Single-molecule charge-transport measurements that reveal technique-dependent perturbations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 34, 2006, Pages 11260-11267

  Seferos, Dwight S ^a   Blum, Amy Szuchmacher ^b   Kushmerick, James G ^c   Bazan, Guillermo C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b NAVAL RESEARCH LABORATORY   (United States)

^c NATIONAL INSTITUTE OF STANDARDS AND TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHARGE TRANSFER; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; TRANSCONDUCTANCE; TRANSPORT PROPERTIES;

CHARGE-TRANSPORT SIGNATURES; MOLECULAR ELECTRONICS; MOLECULAR ORBITAL TOPOLOGY; SINGLE CONTACT SPLITS;

ORGANIC COMPOUNDS;

CARBENE; PARACYCLOPHANE DERIVATIVE; THIOL; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CALCULATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CONDUCTANCE; MASS SPECTROMETRY; MEASUREMENT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; TECHNIQUE;

EID: 33748079160     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja062898j     Document Type: Article

References (51)

1. Mantooth, B. A.; Weiss, P. S. Proc. IEEE 2003, 91, 1785-1802.
2. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169.
3. Wold, D. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5549-5556.
4. Holmlin, R. E.; Hagg, R.; Chabinye, M. L.; Ismagilov, R. F.; Cohen, A. E.; Terfort, A.; Rampi, M. N.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5075-5085.
5. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550-1552.
6. Kushmerick, J. G.; Holt, D. B.; Pollack, S. K.; Ratner, M. A.; Yang, J. C.; Schull, T. L.; Narci, J.; Moore, M. H.; Shashidhar, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10654-10655.
7. Cai, L. T.; Skulason, H.; Kushmerick, J. G.; Pollack, S. K.; Naciri, J.; Shashidhar, R.; Allara, D. L.; Mallouk, T. E.; Mayer, T. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2827-2832.
8. (a) Amlnai, I.; Rawlett, A. M.; Nagahara, L. A.; Tsui, R. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2761-2763.
9. (b) Long, D. P.; Patterson, C. H.; Moore, M. H.; Seferos, D. S.; Bazan, G. C.; Kushmerick, J. G. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 153105.
10. (a) Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252-254.
11. (b) Mayor, M.; von Hanisch, C.; Weber, H. B.; Reichert, J.; Beckman, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1183-1186.
12. (c) Xu, B.; Tao, N. J. Science 2003, 301, 1221-1224.
13. (a) Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705-1707.
14. (b) Blum, A. S.; Kushmerick, J. G.; Pollack, S. K.; Yang, J. C.; Moore, M.; Naciri, J.; Shashidhar, R.; Ratna, B. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18124-18128.
15. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Torfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsay, S. M. Science 2001, 294, 571-574.
16. (a) Selzer, Y.; Cai, L.; Cabassi, M. A.; Yao, Y.; Tour, J. M.; Mayer, T. S.; Allara, D. L. Nano Lett. 2005, 5, 61-65.
17. (b) Blum, A. S.; Kushmerick, J. G.; Long, D. P.; Patterson, C. H.; Yang, J. C.; Henderson, J. C.; Yao, Y.; Tour, J. M.; Shashidhar, R.; Ratna, B. R. Nat. Mater. 2005, 4, 167-172.
18. (a) Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W., Jr.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303-2007.
19. (b) Lewis, P. A.; Inman, C. E.; Maya, F.; Tour, J. M.; Hutchison, J. E.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17421-17426.
20. (a) Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8122.
21. (b) Moth-Poulsen, K.; Patrone, L.; Stuhr-Hansen, N.; Christensen, J. B.; Bourgoin, J. P.; Bjornholm, T. Nano Lett. 2005, 5, 783-785.
22. (c) Blum, A. S.; Ren, T.; Parrish, D. A.; Trammell, S. A.; Moore, M. H.; Kushmerick, J. G.; Xu, G.-L.; Deschamps, J. R.; Pollack, S. K.; Shashidar, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10010-10011.
23. (d) Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Dirk, S. M.; Reinerth, W. A.; Tour, J. M.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20343-20349.
24. Xiaoyin, X.; Xu, B.; Tao, N. J. Nano Lett. 2004, 4, 267-271.
25. Seferos, D. S.; Trammell, S. A.; Bazan, G. C.; Kushmerick, J. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8821-8825.
26. (a) Bazan, G. C.; Oldham, W. J.; Lachicotte, R. J.; Tretiak, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9188-9204.
27. (b) Zyss, J.; Ledoux, I.; Volkov, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S.; Bartholomew, G. P.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11956-11962.
28. (c) Wang, S.; Bazan, G. C.; Tretiak, S.; Mukamel, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1289-1297.
29. (d) Bartholomew, G. P.; Bazan, G. C. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 30-39.
30. Seferos, D. S.; Banach, D. A.; Alcantar, N. A.; Israelachvili, J. N.; Bazan, G. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 1110-1119.
31. Maercker, A. Org. React. 1965, 14, 270-490.
32. Heck, R. F. Org. React. 1982, 27, 345-390.
33. (a) Tiecco, M.; Tingoli, M.; Testaferri, D. C.; Maiolo, F. Synthesis 1982, 478-480.
34. (b) Testaferri, L.; Tiecco, M.; Tingoli, M.; Chianelli, D.; Montanucci, M. Synthesis 1983, 751-755.
35. Lavallee, D. K.; Xu, Z.; Pina, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 6000-6008.
36. McKean, D. R.; Parrinello, G.; Renaldo, A. F.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 422-424.
37. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559-3568.
38. Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721-2732.
39. -1 were used for the calculation (ref 14). The thickness of the C11 monolayer is assumed to be 12.5 Å, corresponding to a tilt angle of 30°.
40. Weber, K.; Hockett, L.; Creager, S. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8286-8291.
41. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Nagahara, L. A.; Lindsay, S. M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8609-8614.
42. Rawlett, A. M.; Hobson, T. J.; Nagahara, L. A.; Tsui, R. K.; Ramachandran, G. K.; Lindsay, S. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3043-3045.
43. Frisch, M. J. et al. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
44. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1998, 98, 5648-5652.
45. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
46. (a) Derosa, P. A.; Seminario, J. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 471-481.
47. (b) Heurich, J.; Cuevas, J. C.; Wenzel, W.; Schon, G. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 256803.
48. Lide, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics; CRC: Boca Raton, FL. 1998.
49. Hong, J. W.; Woo, H. Y.; Liu, B.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7435-7443.
50. Drefahl, G.; Plötner, G.; Winnefeld, K. Chem. Ber. 1961, 94, 2002-2010.
51. Ron, H.; Matlis, S.; Rubinstein, I. Langmuir 1998, 14, 1116-1121.