A DFT study on the mechanism of cyclopropanation via Cu(acac) 2-catalyzed diazo ester decomposition

Organometallics

Volumn 27, Issue 18, 2008, Pages 4600-4610

  Özen, Cihan ^a   Tüzün, Nurcan Ş ^a  

^a ISTANBUL TECHNICAL UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; ETHYLENE; OLEFINS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROPANE;

B3LYP/6-31G; CYCLOPROPANATION; DFT METHODS; DFT STUDY; METAL CARBENE; OLEFIN CYCLOPROPANATION; REAL SYSTEMS;

MECHANISMS;

EID: 53849118803     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800094k     Document Type: Article

References (54)

1. Doyle, M. P.; McKervey, A.; Ye, T. Modem Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; Wiley: New York, 1998; Chapters 2 and 4.
2. (a) Suckling, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 537-552.
3. (b) Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-W.; Yip, Y.-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165-198.
4. Kirmse, W. Angew. Chem, Int. Ed. 2003, 42, 1088-1093.
5. (a) Rasmussen, T.; Jensen, J. F.; Østergaard, N.; Tanner, D.; Ziegler, T.; Norrby, P. Chem Eur. J. 2002, 8, 177-184.
6. (b) Lo, M. M.-C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10270-10271.
7. (c) Cavallo, L.; Cucciolito, M. E.; De Martino, A.; Giordano, F.; Orabona, I.; Vitagliano, A. Chem. Eur. J. 2000, 6 (7), 1127-1139.
8. (d) Wilson, P. D.; Lyle, M. P. A. Org. Lett, 2004, 6 (5), 855-857.
9. (e) Doyle, M. P.; Davies, S. B.; Hu, W. Org. Lett. 2000, 2 (8), 1145-1147.
10. (a) Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Organomet. Chem. 2000, 690, 5441-5450.
11. (b) Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1797-1815.
12. Pfaltz, A. Cyclopropanation and C-H Insertion with Cu. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1999; Vol. 2, pp 513-538.
13. Nozaki, H.; Moriuti, S.; Takaya, H.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1966, 5239-5244.
14. Aratani, T. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1839-1844.
15. Pfaltz A. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999; Vol. I-III, Chapter 16.1, p 3.
16. Straub, B. F.; Hofmann, P. Angew. Chem. Int. Ed 2001, 40 (7), 1288-1290.
17. (a) Smith, D. A.; Reynolds, D.; Woo, L. J. Am Chem. Soc. 1993, 155, 2511-2513.
18. (b) Park, S. B.; Sokata, N.; Nishiyama, H. Chem. Eur. J. 1996, 2, 303-306.
19. Salomon, R. G.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3300-3310.
20. Fraile, J. M.; García, J. I.; Martinez-Merino, V.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. J. Am Chem. Soc. 2001, 123, 7616-7625.
21. Straub, B. F.; Gruber, I.; Rominger, F.; Hofmann, P. J. J. Organomet. Chem. 2003, 684, 124-143.
22. Meng, Q.; Tang, D.; Shen, W.; Zhang, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 711, 193-199.
23. Bühl, M.; Terstegen, F.; Löffler, F.; Meynhardt, B.; Kierse, S.; Müller, M.; Näther, C.; Lüning, U. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2151-2160.
24. Talinli, N.; Karliǧa, B.; Anaç, O. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 966-971.
25. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
26. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev B. 1988, 37, 785-789.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
28. (a) Niu, S.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2000, 100, 353-406.
29. (b) Diedenhofen, M.; Wagener, T.; FrenkingG. In Computational Organometallic Chemistry; Cundari, T., Ed.; Marcel Dekker: New York, 2001; pp 69-121.
30. (c) Schultz, N. E.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109 (19), 4388-4403.
31. (d) Neese, F. J. Chem. Phys. 2003, 118, 3939-3948.
32. Suenobu, K.; Itagaki, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem Soc. 2004, 126, 7271-7280.
33. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
34. (b) Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
35. (c) Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406.
36. Fuentealba, P.; Preuss, H.; Stoll, H.; von Szentpaly, L. Chem. Phys. Lett. 1989, 89, 418-422.
37. Bühl, M.; Kabrede, H. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1282-1290.
38. (a) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
39. (b) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161.
40. (a) Foster, P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218.
41. (b) Reed, A.; Weinhold, E. F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073.
42. (c) Reed, A. E.; Weihstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
43. (d) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem Phys. 1985, 83, 1736-1740.
44. (e) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
45. (a) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancés, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211-226.
46. (b) Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.
47. Diaz-Requejo, M. M.; Nicasio, M. C.; Perez, P. J. Organometallics 1998, 17, 3051-3057.
48. Çelik, M. A.; Yurtsever, M.; Tüzün, N. Ş.; Güngör, F. Ş.; Sezer, Ö.; Anaç, O. Organometallics 2007, 26, 2978-2985.
49. (a) Raubenheimer, H. G.; Cronje, S.; Olivier, P. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2, 313-316.
50. (b) Dai, X.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10085-10094.
51. Straub, B. F.; Rominger, F.; Hofmann, P. Organometallics 2000, 19 (21), 4305-4309.
52. (a) Straub, B. F.; Rominger, F.; Hofmann, P. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 214-217.
53. (b) Straub, B. F.; Hofmann, P. Inorg. Chem. Commun. 1998, 1, 350-353.
54. Blanchette, A.; Sauriol-Lord, F.; Jacques, St. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4055-4062.