From a library of MAG antagonists to nanomolar CD22 ligands

ChemMedChem

Volumn 7, Issue 1, 2012, Pages 134-143

  Mesch, Stefanie ^a   Lemme, Katrin ^a   Wittwer, Matthias ^a   Koliwer Brandl, Hendrik ^b   Schwardt, Oliver ^a   Kelm, Sørge ^b   Ernst, Beat ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF BREMEN   (Germany)

Author keywords

Carbohydrate lectin interactions; CD22; MAG; Pharmacokinetics; Surface plasmon resonance; Thermodynamic fingerprint

Indexed keywords

CD22 ANTIGEN; MYELIN ASSOCIATED GLYCOPROTEIN; RECEPTOR BLOCKING AGENT; SIALIC ACID DERIVATIVE; SODIUM [2,3 DICHLOROBENZYL 3,5,9 TRIDEOXY 5 (2 NITROPHENYLSULFONAMIDO) 9 (4 PHENYLBENZAMIDO) DEXTRO GLYCERO ALPHA DEXTRO GALACTO 2 NONULOPYRANOSID]ONATE; SODIUM [2,3 DICHLOROBENZYL 3,5,9 TRIDEOXY 5 (2 NITROPHENYLSULFONAMIDO) 9 (4 PHENYLBENZYLAMIDE) DEXTRO GLYCERO ALPHA DEXTRO GALACTO 2 NONULOPYRANSID]ONATE; SODIUM [2,3 DICHLOROBENZYL 3,5,9 TRIDEOXY 5 (2 NITROPHENYLSULFONAMIDO) 9 [4 (PYRIDIN 4 YL)BENZAMIDO] DEXTRO GLYCERO ALPHA DEXTRO GALACTO 2 NONULOPYRANOSID]ONATE; SODIUM [2,3 DICHLOROBENZYL 3,5,9 TRIDEOXY 9 [4 (4 HYDROXYPHENYL)BENZAMIDO] 5 (2 NITROPHENYLSULFONAMIDO) DEXTRO GLYCERO ALPHA DEXTRO GALACTO 2 NONULOPYRANOSID]ONATE; SODIUM [2,3 DICHLOROBENZYL 5 ACETAMIDO 3,5,9 TRIDEOXY 9 (4 PHENYLBENZAMIDO) DEXTRO GLYCERO ALPHA DEXTRO GALACTO 2 NONULOPYRANOSID]ONATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CONTROLLED STUDY; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG DISTRIBUTION; DRUG IDENTIFICATION; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG SCREENING; ENTHALPY; ENTROPY; HYDROPHOBICITY; ISOTHERMAL TITRATION CALORIMETRY; MOLECULAR INTERACTION; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; SUBSTITUTION REACTION; SURFACE PLASMON RESONANCE; THERMODYNAMICS;

ANIMALS; ANTIGENS, CD22; BLOOD PROTEINS; HUMANS; LIGANDS; MICE; MYELIN-ASSOCIATED GLYCOPROTEIN; N-ACETYLNEURAMINIC ACID; PROTEIN BINDING; SMALL MOLECULE LIBRARIES; SURFACE PLASMON RESONANCE; THERMODYNAMICS;

EID: 84555220700     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201100407     Document Type: Article

References (73)

1. A. Molina, Annu. Rev. Med. 2008, 59, 237-250.
2. C. Bello, E. M. Sotomayor, Hematology Am. Soc. Hematol. Educ. Program 2007, 233-242.
3. J. Castillo, E. Winer, P. Quesenberry, Exp. Hematol. 2008, 36, 755-768.
4. M. K. O'Reilly, J. C. Paulson, Trends Pharmacol. Sci. 2009, 30, 240-248.
5. R. J. Kreitman, I. Margulies, M. Stetler-Stevenson, Q. C. Wang, D. J. FitzGerald, I. Pastan, Clin. Cancer Res. 2000, 6, 1476-1487.
6. J. F. DiJoseph, M. M. Dougher, D. C. Armellino, D. Y. Evans, N. K. Damle, Leukemia 2007, 21, 2240-2245.
7. L. Nitschke, Immunol. Rev. 2009, 230, 128-143.
8. P. R. Crocker, A. Varki, Immunology 2001, 103, 137-145.
9. P. R. Crocker, Curr. Opin. Pharmacol. 2005, 5, 431-437.
10. T. F. Tedder, J. C. Poe, K. M. Haas, Adv. Immunol. 2005, 88, 1-50.
11. K. G. Smith, D. M. Tarlinton, G. M. Doody, M. L. Hibbs, D. T. Fearon, J. Exp. Med. 1998, 187, 807-811.
12. G. M. Doody, L. B. Justement, C. C. Delibrias, R. J. Matthews, J. Lin, M. L. Thomas, D. T. Fearon, Science 1995, 269, 242-244.
13. H. Floyd, L. Nitschke, P. R. Crocker, Immunology 2000, 101, 342-347.
14. N. Razi, A. Varki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 7469-7474.
15. B. E. Collins, O. Blixt, A. R. DeSieno, N. Bovin, J. D. Marth, J. C. Paulson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 6104-6109.
16. S. Kelm, J. Gerlach, R. Brossmer, C. P. Danzer, L. Nitschke, J. Exp. Med. 2002, 195, 1207-1213.
17. L. D. Powell, D. Sgroi, E. R. Sjoberg, I. Stamenkovic, A. Varki, J. Biol. Chem. 1993, 268, 7019-7027.
18. S. Kelm, A. Pelz, R. Schauer, M. T. Filbin, S. Tang, M. E. deBellard, R. L. Schnaar, J. A. Mahoney, A. Hartnell, P. Bradfield, Curr. Biol. 1994, 4, 965-972.
19. S. Kelm, R. Schauer, J. C. Manuguerra, H. J. Gross, P. R. Crocker, Glycoconjugate J. 1994, 11, 576-585.
20. S. M. vanRossenberg, L. A. Sliedregt, R. Autar, C. Piperi, A. P. van der Merwe, T. J. vanBerkel, J. Kuiper, E. A. Biessen, J. Biol. Chem. 2001, 276, 12967-12973.
21. H. H. Abdu-Allah, K. Watanabe, G. C. Completo, M. Sadagopan, K. Hayashizaki, C. Takaku, T. Tamanaka, H. Takematsu, Y. Kozutsumi, J. C. Paulson, T. Tsubata, H. Ando, H. Ishida, M. Kiso, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1966-1971.
22. H. H. Abdu-Allah, T. Tamanaka, J. Yu, L. Zhuoyuan, M. Sadagopan, T. Adachi, T. Tsubata, S. Kelm, H. Ishida, M. Kiso, J. Med. Chem. 2008, 51, 6665-6681.
23. H. H. Abdu-Allah, K. Watanabe, K. Hayashizaki, C. Takaku, T. Tamanaka, H. Takematsu, Y. Kozutsumi, T. Tsubata, H. Ishida, M. Kiso, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5573-5575.
24. T. K. Dam, C. F. Brewer, Glycobiology 2010, 20, 270-279.
25. B. E. Collins, O. Blixt, S. Han, B. Duong, H. Li, J. K. Nathan, N. Bovin, J. C. Paulson, J. Immunol. 2006, 177, 2994-3003.
26. M. K. O'Reilly, B. E. Collins, S. Han, L. Liao, C. Rillahan, P. I. Kitov, D. R. Bundle, J. C. Paulson, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7736-7745.
27. Z. Q. Yang, E. B. Puffer, J. K. Pontrello, L. L. Kiessling, Carbohydr. Res. 2002, 337, 1605-1613.
28. S. Kelm, R. Brossmer, R. Isecke, H. J. Gross, K. Strenge, R. Schauer, Eur. J. Biochem. 1998, 255, 663-672.
29. W. C. Chen, G. C. Completo, D. S. Sigal, P. R. Crocker, A. Saven, J. C. Paulson, Blood 2010, 115, 4778-4786.
30. S. V. Shelke, G. P. Gao, S. Mesch, H. Gäthje, S. Kelm, O. Schwardt, B. Ernst, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4951-4965.
31. S. Mesch, D. Moser, D. S. Strasser, A. Kelm, B. Cutting, G. Rossato, A. Vedani, H. Koliwer-Brandl, M. Wittwer, S. Rabbani, O. Schwardt, S. Kelm, B. Ernst, J. Med. Chem. 2010, 53, 1597-1615.
32. E. R. Sjoberg, L. D. Powell, A. Klein, A. Varki, J. Cell. Biol. 1994, 126, 549-562.
33. A. Hasegawa, H. Ohki, T. Nagahama, H. Ishida, M. Kiso, Carbohydr. Res. 1991, 212, 277-281.
34. E. Kaiser, J. P. Tam, T. M. Kubiak, R. B. Merrifield, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 303-306.
35. P. Boullanger, V. Maunier, D. Lafont, Carbohydr. Res. 2000, 324, 97-106.
36. H. Koliwer-Brandl, N. Siegert, K. Umnus, A. Kelm, A. Tolkach, U. Kulozik, J. Kuballa, S. Cartellieri, S. Kelm, Int. Dairy J. 2011, 21, 413-420.
37. N. R. Zaccai, K. Maenaka, T. Maenaka, P. R. Crocker, R. Brossmer, S. Kelm, E. Y. Jones, Structure 2003, 11, 557-567.
38. R. A. Copeland, D. L. Pompliano, T. D. Meek, Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 730-739; D. C. Swinney, J. Pharm. Med. 2008, 22, 23-34.
39. M. K. Wild, M. C. Huang, U. Schulze-Horsel, P. A. van der Merwe, D. Vestweber, J. Biol. Chem. 2001, 276, 31602-31612.
40. O. Schwardt, H. Gäthje, A. Vedani, S. Mesch, G. P. Gao, M. Spreafico, J. vonOrelli, S. Kelm, B. Ernst, J. Med. Chem. 2009, 52, 989-1004.
41. T. R. Bakker, C. Piperi, E. A. Davies, P. A. Merwe, Eur. J. Immunol. 2002, 32, 1924-1932.
42. P. O. Markgren, M. Hämäläinen, U. H. Danielson, Anal. Biochem. 2000, 279, 71-78.
43. P. O. Markgren, M. T. Lindgren, K. Gertow, R. Karlsson, M. Hämäläinen, U. H. Danielson, Anal. Biochem. 2001, 291, 207-218.
44. B. A. Williams, M. C. Chervenak, E. J. Toone, J. Biol. Chem. 1992, 267, 22907-22911.
45. E. J. Toone, Curr. Opin. Struc. Biol. 1994, 4, 719-728.
46. T. K. Dam, C. F. Brewer, Chem. Rev. 2002, 102, 387-429.
47. M. Ambrosi, N. R. Cameron, B. G. Davis, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1593-1608.
48. N. Ahmad, H. J. Gabius, S. Sabesan, S. Oscarson, C. F. Brewer, Glycobiology 2004, 14, 817-825.
49. Y. Ito, S. Hagihara, M. A. Arai, I. Matsuo, M. Takatani, Glycoconjugate J. 2004, 21, 257-266.
50. M. A. Arai, I. Matsuo, S. Hagihara, K. Totani, J. Maruyama, K. Kitamoto, Y. Ito, ChemBioChem 2005, 6, 2281-2289.
51. T. K. Dam, H. J. Gabius, S. André, H. Kaltner, M. Lensch, C. F. Brewer, Biochemistry 2005, 44, 12564-12571.
52. C. F. Brewer, Glycoconjugate J. 2004, 19, 459-465.
53. M. S. Quesenberry, R. T. Lee, Y. C. Lee, Biochemistry 1997, 36, 2724-2732.
54. P. Sörme, P. Arnoux, B. Kahl-Knutsson, H. Leffler, J. M. Rini, U. J. Nilsson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1737-1743.
55. K. Bachhawat-Sikder, C. J. Thomas, A. Surolia, FEBS Lett. 2001, 500, 75-79.
56. P. Szabo, T. K. Dam, K. Smetana, B. Dvoránková, D. Kübler, C. F. Brewer, H. J. Gabius, Anat. Histol. Embryol. 2009, 38, 68-75.
57. C. O. Sallum, R. A. Kammerer, A. T. Alexandrescu, Biochemistry 2007, 46, 9541-9550.
58. M. Kapoor, H. Srinivas, E. Kandiah, E. Gemma, L. Ellgaard, S. Oscarson, A. Helenius, A. Surolia, J. Biol. Chem. 2003, 278, 6194-6200.
59. M. Kansy, F. Senner, K. Gubernator, J. Med. Chem. 1998, 41, 1007-1010.
60. E. Garcia-Hernandez, R. A. Zubillaga, E. A. Chavelas-Adame, E. Vazquez-Contreras, A. Rojo-Dominguez, M. Costas, Protein Sci. 2003, 12, 135-142.
61. C. Hansch, A. Leo, Substituent Constant for Correlation Analysis in Chemistry and Biology, Wiley, New York, 1979.
62. M. J. Waring, Exp. Opin. Drug Discov. 2010, 5, 235-248.
63. E. H. Kerns, L. Di, Drug-like Properties: Concepts, Structure Design and Methods, Academic Press, Amsterdam, 2008.
64. G. Corti, F. Maestrelli, M. Cirri, N. Zerrouk, P. Mura, Eur. J. Pharm. Sci. 2006, 27, 354-362.
65. P. S. Burton, J. T. Goodwin, T. J. Vidmar, B. M. Amore, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 303, 889-895.
66. W. J. Egan, G. Lauri, Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 273-289.
67. S. Urien, J.-P. Tillement, J. Barre in Pharmacokinetic Optimization in Drug Research: Biological, Physicochemical, and Computational Strategies (Eds.: B. Testa, H. vande Waterbeemed, G. Folkers, R. Guy), Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2001, pp.189-197.
68. A. M. Talbert, G. E. Tranter, E. Holmes, P. L. Francis, Anal. Chem. 2002, 74, 446-452.
69. R. L. Rich, Y. S. Day, T. A. Morton, D. G. Myszka, Anal. Biochem. 2001, 296, 197-207.
70. N. A. Meanwell, J. Med. Chem. 2011, 54, 2529-2591.
71. S. Mesch, K. Lemme, H. Koliwer-Brandl, D. S. Strasser, O. Schwardt, S. Kelm, B. Ernst, Carbohydr. Res. 2010, 345, 1348-1359.
72. F. Bitsch, R. Aichholz, J. Kallen, S. Geisse, B. Fournier, J. M. Schlaeppi, Anal. Biochem. 2003, 323, 139-149.
73. T. Wiseman, S. Williston, J. F. Brandts, L. N. Lin, Anal. Biochem. 1989, 179, 131-137.