kitajima, Y. Moro-oka, Chem. Rev. 1994, 94, 737-757.
30. A. Prokofieva, S. Dechert, C. Grosse, G. M. Sheldrick, F. Meyer, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4994-4997.
31. A. Prokofieva, A. I. Prikhod'ko, S. Dechert, F. Meyer, Chem. Commun. 2008, 1005-1007.
32. A. S. Hay, H. S. Blanchard, G. F. Endres, J. W. Eustance, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6335-6336.
33. J. Stubbe, D. G. Nocera, C. S. Yee, M. C. Y. Chang, Chem. Rev. 2003, 103, 2167-2202.
34. E. Y. Tshuva, S. J. Lippard, Chem. Rev. 2004, 104, 987-1012.
35. E. Kim, E. E. Chufan, K. Kamaraj, K. D. Karlin, Chem. Rev. 2004, 104, 1077-1134.
36. M. Mure, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 131-139.
37. S. Palavicini, A. Granata, E. Monzani, L. Casella, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18031-18036.
38. S. Itoh, H. Kumei, M. Taki, S. Nagatomo, T. Kitagawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6708-6709.
39. L. M. Mirica, D. J. Rudd, M. A. Vance, E. I. Solomon, K. O. Hodgson, B. Hedman, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2654-2665.
40. L. M. Mirica, M. Vance, D. J. Rudd, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. I. Solomon, T. D. P. Stack, Science 2005, 308, 1890-1892.
41. A. Company, S. Palavicini, I. Garcia-Bosch, R. Mas-Ballesté, L. Que, Jr., E. V. Rybak-Akimova, L. Casella, X. Ribas, M. Costas, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3535-3538.
42. S. Herres-Pawlis, P. Verma, R. Haase, P. Kang, C. T. Lyons, E. C. Wasinger, U. Flrke, G. Henkel, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1154-1169.
43. I. Garcia-Bosch, A. Company, J. R. Frisch, M. Torrent-Sucarrat, M. Cardellach, I. Gamba, M. Guell, L. Casella, L. Que, X. Ribas, J. M. Luis, M. Costas, Angew. Chem. 2010, 122, 2456-2459
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2406-2409.
45. M. Rolff, J. Schottenheim, G. Peters, F. Tuczek, Angew. Chem. 2010, 122, 6583-6587
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6438-6442.
47. N. Kitajima, T. Loda, Y. Iwata, Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8833-8839.
48. P. P. Paul, Z. Tyeklár, R. R. Jacobson, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5322-5332.
49. H. V. Obias, Y. Lin, N. N. Murthy, E. Pidcock, E. I. Solomon, M. Ralle, N. J. Blackburn, Y.-M. Neuhold, A. D. Zuberbühler, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12960-12961.
50. S. Mahapatra, J. A. Halfen, E. C. Wilkinson, L. Que, Jr., W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9785-9786.
51. J. A. Halfen, J. Victor G. Young, W. B. Tolman, Inorg. Chem. 1998, 37, 2102-2103.
52. V. Mahadevan, J. L. DuBois, B. Hedman, K. O. Hodgson, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5583-5584.
53. V. Mahadevan, M. J. Henson, E. I. Solomon, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10249-10250.
54. M. Taki, S. Teramae, S. Nagatomo, Y. Tachi, T. Kitagawa, S. Itoh, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6367-6377.
55. T. Osako, K. Ohkubo, M. Taki, Y. Tachi, S. Fukuzumi, S. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11027-11033.
56. Y. Tachi, K. Aita, S. Teramae, F. Tani, Y. Naruta, S. Fukuzumi, S. Itoh, Inorg. Chem. 2004, 43, 4558-4560.
57. Y. Tachi, Y. Matsukawa, J. Teraoka, S. Itoh, Chem. Lett. 2009, 38, 202-203.
58. P. E. M. Siegbahn, J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 5, 567-576.
59. G. Battaini, E. Monzani, A. Perotti, C. Para, L. Casella, L. Santagostini, M. Gullotti, R. Dillinger, C. Näther, F. Tuczek, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4185-4198.
60. J. S. Wright, D. J. Carpenter, D. J. McKay, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245-4252.
61. J. S. Wright, E. R. Johnson, G. A. DiLabio, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173-1183.
62. I. J. Rhile, T. F. Markle, H. Nagao, A. G. DiPasquale, O. P. Lam, M. A. Lockwood, K. Rotter, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6075-6088.
63. R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322.
64. M. S. Graige, M. L. Paddock, J. M. Bruce, G. Feher, M. Y. Okamura, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9005-9016.