Allylic amines as key building blocks in the synthesis of (E)-alkene peptide isosteres

Organic Process Research and Development

Volumn 16, Issue 1, 2012, Pages 26-34

  Skoda, Erin M ^a   Davis, Gary C ^a   Wipf, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC AMINES; BIOLOGICAL PROPERTIES; BUILDING BLOCKES; HYDROZIRCONATION; PEPTIDE BONDS; PEPTIDE MIMETICS; PHOSPHATASE INHIBITORS; PRECLINICAL STUDIES; REACTIVE OXYGEN SPECIES; SECONDARY STRUCTURES; SELECTIVE REACTIONS; TYPE II;

AMINES; CELL DEATH; OLEFINS; ORGANOMETALLICS;

PEPTIDES;

EID: 84856164045     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op2002613     Document Type: Review

References (80)

1. Johannsen, M.; Jrgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1689
2. Anderson, C. E.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12412
3. Berkowitz, D. B.; Maiti, G. Org. Lett. 2004, 6, 2661
4. Grossman, R. B.; Davis, W. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2321
5. Patel, S. J.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3941
6. Ngai, M.-Y.; Barchuk, A.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12644
7. Denmark, S. E.; Weber, T.; Piotrowski, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2224
8. Cogan, D. A.; Liu, G.; Ellman, J. Tetrahedron 1999, 55, 8883
9. Brak, K.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3850
10. Reynolds, T. E.; Binkley, M. S.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2008, 10, 5227
11. Skucas, E.; Ngai, M.-Y.; Komanduri, V.; Krische, M. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1394
12. Wipf, P.; Nunes, R. L.; Ribe, S. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3478
13. Wipf, P.; Kendall, C.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 761
14. Wipf, P.; Pierce, J. G. Org. Lett. 2006, 8, 3375
15. Wipf, P.; Kendall, C. Top. Organomet. Chem. 2004, 8, 1
16. Vagner, J.; Qu, H.; Hruby, V. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 292
17. Wipf, P.; Xiao, J.; Stephenson, C. R. J. Chimia 2009, 63, 764
18. Li, C. S.; Deschenes, D.; Desmarais, S.; Falgueyret, J.-P.; Gauthier, J. Y.; Kimmel, D. B.; Léger, S.; Massé, F.; McGrath, M. E.; McKay, D. J.; Percival, M. D.; Riendeau, D.; Rodan, S. B.; Thérien, M.; Truong, V.-L.; Wesolowski, G.; Zamboni, R.; Black, W. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1985
19. Zanda, M. New J. Chem. 2004, 28, 1401
20. Leftheris, K.; Kline, T.; Vite, G. D.; Cho, Y. H.; Bhide, R. S.; Patel, D. V.; Patel, M. M.; Schmidt, R. J.; Weller, H. N.; Andahazy, M. L.; Carboni, J. M.; Gullo-Brown, J. L.; Lee, F. Y. F.; Ricca, C.; Rose, W. C.; Yan, N.; Barbacid, M.; Hunt, J. T.; Meyers, C. A.; Seizinger, B. R.; Zahler, R.; Manne, V. J. Med. Chem. 1996, 39, 224
21. Dondoni, A.; Perrone, D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7259
22. Vabeno, J.; Lejon, T.; Nielsen, C. U.; Steffansen, B.; Chen, W.; Ouyang, H.; Borchardt, R. T.; Luthman, K. J. Med. Chem. 2004, 47, 1060
23. Reid, R. C.; Pattenden, L. K.; Tyndall, J. D. A.; Martin, J. L.; Walsh, T.; Fairlie, D. P. J. Med. Chem. 2004, 47, 1641
24. Myers, A. G.; Barbay, J. K.; Zhong, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7207
25. Aoyagi, Y.; Williams, R. M. Tetrahedron 1998, 54, 10419
26. Lama, T.; Del Valle, S. E.; Genest, N.; Lubell, W. D. Int. J. Pept. Res. Ther. 2007, 13, 355
27. Righi, G.; Ronconi, S.; Bonini, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2002, 1573
28. Wipf, P.; Xiao, J.; Jiang, J.; Belikova, N., A.; Tyurin, V., A.; Fink, M., P.; Kagan, V., E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12460
29. Wipf, P.; Xiao, J.; Geib, S. J. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1605
30. Jakobsche, C. E.; Peris, G.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6707
31. Wipf, P.; Henninger, T. C.; Geib, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6088
32. Price, J. L.; Horne, W. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12378
33. Seebach, D.; Lukaszuk, A.; Patora-Komisarska, K.; Podwysocka, D.; Gardiner, J.; Ebert, M.-O.; Reubi, J. C.; Cescato, R.; Waser, B.; Gmeiner, P.; Hübner, H.; Rougeot, C. Chem. Biodiversity 2011, 8, 711
34. Daly, M. J.; Ward, R. A.; Thompson, D. F.; Procter, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7545
35. Wipf, P.; Xiao, J. Org. Lett. 2005, 7, 103
36. Jenkins, C. L.; Vasbinder, M. M.; Miller, S. J.; Raines, R. T. Org. Lett. 2005, 7, 2619
37. Fu, Y.; Bieschke, J.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15366
38. Tomita, K.; Narumi, T.; Niida, A.; Oishi, S.; Ohno, H.; Fujii, N. Pept. Sci. 2007, 88, 272
39. Wiktelius, D.; Luthman, K. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 603
40. Bandur, N. G.; Harms, K.; Koert, U. Synthesis 2007, 2007, 2720
41. Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875
42. Wipf, P.; Henninger, T. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 1586
43. Xiao, J.; Weisblum, B.; Wipf, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5742
44. Fink, M., P.; Macias, C., A.; Xiao, J.; Tyurina, Y., Y.; Jiang, J.; Belikova, N.; Delude, R., L.; Greenberger, J., S.; Kagan, V., E.; Wipf, P. Biochem. Pharmacol. 2007, 74, 801
45. Kanai, A.; Zabbarova, I.; Amoscato, A.; Epperly, M.; Xiao, J.; Wipf, P. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 307
46. Jiang, J.; Kurnikov, I.; Belikova, N., A.; Xiao, J.; Zhao, Q.; Amoscato, A., A.; Braslau, R.; Studer, A.; Fink, M., P.; Greenberger, J., S.; Wipf, P.; Kagan, V., E. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007, 320, 1050
47. Lee, D. L.; Hodges, R. S. Pept. Sci. 2003, 71, 28
48. Xiao, J.; Weisblum, B.; Wipf, P. Org. Lett. 2006, 8, 4731
49. Kagan, V. E.; Wipf, P.; Stoyanovsky, D.; Greenberger, J. S.; Borisenko, G.; Belikova, N. A.; Yanamala, N.; Samhan Arias, A. K.; Tungekar, M. A.; Jiang, J.; Tyurina, Y. Y.; Ji, J.; Klein-Seetharaman, J.; Pitt, B. R.; Shvedova, A. A.; Bayir, H. Adv. Drug Delivery Rev. 2009, 61, 1375
50. Wipf, P.; Jahn, H. Tetrahedron 1996, 52, 12853
51. Hart, D. W.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 8115
52. Schwartz, J.; Labinger, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1976, 15, 333
53. Chen, Q.-Y.; Wu, S.-W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 705
54. Fei, X.-S.; Tian, W.-S.; Chen, Q.-Y. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 1139
55. Wipf, P.; Lim, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1068
56. Shaw, A. W.; deSolms, S. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7173
57. Fujisawa, T.; Kooriyama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881
58. Plobeck, N.; Powell, D. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 303
59. Wipf, P.; Kendall, C.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5122
60. Wipf, P.; Kendall, C.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 125, 761
61. Wipf, P.; Kendall, C. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 1778
62. Wipf, P.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2003, 5, 2449
63. Baeurle, S.; Blume, T.; Guenther, J.; Henschel, D.; Hillig, R. C.; Husemann, M.; Mengel, A.; Parchmann, C.; Schmid, E.; Skuballa, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1673
64. Lazo, J. S.; Aslan, D. C.; Southwick, E. C.; Cooley, K. A.; Ducruet, A. P.; Joo, B.; Vogt, A.; Wipf, P. J. Med. Chem. 2001, 44, 4042
65. Brezak, M.-C.; Quaranta, M.; Contour-Galcera, M.-O.; Lavergne, O.; Mondesert, O.; Auvray, P.; Kasprzyk, P. G.; Prevost, G. P.; Ducommun, B. Mol. Cancer Ther. 2005, 4, 1378
66. Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3769
67. Frantz, M.-C.; Pierce, J. G.; Pierce, J. M.; Kangying, L.; Qingwei, W.; Johnson, M.; Wipf, P. Org. Lett. 2011, 13, 2318
68. Staas, D. D.; Savage, K. L.; Homnick, C. F.; Tsou, N. N.; Ball, R. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 8276
69. Frantz, M.-C.; Skoda, E. M.; Davoren, J. E.; Wang, Z.; Epperly, M. W.; Stripay, J. L.; Tyurin, V. A.; Fink, B.; Greenberger, J. S.; Bayir, H.; Robbins, P.; Niedernhofer, L.; Kagan, V. E.; Wipf, P.. Manuscript in Preparation.
70. Hoye, A. T.; Davoren, J. E.; Wipf, P.; Fink, M. P.; Kagan, V. E. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 87
71. Frantz, M.-C.; Wipf, P. Environ. Mol. Mutagen. 2010, 51, 462
72. Macias, C., A.; Chiao, J., W.; Xiao, J.; Arora Devinder, S.; Tyurina, Y., Y.; Delude, R., L.; Wipf, P.; Kagan, V., E.; Fink, M., P. Ann. Surg. 2007, 245, 305
73. Jiang, J.; Belikova, N. A.; Hoye, A. T.; Zhao, Q.; Epperly, M. W.; Greenberger, J. S.; Wipf, P.; Kagan, V. E. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 2008, 70, 816
74. Rwigema, J.-C., M.; Beck, B.; Wang, W.; Doemling, A.; Epperly, M., W.; Shields, D.; Goff Julie, P.; Franicola, D.; Dixon, T.; Frantz, M.-C.; Wipf, P.; Tyurina, Y.; Kagan, V., E.; Wang, H.; Greenberger, J. S. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 2011, 80, 860
75. Epperly, M. W.; Goff, J. P.; Li, S.; Gao, X.; Wipf, P.; Dixon, T.; Wang, H.; Franicola, D.; Shen, H.; Rwigema, J.-C. M.; Kagan, V. E.; Bernard, M.; Greenberger, J. S. In Vivo 2010, 24, 811
76. Gokhale, A.; Rwigema, J.-C.; Epperly, M., W.; Glowacki, J.; Wang, H.; Wipf, P.; Goff, J., P.; Dixon, T.; Patrene, K.; Greenberger, J., S. In Vivo 2010, 24, 377
77. Rajagopalan, M. S.; Gupta, K.; Epperly, M. W.; Franicola, D.; Zhang, X.; Wang, H.; Zhao, H.; Tyurin, V. A.; Pierce, J. G.; Kagan, V. E.; Wipf, P.; Kanai, A. J.; Greenberger, J. S. In Vivo 2009, 23, 717
78. Goff, J. P.; Epperly, M. W.; Dixon, T.; Wang, H.; Franicola, D.; Shields, D.; Wipf, P.; Li, S.; Gao, X.; Greenberger, J. S. In Vivo 2011, 25, 315
79. Tyurina, Y. Y.; Tyurin, V. A.; Kaynar, A. M.; Kapralova, V. I.; Wasserloos, K.; Li, J.; Mosher, M.; Wright, L.; Wipf, P.; Watkins, S.; Pitt, B. R.; Kagan, V. E. Am. J. Physiol. 2010, 299, L73
80. Ji, J.; Kline, A.; Cheng, J.; Wipf, P.; Tyurin, V. A.; Alexander, H.; Kochanek, P. M.; Kagan, V. E.; Bayr, H. J. J. Neurotrauma 2009, 26, A3