Synthesis and photophysical properties of fullerene-phthalocyanine- porphyrin triads and pentads

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 6, 2012, Pages 1727-1736

  Enes, Roger F ^a   Cid, Juan José ^b   Hausmann, Anita ^c   Trukhina, Olga ^b   Gouloumis, Andreas ^e   Vázquez, Purificaciõn ^b   Cavaleiro, José A S ^a   Tomé, Augusto C ^a   Guldi, Dirk M ^c   Torres, Tomás ^b,d  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^c UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^d INSTITUTO MADRILEÑO DE ESTUDIOS AVANZADOS EN NANOCIENCIA IMDEA NANOCIENCIA   (Spain)

^e UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

electron transfer; fullerenes; photophysical properties; phthalocyanines; porphyrins

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; AZOMETHINE YLIDES; CHARGE-TRANSFER REACTIONS; ELECTRON TRANSFER; IN-SITU; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; ONE STEP SYNTHESIS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PHTHALOCYANINE DERIVATIVES; PHTHALOCYANINES; SINGLET EXCITED STATE;

ANODIC OXIDATION; CHARGE TRANSFER; CONDENSATION REACTIONS; CYCLOADDITION; FULLERENES; NITROGEN COMPOUNDS; PORPHYRINS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

EXCITED STATES;

EID: 84856332017     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102819     Document Type: Article

References (72)

1. M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910-1921
2. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Commun. 2009, 4913-4928
3. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890-1898
4. A. Satake, Y. Kobuke, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1679-1691
5. S. Fukuzumi, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 981-991
6. J. L. Sessler, C. M. Lawrence, J. Jayawickramarajah, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 314-325
7. L. Sánchez, N. Martín, D. M. Guldi, Angew. Chem. 2005, 117, 5508-5516
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5374-5382
9. H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525-536.
10. T. M. Clarke, J. R. Durrant, Chem. Rev. 2010, 110, 6736-6767
11. A. W. Hains, Z. Liang, M. A. Woodhouse, B. A. Gregg, Chem. Rev. 2010, 110, 6689-6735
12. Special issue on Organic Photovoltaics (Eds.: J.-L. Bredas, J. R. Durrant), Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1689-1857
13. Special issue on Renewable Energy, (Eds.: D. Nocera, D. M. Guldi), Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1-293
14. G. de la Torre, C. G. Claessens, T. Torres, Chem. Commun. 2007, 2000-2015
15. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338.
16. M. S. Rodríguez-Morgade, M. E. Plonska-Brzezinska, A. J. Athans, E. Carbonell, G. de Miguel, D. M. Guldi, L. Echegoyen, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10484-10496
17. M. Quintiliani, A. Kahnt, T. Wölfle, W. Hieringer, P. Vázquez, A. Görling, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3765-3775
18. Fullerenes: Principles and Applications, (Eds.:, F. Langa, J. F. Nierengarten,), RSC Publishing, Cambridge, 2007
19. D. M. Guldi, I. Zilbermann, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 18485-18494
20. D. M. Guldi, J. Ramey, M. V. Martínez-Díaz, A. de La Escosura, T. Torres, T. Da Ros, M. Prato, Chem. Commun. 2002, 2774-2775
21. D. M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, Chem. Commun. 2002, 2056-2057
22. M. V. Martínez-Díaz, N. S. Fender, M. S. Rodríguez-Morgade, M. Gõmez-Lõpez, F. Diederich, L. Echegoyen, J. F. Stoddart, T. Torres, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2095-2099
23. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205
24. H. Imahori, Y. Sakata, Adv. Mater. 1997, 9, 537-546
25. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
26. G. Bottari, G. de la Torre, T. Torres, D. M. Guldi, Chem. Rev. 2010, 110, 6768-6816
27. L. Martín-Gomis, K. Ohkubo, F. Fernández-Lázaro, S. Fukuzumi, Ú. Sastre-Santos, Org. Lett. 2007, 9, 3441-3444
28. T. Torres, A. Gouloumis, D. Sánchez-García, J. Jayawickramarajah, W. Seitz, D. M. Guldi, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2007, 292-294
29. B. Ballesteros, G. de la Torre, T. Torres, G. L. Hug, G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, Tetrahedron 2006, 62, 2097-2101
30. M. Isosomppi, N. V. Tkachenko, A. Efimov, H. Vahasalo, J. Jukola, P. Vainiotalo, H. Lemmetyinen, Chem. Phys. Lett. 2006, 430, 36-40
31. E. M. Maya, C. García, E. M. García-Frutos, P. Vázquez, T. Torres, J. Org. Chem. 2000, 65, 2733-2739
32. E. M. Maya, P. Vázquez, T. Torres, L. Gobi, F. Diederich, S. Pyo, L. Echegoyen, J. Org. Chem. 2000, 65, 823-830
33. C. G. Claessens, W. J. Blau, M. Cook, M. Hanack, R. J. M. Nolte, T. Torres, D. Wöhrle, Monatsh. Chem. 2001, 132, 3-11.
34. F. D'Souza, E. Maligaspe, P. A. Karr, A. L. Schumacher, M. El Ojaimi, C. P. Gros, J.-M. Barbe, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2008, 14, 674-681
35. J. Santos, B. M. Illescas, M. Wielopolski, A. M. G. Silva, A. C. Tomé, D. M. Guldi, N. Martín, Tetrahedron 2008, 64, 11404-11408
36. F. Oswald, D.-M. S. Islam, Y. Araki, V. Troiani, R. Caballero, P. de La Cruz, O. Ito, F. Langa, Chem. Commun. 2007, 4498-4500
37. F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, L. M. Rogers, P. A. Karr, M. E. Zandler, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, Chem. Eur. J. 2007, 13, 916-922
38. K.-I. Yamanaka, M. Fujitsuka, Y. Araki, K. Tashiro, A. Sato, T. Yuzawa, T. Aida, J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 397-405
39. Y. Shibano, M. Sasaki, H. Tsuji, Y. Araki, O. Ito, K. Tamao, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 356-367
40. S. A. Vail, D. I. Schuster, D. M. Guldi, M. Isosomppi, N. Tkachenko, H. Lemmetyinen, A. Palkar, L. Echegoyen, X. Chen, J. Z. H. Zhang, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14155-14166
41. L. Sánchez, M. Sierra, N. Martín, A. J. Myles, T. J. Dale, Jr. J. Rebek, W. Seitz, D. M. Guldi, Angew. Chem. 2006, 118, 4753-4757
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4637-4641
43. A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, R. Chitta, S. Gadde, F. D'Souza, Chem. Commun. 2006, 4327-4329
44. J. L. Sessler, J. Jayawickramarajah, A. Gouloumis, T. Torres, D. M. Guldi, S. Maldonado. K. J. Stevenson, Chem. Commun. 2005, 1892-1894.
45. K. Tashiro, T. Aida, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 189-197
46. F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410-1422.
47. Y. Rio, M. S. Rodríguez-Morgade, T. Torres, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1877-1894.
48. J. Malig, N. Jux, J.-J. Cid, P. Vázquez, T. Torres, D. M. Guldi, Angew. Chem. 2011, 123, 3623-3627
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3561-3565
50. M. García-Iglesias, J.-J. Cid, J.-H. Yum, A. Forneli, P. Vázquez, M. K. Nazeeruddin, E. Palomares, M. Grätzel, T. Torres, Energy Envirom. Sci. 2011, 4, 189-194
51. M. V. Martínez-Díaz, G. de la Torre, T. Torres, Chem. Commun. 2010, 46, 7090-7108
52. T. Bessho, S. M. Zakeeruddin, C.-Y. Yeh, E. W.-G. Diau, M. Grätzel, Angew. Chem. 2010, 122, 6796-6799
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6646-6649
54. S. Mori, M. Nagata, Y. Nakahata, K. Yasuta, R. Goto, M. Kimura, M. Taya, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4054-4055
55. M. V. Martínez-Díaz, T. Torres, in Handbook of Porphyrin Science, Vol. 10, (Eds.:, K. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), World Scientific Press, Singapore, 2010, pp. 141-181
56. M. G. Walter, A. B. Rudine, C. C. Wamser, J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 759-792
57. J.-J. Cid, M. García-Iglesias, J.-H. Yum, A. Forneli, J. Albero, E. Martínez-Ferrero, P. Vázquez, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, T. Torres, E. Palomares, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5130-5137
58. B. E. Hardin, E. T. Hoke, P. B. Armstrong, J.-H. Yum, P. Comte, T. Torres, J. M. J. Fréchet, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, M. D. McGehee, Nature Photonics 2009, 3, 406-411
59. B. C. O'Regan, I. Lõpez-Duarte, M. V. Martínez-Díaz, A. Forneli, J. Albero, A. Morandeira, E. Palomares, T. Torres, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2906-2907
60. J.-J. Cid, J.-H. Yum, S.-R. Jang, M. K. Nazeeruddin, E. Martínez-Ferrero, E. Palomares, J. Ko, M. Grätzel, T. Torres, Angew. Chem. 2007, 119, 8510-8514
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8358-8362.
62. E. Maligaspe, T. Kumpulainen, H. Lemmetyinen, N. V. Tkachenko, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, F. D'Souza, J. Phys.Chem. A 2010, 114, 268-277
63. F. Ito, Y. Ishibashi, S. R. Khan, H. Miyasaka, K. Kameyama, M. Morisue, A. Satake, K. Ogawa, Y. Kobuke, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12734-12742
64. J. P. C. Tomé, A. M. V. M. Pereira, C. M. A. Alonso, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, M. V. Martínez-Díaz, T. Torres, G. M. A. Rahman, J. Ramey, D. M. Guldi, Eur. J. Org. Chem. 2006, 257-267
65. Z. Zhao, T. Nyokong, M. D. Maree, Dalton Trans. 2005, 3732-3737.
66. D. M. Guldi, A. Goulomis, P. Vázquez, T. Torres, V. Georgakilas, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811-5813.
67. J. D. More, N. S. Finney, Org. Lett. 2002, 4, 3001-3003
68. M. Frigerio, M. Santagostino, S. Sputore, G. Palmisano, J. Org. Chem. 1995, 60, 7272-7276.
69. J.-J. Cid, C. Ehli, C. Atienza-Castellanos, A. Gouloumis, E. M. Maya, P. Vázquez, D. M. Guldi, T. Torres, Dalton Trans. 2009, 3955-3963
70. A. Gouloumis, A. de La Escosura, P. Vázquez, T. Torres, A. Kahnt, D. M. Guldi, M. Neugebauer, H. C. Winder, M. Drees, N. S. Sariciftci, Org. Lett. 2006, 8, 5187-5190.
71. A. M. G. Silva, P. S. S. Lacerda, A. C. Tomé, M. G. P. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, E. A. Makarova, E. A. Lukýanets, J. Org. Chem. 2006, 71, 8352-8356.
72. A. Gouloumis, S.-G. Liu, Ú. Sastre, P. Vázquez, L. Echegoyen, T. Torres, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3600-3607.