Computational study about through-bond and through-space interactions in [2.2]cyclophanes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 9, 2007, Pages 1705-1712

  Caramori, Giovanni F ^a   Galembeck, Sérgio E ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER CONCENTRATION; CHEMICAL BONDS; COMPUTATION THEORY; MOLECULAR ORBITALS;

METACYCLOPHANE; NATURAL BOND ORBITALS (NBO); NATURAL STERIC ANALYSIS (NSA);

ISOMERS;

EID: 33947382561     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp066863h     Document Type: Article

References (53)

1. Schultz, J.; Vögtle, F. Top. Curr. Chem. 1994, 172, 41.
2. Boekelheide, V. Top. Curr. Chem. 1983, 113, 87.
3. Cram, D. J.; Cram, J. M. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 204 and refs therein.
4. Wörsdöfer, U.; Vögtle, F.; Nieger, M.; Waletzke, M.; Grimme, S.; Glorius, F.; Pfalts, A. Synthesis 2001, 4, 597.
5. Tabushi, I.; Yamamura, K. Top. Curr. Chem. 1983, 113, 145.
6. Jones, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 289.
7. Lahann, J.; Höcker, H.; Langer, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4, 726.
8. Popova, E.; Antonov, D.; Sergeena, E.; Vonrotsov, E.; Stash, A.; Rozenberg, V.; Hopof, H. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1733.
9. Lara, K. O.; Godoy-Alcatar, C.; Rivera, I. L.; Eliseev, A. V.; Yatsimirski, A. K. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 453.
10. Piatnitski, E. L.; Flowers, R. A., II: Deshayes, K. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 999.
11. Smithrud, D. B.; Wyman, T. B.; Diedrich, F. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5420.
12. Heilbronner, E.; Yang, Z. Top. Curr. Chem. 1984, 115, 1.
13. Gerson, F. Top. Curr. Chem. 1984, 115, 57.
14. Yamato, T.; Furukawa, T.; Tanaka, K.; Ishi-i, T.; Tashiro, M. Can. J. Chem. 2003, 81, 244.
15. Yamato, T.; Okabe, R.; Shigekuni, M.: Furukawa, T. J. Chem. Res. (S) 2003, 608.
16. Fedyanin, I. V.; Lyssenko, K. A.; Starikova, Z. A.; Antipin, M. Y. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2004, 53, 1153.
17. Zyss, J.; Ledoux, I.; Volkov, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S.; Bartholomew, G. P.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11956.
18. Bartholomew, G. P.; Ledoux, I.; Mukamel, S.; Bazan, G.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13480.
19. Frontera, A.; Quinonero, D.; Garau, C.; Costa, A.; Ballester, P.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5144.
20. Quinonero, D.; Frontera, A.; Garau, C.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M.; Pichierri, F. Chem. Phys. Lett. 2005, 408, 59.
21. Frontera, A.; Quiñonero, D.; Garau, C.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M.; Pichierri, F. Chem. Phys. Lett. 2006, 417, 371.
22. Caramori, G. F.; Galembeck, S. E.; Laali, K. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 3242.
23. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 16533.
24. Petersson, G. A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193.
25. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
26. Frisch, M. J.; Gordon, M. H.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
28. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct. 1988, 169, 41.
29. Badenhoop, J. K.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5406.
30. Bader, R. F. W. Atoms and Molecules- A Quantum Theory; ' Claredon Press: Oxford, New York, 1994.
31. (a) Glendening, E. D.; Weinhold, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 593.
32. (b) Glendening, E. D.; Weinhold, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 610.
33. (c) Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Weinhold, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 628.
34. Glendening, E. D; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F. NBO 5.0; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, WI, 2001.
35. Popelier, P. L. A.; Bone, R. G. A. MORPHY98; UMIST: Manchester, U.K., 1998.
36. Biegler-Konig, F.; Schonbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545.
37. Portmann, S.; Lüthi, H. P. MOLEKEL, An Interactive Molecular Graphics Tool. Chimia 2000, 54, 766.
38. Wendt, M.; Weinhold, F. NBOView 1.0, NBO Orbital Graphics; Department of Chemistry, University of Wisconsin: Madison, WI, 2001.
39. Henseler, D.; Hohlneicher, G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10828.
40. Rauk, A. Orbital Interaction Theory of Organic Chemistry; John Wiley & Sons, INC: New York, 1994.
41. Salcedo, R; Mireles, N; Sansores, L. E. J. Theor. Comp. Chem. 2003, 2 (2), 171.
42. Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Y.; Antonov, D. Y. ChemPhysChem. 2003, 4, 817.
43. (a) Haaland, A.; Shorokhov, D. J.; Tverdova, N. V. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4416.
44. (b) Poater, J.; Sola, M.; Bickelhaupt, M. F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2889.
45. (a) Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7314.
46. (b) Bader, R. F. W. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2896.
47. Bader, R. F. W.; Essen, H. J. Chem. Phys. 1984, 80, 1943.
48. (b) Koritsanszky, T. S.; Coppens, P. Chem. Rev. 2001, 101, 1583.
49. Cremer, D.; Kraka, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 627.
50. Bader, R. F. W. J. Chem. Phys. 1980, 73, 2871.
51. Matta, C. F.; Trujillo, J. H.; Tang, T. H.; Bader, R. F. W. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1940.
52. Bader, R. F. W.; Larouche, A.; Gatti, C.; Carrol, M. T.: MacDougall, P. J.; Wiberg, K. B. J. Chem. Phys. 1987, 87, 1142.
53. Bader, R. F. W.; Carrol, M. T.; Chesseman, J. R.; Chang, C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7968.