On the mechanism of cyclopropanation reactions catalyzed by a rhodium(I) catalyst bearing a chelating imine-functionalized NHC ligand: A computational study

Organometallics

Volumn 30, Issue 24, 2011, Pages 6562-6571

  Rosenberg, Marianne L ^a   Krapp, Andreas ^a   Tilset, Mats ^a  

^a UNIVERSITY OF OSLO   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENOIDS; COMPUTATIONAL STUDIES; CYCLOPROPANATION; CYCLOPROPANATION REACTION; DFT LEVELS; DIASTEREO-SELECTIVITY; ETHYL DIAZOACETATE; LIGAND SYSTEM; MECHANISTIC PATHWAYS; NHC LIGANDS; RH COMPLEXES; STERIC INTERACTIONS; THEORETICAL STUDY;

CATALYSIS; CHELATION; LIGANDS; NITROGEN COMPOUNDS; RHODIUM; STEREOSELECTIVITY; STYRENE;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84055223559     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200594q     Document Type: Article

References (79)

1. Donaldson, W. A. Tetrahedron 2001, 57, 8589-8627
2. Salaün, J. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 1-67
3. Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2007, 107, 3117-3179
4. Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-W.; Yip, Y.-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165-198
5. Doyle, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 850-852
6. Langlotz, B. K.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4670-4674
7. Lebel, H.; Marcoux, J.-F.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 977-1050
8. Caballero, A.; Prieto, A.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1137-1144
9. Suematsu, H.; Kanchiku, S.; Uchida, T.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10327-10337
10. Alexander, K.; Cook, S.; Gibson, C. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7135-7138
11. Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Synlett 1999, 1793-1795
12. Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Synlett 1999, 1163-1165
13. Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron 2000, 56, 3501-3509
14. Uchida, T.; Katsuki, T. Synthesis 2006, 1715-1723
15. Bachmann, S.; Mezzetti, A. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3063-3074
16. Bachmann, S.; Furler, M.; Mezzetti, A. Organometallics 2001, 20, 2102-2108
17. Bonaccorsi, C.; Mezzetti, A. Organometallics 2005, 24, 4953-4960
18. Bonaccorsi, C.; Santoro, F.; Gischig, S.; Mezzetti, A. Organometallics 2006, 25, 2002-2010
19. Bonaccorsi, C.; Bachmann, S.; Mezzetti, A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 845-854
20. Casey, C. P.; Polichnowski, S. W.; Shusterman, A. J.; Jones, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7282-7292
21. Hoang, V. D. M.; Reddy, P. A. N.; Kim, T.-J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8014-8017
22. Díaz-Requejo, M. M.; Caballero, A.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 978-983
23. Lüning, U.; Fahrenkrug, F. Eur. J. Org. Chem. 2006, 916-923
24. Kanchiku, S.; Suematsu, H.; Matsumoto, K.; Uchida, T.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3889-3891
25. Shitama, H.; Katsuki, T. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4849-4858
26. Rosenberg, M. L.; Krivokapic, A.; Tilset, M. Org. Lett. 2009, 11, 547-550
27. Rosenberg, M. L.; Vlašaná, K.; Gupta, N. S.; Wragg, D.; Tilset, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 2465-2470
28. Rosenberg, M. L.; Langseth, E.; Krivokapic, A.; Gupta, N. S.; Tilset, M. New J. Chem. 2011, 35, 2306-2313
29. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides; Wiley: New York, 1998.
30. Dias, E. L.; Brookhart, M.; White, P. S. Chem. Commun. 2001, 423-424
31. Teixidor, F.; Núñez, R.; Flores, M. A.; Demonceau, A.; Viñas, C. J. Organomet. Chem. 2000, 614-615, 48-56
32. Çetinkaya, B.; Özdemir, I.; Dixneuf, P. H. J. Organomet. Chem. 1997, 534, 153-158
33. Carmona, A.; Corma, A.; Iglesias, M.; San José, A.; Sánchez, F. J. Organomet. Chem. 1995, 492, 11-21
34. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
35. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
36. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652-660
37. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
38. Weigend, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1057-1065
39. Waller, M. P.; Braun, H.; Hojdis, N.; Bühl, M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2234-2242, and references therein.
40. Deglmann, P.; Furche, F.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 362, 511-518
41. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527
42. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr. ; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Rev. E.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
44. TURBOMOLE, V6.2, a development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007, TURBOMOLE GmbH, since 2007; available from http://www.turbomole.com.
45. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799-805
46. Petit, A.; Richard, P.; Cacelli, I.; Poli, R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 813-823
47. Blake, A. J.; George, M. W.; Hall, M. B.; McMaster, J.; Portius, P.; Sun, X. Z.; Towrie, M.; Webster, C. E.; Wilson, C.; Zarić, S. D. Organometallics 2008, 27, 189-201
48. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473
49. Hellweg, A.; Hättig, C.; Höfener, S.; Klopper, W. Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 587-597
50. Weigend, F.; Häser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143-152
51. Weigend, F.; Häser, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 331-340
52. Bonge, H. T.; Hansen, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 2309-2320
53. Özen, C.; Tüzün, N. Ş. Organometallics 2008, 27, 4600-4610
54. Nowlan, D. T., III; Gregg, T. M.; Davies, H. M. L.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15902-15911
55. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J. Aspects Homogeneous Catal. 1988, 6, 199-232
56. Cornejo, A.; Fraile, J. M.; García, J. I.; Gil, M. J.; Martínez-Merino, V.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. Organometallics 2005, 24, 3448-3457
57. Fraile, J. M.; García, J. I.; Gil, M. J.; Martínez-Merino, V.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 758-765
58. Frøseth, M.; Dhindsa, A.; Røise, H.; Tilset, M. Dalton Trans. 2003, 4516-4524
59. Frøseth, M.; Netland, K. A.; Rømming, C.; Tilset, M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6125-6132
60. Yates, P. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5376-5381
61. Galardon, E.; Maux, P. L.; Toupet, L.; Simonneaux, G. Organometallics 1998, 17, 565-569
62. Galardon, E.; Roué, S.; Le Maux, P.; Simonneaux, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2333-2334
63. Park, S.-B.; Sakata, N.; Nishiyama, H. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 303-306
64. Straub, B. F.; Hofmann, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1288-1290
65. Ogasawara, M.; Macgregor, S. A.; Streib, W. E.; Folting, K.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8869-8870
66. Elian, M.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1975, 14, 1058-1076
67. Nakamura, E.; Yoshikai, N.; Yamanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181-7192
68. Anciaux, A. J.; Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Petiniot, N.; Teyssié, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 695-702
69. Pirrung, M. C.; Liu, H.; Morehead, A. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1014-1023
70. Hansen, J.; Autschbach, J.; Davies, H. M. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 6555-6563
71. Fraile, J. M.; García, J. I.; Martínez-Merino, V.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7616-7625
72. Suenobu, K.; Itagaki, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7271-7280
73. Wang, F.; Meng, Q.; Li, M. Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 945-953
74. Berthon-Gelloz, G.; Marchant, M.; Straub, B. F.; Marko, I. E. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2923-2931
75. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Miscione, G. P. Organometallics 2001, 20, 2751-2758
76. Hoffmann, H. M. R.; Otte, A. R.; Wilde, A.; Menzer, S.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 100-102
77. Jennings, P. W.; Johnson, L. L. Chem. Rev. 1994, 94, 2241-2290
78. Tjaden, E. B.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6420-6422
79. Swiegers, G. F.; Huang, J.; Brimblecombe, R.; Chen, J.; Dismukes, G. C.; Mueller-Westerhoff, U. T.; Spiccia, L.; Wallace, G. G. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4746-4759