The influence of terminal push-pull substitution on the electronic structure and optical properties of pentacenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 6, 2012, Pages 1789-1799

  Tönshoff, Christina ^a,b   Bettinger, Holger F ^a,b  

^a UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

^b RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

Author keywords

acenes; density functional calculations; donor acceptor systems; matrix isolation; photochemistry

Indexed keywords

ACENES; BATHOCHROMIC SHIFT; COMPUTATIONAL ANALYSIS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; ELECTRONIC ABSORPTION SPECTRA; ELECTRONIC STRUCTURE AND OPTICAL PROPERTIES; ELECTRONIC TRANSITION; FINE STRUCTURES; H NMR SPECTROSCOPY; MATRIX ISOLATION; PENTACENES; PHOTOGENERATION; PHOTOPRODUCTS; PUSH-PULL SUBSTITUTION; ROOM TEMPERATURE; TRANSITION WAVELENGTHS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; KETONES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTICAL PROPERTIES; OXYGEN; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PHOTOLYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84856345311     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101036     Document Type: Article

References (96)

1. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028
2. J. E. Anthony, Angew. Chem. 2008, 120, 460
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452
4. F. Würthner, R. Schmidt, ChemPhysChem 2006, 7, 793
5. M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka, Chem. Rev. 2004, 104, 4891.
6. N. R. Armstrong, W. Wang, D. M. Alloway, D. Placencia, E. Ratcliff, M. Brumbach, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 717
7. B. P. Rand, J. Genoe, P. Heremans, J. Poortmans, Prog. Photovolt. Res. Appl. 2007, 15, 659
8. S. Lee, B. Koo, J.-G. Park, H. Moon, J. Hahn, J. M. Kim, MRS Bull. 2006, 31, 455.
9. Y. Sakamoto, T. Suzuki, M. Kobayashi, Y. Gao, Y. Fukai, Y. Inoue, F. Sato, S. Tokito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138
10. Y. Sakamoto, T. Suzuki, M. Kobayashi, Y. Gao, Y. Inoue, S. Tokito, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006, 444, 225
11. Y. Inoue, Y. Sakamoto, T. Suzuki, M. Kobayashi, Y. Gao, S. Tokito, Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 3663
12. M. C. R. Delgado, K. R. Pigg, D. A. da Silva Filho, N. E. Gruhn, Y. Sakamoto, T. Suzuki, R. M. Osuna, J. Casado, V. Hernández, J. T. L. Navarrete, N. G. Martinelli, J. Cornil, R. S. Sánchez-Carrera, V. Coropceanu, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1502
13. F. Babudri, G. M. Farinola, F. Naso, R. Ragni, Chem. Commun. 2007, 1003.
14. I. Kaur, W. Jia, R. P. Kopreski, S. Selvarasah, M. R. Dokmeci, C. Pramanik, N. E. McGruer, G. P. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16274
15. M. L. Tang, A. D. Reichardt, P. Wei, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5264
16. Y. Shu, Y.-F. Lim, Z. Li, B. Purushothaman, R. Hallani, J. E. Kim, S. R. Parkin, G. G. Malliaras, J. E. Anthony, Chem. Sci. 2011, 2, 363.
17. B. Milián Medina, J. E. Anthony, J. Gierschner, ChemPhysChem 2008, 9, 1519.
18. D. F. Perepichka, M. Bendikov, H. Meng, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10190
19. Y.-M. Wang, N.-Y. Fu, S.-H. Chan, H.-K. Lee, H. N. C. Wong, Tetrahedron 2007, 63, 8586
20. M. L. Tang, J. H. Oh, A. D. Reichardt, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3733.
21. T. Okamoto, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10308
22. T. Okamoto, M. L. Senatore, M.-M. Ling, A. B. Mallik, M. L. Tang, Z. Bao, Adv. Mater. 2007, 19, 3381
23. Y. Zhao, X. Cai, E. Danilov, G. Li, D. C. Neckers, Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 34
24. H. Qu, W. Cui, J. Li, J. Shao, C. Chi, Org. Lett. 2011, 13, 924
25. T. Okamoto, Y. Jiang, H. A. Becerril, S. Homg, M. L. Senatore, M. L. Tang, M. F. Toney, T. Siegrist, Z. Bao, J. Mater. Chem. 2011, 21, 7078.
26. C. R. Swartz, S. R. Parkin, J. E. Bullock, J. E. Anthony, A. C. Mayer, G. G. Malliaras, Org. Lett. 2005, 7, 3163
27. M.-Y. Kuo, H.-Y. Chen, I. Chao, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4750
28. T. Takahashi, Y. Li, J. Hu, F. Kong, K. Nakajima, L. Zhou, K.-i. Kanno, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6726
29. Y.-F. Lim, Y. Shu, S. R. Parkin, J. E. Anthony, G. G. Malliaras, J. Mater. Chem. 2009, 19, 3049
30. S. Katsuta, D. Miyagi, H. Yamada, T. Okujima, S. Mori, K.-i. Nakayama, H. Uno, Org. Lett. 2011, 13, 1454
31. Y.-C. Lin, C.-H. Lin, C.-Y. Chen, S.-S. Sun, B. Pal, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4507.
32. T. Takahashi, M. Kitamura, B. Shen, K. Nakajima, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12876
33. T. Takahashi, S. Li, W. Huang, F. Kong, K. Nakajima, B. Shen, T. Ohe, K.-i. Kanno, J. Org. Chem. 2006, 71, 7967
34. S. Li, Z. Li, K. Nakajima, K.-i. Kanno, T. Takahashi, Chem. Asian J. 2009, 4, 294
35. T. Takahashi, K. Kashima, S. Li, K. Nakajima, K.-i. Kanno, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15752
36. S. Li, H. Qu, L. Zhou, K.-i. Kanno, Q. Guo, B. Shen, T. Takahashi, Org. Lett. 2009, 11, 3318
37. S. Li, Z. Li, K. Nakajima, K.-i. Kanno, T. Takahashi, Chem. Asian J. 2009, 4, 294
38. C.-H. Lin, K.-H. Lin, B. Pal, L.-D. Tsou, Chem. Commun. 2009, 803
39. S. Li, L. Zhou, K. Nakajima, K.-i. Kanno, T. Takahashi, Chem. Asian J. 2010, 5, 1620
40. S. Katsuta, K. Tanaka, Y. Maruya, S. Mori, S. Masuo, T. Okujima, H. Uno, K.-i. Nakayama, H. Yamada, Chem. Commun. 2011, 47, 10112.
41. A. R. Wartini, H. A. Staab, F. A. Neugebauer, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1161
42. M. M. Payne, J. H. Delcamp, S. R. Parkin, J. E. Anthony, Org. Lett. 2004, 6, 1609
43. J. E. Anthony, J. Gierschner, C. A. Landis, S. R. Parkin, J. B. Sherman, R. C. Bakus II, Chem. Commun. 2007, 4746
44. M. A. Wolak, J. Delcamp, C. A. Landis, P. A. Lane, J. E. Anthony, Z. Kafafi, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1943
45. M. A. Wolak, J. S. Melinger, P. A. Lane, L. C. Palilis, C. A. Landis, J. Delcamp, J. E. Anthony, Z. H. Kafafi, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7928
46. M. A. Wolak, J. S. Melinger, P. A. Lane, L. C. Palilis, C. A. Landis, J. E. Anthony, Z. H. Kafafi, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10606
47. J. Reichwagen, H. Hopf, J.-P. Desvergne, A. Del Guerzo, H. Bouas-Laurent, Synthesis 2005, 3505
48. C. Kitamura, T. Naito, A. Yoneda, T. Kobayashi, H. Naito, T. Komatsu, Chem. Lett. 2009, 38, 600
49. S. S. Palayangoda, R. Mondal, B. K. Shah, D. C. Neckers, J. Org. Chem. 2007, 72, 6584.
50. For electron-accepting substituents in diazapentacenes, see:, A. L. Appleton, S. M. Brombosz, S. Barlow, J. S. Sears, J.-L. Bredas, S. R. Marder, U. H. F. Bunz, Nat. Commun. 2010, 1, 91; DOI: 10.1038/ncomms1088.
51. A terminal donor-acceptor substituted tetracene has been reported in a synthetic study that did not investigate the electronic properties of the novel compound, see:, C.-H. Lin, K.-H. Lin, B. Pal, L.-D. Tsou, Chem. Commun. 2009, 803.
52. R. Grinter, E. Heilbronner, Helv. Chim. Acta 1962, 45, 2496
53. A. K. Maiti, Chem. Phys. Lett. 1987, 134, 450.
54. H. Meier, Angew. Chem. 2005, 117, 2536
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2482
56. R. Gompper, H.-U. Wagner, Angew. Chem. 1988, 100, 1492
57. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1437.
58. N. Vets, M. Smet, W. Dehaen, Synlett 2005, 217
59. D. Lehnherr, R. McDonald, R. R. Tykwinski, Org. Lett. 2008, 10, 4163
60. D. Lehnherr, R. R. Tykwinski, Materials 2010, 3, 2772.
61. J. Strating, B. Zwanenburg, A. Wagenaar, A. C. Udding, Tetrahedron Lett. 1969, 10, 125.
62. H. Yamada, Y. Yamashita, M. Kikuchi, H. Watanabe, T. Okujima, H. Uno, T. Ogawa, K. Ohara, N. Ono, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6212
63. H. Uno, Y. Yamashita, M. Kikuchi, H. Watanabe, H. Yamada, T. Okujima, T. Ogawa, N. Ono, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1981
64. H. Yamada, E. Kawamura, S. Sakamoto, Y. Yamashita, T. Okujima, H. Uno, N. Ono, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7501
65. A. Masumoto, Y. Yamashita, S. Go, T. Kikuchi, H. Yamada, T. Okujima, N. Ono, H. Uno, Jpn. J. Appl. Phys. 2009, 48, 051505
66. S. Katsuta, H. Yamada, T. Okujima, H. Uno, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1397.
67. R. Mondal, B. K. Shah, D. C. Neckers, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9612
68. R. Mondal, R. M. Adhikari, B. K. Shah, D. C. Neckers, Org. Lett. 2007, 9, 2505
69. R. Mondal, A. N. Okhrimenko, B. K. Shah, D. C. Neckers, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 11
70. Y. Zhao, R. Mondal, D. C. Neckers, J. Org. Chem. 2008, 73, 5506.
71. H. F. Bettinger, R. Mondal, D. C. Neckers, Chem. Commun. 2007, 5209
72. R. Mondal, C. Tönshoff, D. Khon, D. C. Neckers, H. F. Bettinger, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14281
73. C. Tönshoff, H. F. Bettinger, Angew. Chem. 2010, 122, 4219
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4125.
75. J. Zhang, Z. Huang, Y. Fu, T. Zeng, W. Cao, (Beijing University of Chemical Technology, Peop. Rep. China). Application: CN, 2009.
76. R. Gabioud, P. Vogel, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1134.
77. P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari, S. Quici, J. Org. Chem. 1987, 52, 2559.
78. B. Milián Medina, D. Beljonne, H.-J. Egelhaaf, J. Gierschner, J. Chem. Phys. 2007, 126, 111101.
79. S. Grimme, M. Parac, ChemPhysChem 2003, 4, 292.
80. A. V. Subhas, J. Whealdon, J. Schrier, Comput. Theoret. Chem. 2011, 966, 70.
81. D. D. Ritchie, W. F. Sager, Prog. Phys. Org. Chem. 1964, 2, 323
82. E. V. Anslyn, D. A. Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, Sausalito, CA, 2006, p. 446.
83. M. Nagano, T. Hasegawa, N. Myoujin, J. Yamaguchi, K. Itaka, H. Fukumoto, T. Yamamoto, H. Koinuma, Jpn. J. Appl. Phys. 2004, 43 (2B), L315.
84. N. Martin, R. Behnisch, M. Hanack, J. Org. Chem. 1989, 54, 2563.
85. H. Fidder, A. Lauer, W. Freyer, B. Koeppe, K. Heyne, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6289
86. J. Rigaudy, A. Defoin, J. Baranne-Lafont, Angew. Chem. 1979, 91, 443
87. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 413
88. J. Rigaudy, C. Nguyen Kim, J. Y. Godard, Bull. Soc. Chim. Fr. 1985, 78
89. D. Sparfel, F. Gobert, J. Rigaudy, Tetrahedron 1980, 36, 2225.
90. I. R. Dunkin, Matrix Isolation Techniques, Oxford University Press, Oxford, 1998.
91. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
92. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
93. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
94. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454
95. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
96. T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51.