Molecular rectifier based on π-π Stacked charge transfer complex

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 3, 2012, Pages 2575-2580

  Tsuji, Yuta ^a   Staykov, Aleksandar ^a   Yoshizawa, Kazunari ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOQUINONES; CHARGE TRANSFER COMPLEX; CURRENT VOLTAGE CURVE; ELECTRON TRANSPORT; FUNCTIONALIZATIONS; IN-PHASE; MAXIMUM VALUES; MOLECULAR DEVICE; MOLECULAR RECTIFIER; NEGATIVE BIAS; NON EQUILIBRIUM GREEN'S FUNCTION METHOD; ORBITAL INTERACTION; QUINHYDRONE; RECTIFICATION RATIO; RECTIFYING BEHAVIORS; STACKED SYSTEMS;

CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; GREEN'S FUNCTION; KETONES; MOLECULAR PHYSICS; PHENOLS; TRANSPORT PROPERTIES;

ELECTRIC RECTIFIERS;

EID: 84856329302     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp209547a     Document Type: Article

References (90)

1. Martin, A. S.; Sambles, J. R.; Ashwell, G. J. Phys. Rev. Lett. 1993, 70, 218-228
2. Metzger, R. M.; Chen, B.; Höpfner, U.; Lakshmikantham, M. V.; Vuillaume, D.; Kawai, T.; Wu, X.; Tachibana, H.; Hughes, T. V.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10455-10466
3. Chabinyc, M. L.; Chen, X.; Holmlin, R. E.; Jacobs, H.; Skulason, H.; Frisbie, C. D.; Mujica, V.; Ratner, M. A.; Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11730-11736
4. Metzger, R. M. Chem. Rev. 2003, 103, 3803-3834
5. Elbing, M.; Ochs, R.; Koentopp, M.; Fischer, M.; von Hänisch, C.; Weigend, F.; Evers, F.; Weber, H. B.; Mayor, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 8815-8820
6. Morales, G. M.; Jiang, P.; Yuan, S.; Lee, Y.; Sanchez, A.; You, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10456-10457
7. Díez-Pérez, I.; Hihath, J.; Lee, Y.; Yu, L.; Adamska, L.; Kozhushner, M. A.; Oleynik, I. I.; Tao, N. J. Nature Chem. 2009, 1, 635-641
8. Wang, W.; Yu, L. Langmuir 2011, 27, 2084-2087
9. van der Molen, S. J.; Liljeroth, P. J. Phys.: Condens. Matter 2010, 22, 133001
10. Lörtscher, E.; Ciszek, J. W.; Tour, J.; Riel, H. Small 2006, 2, 973-977
11. Lee, J.; Chang, H.; Kim, S.; Bang, G. S.; Lee, H. Angew. Chem. 2009, 121, 8653-8656
12. Müllen, K.; Rabe, J. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 511-520
13. Song, H.; Kim, Y.; Jang, Y. H.; Jeong, H.; Reed, M. A.; Lee, T. Nature 2009, 462, 1039-1043
14. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252-254
15. Dulić, D.; Tuukkanen, S.; Chung, C. L.; Isambert, A.; Lavie, P.; Filoramo, A. Nanotechnology 2009, 20, 115502
16. Tsutsui, M.; Taniguchi, M.; Kawai, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10552-10556
17. Kiguchi, M.; Murakoshi, K. Thin Solid Films 2009, 518, 466-469
18. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W., Jr.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M. Science 2001, 292, 2303-2307
19. Moth-Poulsen, K.; Patrone, L.; Stuhr-Hansen, N.; Christensen, J. B.; Bourgoin, J.-P.; Bjrnholm, T. Nano Lett. 2005, 5, 783-785
20. Xu, B. Q.; Tao, N. J. Science 2003, 301, 1221-1223
21. Wold, D. J.; Haag, R.; Rampi, M. A.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2813-2816
22. Ishida, T.; Mizutani, W.; Aya, Y.; Ogiso, H.; Sasaki, S.; Tokumoto, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5886-5892
23. Xu, B. Q.; Xiao, X. Y.; Tao, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16164-16165
24. Huang, Z. F.; Xu, B. Q.; Chen, Y. C.; Di Ventra, M.; Tao, N. J. Nano Lett. 2006, 6, 1240-1244
25. Strachan, D. R.; Smith, D. E.; Johnston, D. E.; Park, T.-H.; Therien, M. J.; Bonnell, D. A.; Johnson, A. T. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 043109
26. Osorio, E. A.; O'Neill, K.; Wegewijs, M.; Stuhr-Hansen, N.; Paaske, J.; Bjrnholm, T.; van der Zant, H. S. J. Nano Lett. 2007, 7, 3336-3342
27. Landauer, R. IBM J. Res. Dev. 1957, 1, 223-231
28. Datta, S. Quantum Transport: Atom to Transistor; Cambridge University Press: Cambridge, 2005.
29. Xue, Y.; Datta, S.; Ratner, M. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4292-4299
30. Brandbyge, M.; Mozos, J.-L.; Ordejón, P.; Taylor, J.; Stokbro, K. Phys. Rev. B 2002, 65, 165401
31. Stokbro, K.; Taylor, J.; Brandbyge, M.; Mozos, J.-L.; Ordejón, P. Comput. Mater. Sci. 2003, 27, 151-160
32. In Molecular and Nano Electronics: Analysis, Design and Simulation; Seminario, J. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2006; Vol. 17.
33. Stokbro, K. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 064216
34. Yoshizawa, K.; Tada, T.; Staykov, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9406-9413
35. Tsuji., Y.; Staykov, A.; Yoshizawa, K. Thin Solid Films 2009, 518, 444-447
36. Tsuji., Y.; Staykov, A.; Yoshizawa, K. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21477-21483
37. Li, X.; Staykov, A.; Yoshizawa, K. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 9997-10003
38. Tsuji, Y.; Staykov, A.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5955-5960
39. Malen, J. A.; Yee, S. K.; Majumdar, A.; Segalman, R. A. Chem. Phys. Lett. 2010, 491, 109-122
40. Fukazawa, A.; Kiguchi, M.; Tange, S.; Ichihashi, Y.; Zhao, Q.; Takahashi, T.; Konishi, T.; Murakoshi, K.; Tsuji, Y.; Staykov, A. Chem. Lett. 2011, 40, 174-176
41. Taniguchi, M.; Tsutsui, M.; Mogi, R.; Sugawara, T.; Tsuji, Y.; Yoshizawa, K.; Kawai, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11426-11429
42. Aviram, A.; Ratner, M. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283
43. Stokbro, K.; Taylor, J.; Brandbyge, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3674-3675
44. Staykov, A.; Nozaki, D.; Yoshizawa, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11699-11705
45. Krzeminski, C.; Delerue, C.; Allan, G.; Vuillaume., D.; Metzger, R. M. Phys. Rev. B 2001, 64, 085405
46. Pan, J. B.; Zhang, Z. H.; Deng, X. Q.; Qiu, M.; Guo, C. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 013503
47. Stadler, R.; Geskin, V.; Cornil, J. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 374105
48. Stadler, R.; Geskin, V.; Cornil, J. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1119-1130
49. Liu, H.; Wang, N.; Li, P.; Yin, X.; Yu, C.; Gao, N.; Zhao, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1301-1306
50. Mulliken, R. S.; Person, W. B. Molecular Complexes; Wiley: New York, 1969.
51. Foster, R. Organic Charge-Transfer Complexes; Academic Press: London, 1969.
52. Ferraris, J.; Cowan, D. O.; Walatka, V.; Perlstein, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948-949
53. Akutagawa, T.; Saito, G. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1753-1773
54. Rücker, M.; Yoshikawa, H.; Sasaki, K.; Masuhara, H.; De Schryver, F. C. Chem. Lett. 1998, 557-558
55. Eggins, B. R.; Chambers, J. Q. J. Electrochem. Soc. 1970, 117, 186-192
56. Mitani, T.; Saito, G.; Urayama, H. Phys. Rev. Lett. 1988, 60, 2299-2302
57. Nakasuji, K.; Sugiura, K.; Kitagawa, T.; Toyoda, J.; Okamoto, H.; Okaniwa, K.; Mitani, T.; Yamamoto, H.; Murata, I.; Kawamoto, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1862-1864
58. Tripathi, G. N. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5134-5135
59. Sugiura, K.; Toyoda, J.; Okamoto, H.; Okaniwa, K.; Mitani, T.; Kawamoto, A.; Tanaka, J.; Nakasuji, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 852-854
60. Kubo, T.; Ohashi, M.; Miyazaki, K.; Ichimura, A.; Nakasuji, K. Inorg. Chem. 2004, 43, 7301-7307
61. Kalnin'sh, K. K.; Semenov, S. G. Russ. J. Appl. Chem. 2011, 84, 60-67
62. Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718-747
63. Solomon, G. C.; Herrmann, C.; Vura-Weis, J.; Wasielewski, M. R.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7887-7889
64. Solomon, G. C.; Vura-Weis, J.; Herrmann, C.; Wasielewski, M. R.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14735-14744
65. Pisula, W.; Feng, X.; Müllen, K. Chem. Mater. 2011, 23, 554-567
66. Staykov, A.; Tsuji, Y.; Yoshizawa, K. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 3481-3490
67. Watson, M. D.; Jäckel, F.; Severin, N.; Rabe, J. P.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1402-1407
68. Seferos, D. S.; Trammell, S. A.; Bazan, G. C.; Kushmerick, J. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 8821-8825
69. Seferos, D. S.; Blum, A. S.; Kushmerick, J. G.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11260-11267
70. Nakamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1739-1742
71. Matsuda, H.; Osaki, K.; Nitta, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1958, 31, 611-620
72. Tsubomura, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1953, 25, 304-311
73. Mulliken, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 811-824
74. Staab, H. A.; Schwendemann, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 756-757
75. Reimann, R.; Staab, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 374-375
76. Frisch, M. J. Gaussian 09; revision A. 01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
77. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 16533-16539
78. Petersson, G. A.; Tensfeldt, T. G.; AL-Laham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193-2218
79. Caramori, G. F.; Galembeck, S. E.; Laali, K. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 3242-3250
80. Caramori, G. F.; Galembeck, S. E. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1705-1712
81. Yin, X.; Li, Y.; Zhang, Y.; Li, P.; Zhao, J. Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 111-116
82. Li, Y.; Zhao, J.; Yin, X.; Yin, G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11130-11135
83. ATK, version 10.8; QuantumWise: Copenhagen, Denmark, www.quantumwise.com.
84. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
85. Toyoda, K.; Nakano, Y.; Hamada, I.; Lee, K.; Yanagisawa, S.; Morikawa, Y. Surf. Sci. 2009, 603, 2912-2922
86. Cram, D. J.; Cram, J. M. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 204-213
87. Bai, P.; Li, E. P.; Chong, C. C.; Chen, Z. Curr. Appl. Phys. 2006, 6, 531-535
88. Nozaki, D.; Girard, Y.; Yoshizawa, K. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17408-17415
89. Armstrong, N.; Hoft, R. C.; McDonagh, A.; Cortie, M. B.; Ford, M. J. Nano Lett. 2007, 7, 3018-3022
90. Liu, H.; Li, P.; Zhao, J.; Yin, X.; Zhang, H. J. Chem. Phys. 2008, 129, 224704