DFT study of the palladium-catalyzed cyclopropanation reaction

Organometallics

Volumn 20, Issue 13, 2001, Pages 2751-2758

  Bernardi, Fernando ^a   Bottoni, Andrea ^a   Miscione, Gian Pietro ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; CHEMICAL REACTIONS; CHLORINE COMPOUNDS; ETHYLENE; MOLECULES; PALLADIUM; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

ACTIVE CATALYTIC SPECIES; CARBENOID COMPLEX; CYCLOPROPANATION REACTION;

OLEFINS;

EID: 84961974180     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0009280     Document Type: Article

References (31)

1. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
2. Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49.
3. (a) Nakamura, A.; Koyama, T.; Otsuka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 593.
4. (b) Casey, P. C.; Polichnwsky, S. W.; Shusterman, A. J.; Jones, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7282.
5. (c) Anciaux, A. J.; Hubert, A. J.; Noels, A. F. Petiniot, N.; Teyssie, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 695.
6. (d) Doyle, M. P.; Dorow, R. L.; Buhro, W. E.; Griffin, J. H.; Tamblyn, W. H.; Trudell, M. L. Organometallics 1984, 3, 44.
7. (e) Doyle, M. P.; Griffin, J. H.; Bagheri, V.; Dorow, R. L. Organometallics 1984, 3, 53.
8. (f) Doyle, M. P.; Wang, L. C.; Loh, K. L. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4087.
9. (g) Hanks, T. W.; Jennings, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5023.
10. (h) McCrindle, R.; McAlees, A. J. Organometallics 1993, 12, 2445.
11. (i) Hoffmann, H. M. R.; Otte, A. R.; Wilde, A.; Menzer, S.; Williams, D. J. Ang. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 101.
12. (j) Denmark, S. E.; Stavenger, R. A.; Faucher, A. M.; Edwards, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 3375.
13. Nakamura, E.; Hirai, A.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5844
14. Hirai, A.; Nakamura, E.; Nakamura, M. Chem. Lett. 1998, 927.
15. (a) Simmons, H. E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5323.
16. (b) Simmons, H. E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4256.
17. (c) Simmons, H. E.; Cairns, T. L.; Vladuchick, S. A.; Hoiness, C. M. Org. React. 1972, 20, 1.
18. (d) Furukawa, J.; Kawabata, N. Adv. Organomet. Chem. 1974, 12, 83.
19. (e) Bernardi, F.; Bottoni, A.; Miscione, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 119, 12300.
20. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
21. Grunwald, C.; Gevert, O.; Gonzalez-Herrero, P.; Werner, H. Organometallics 1996, 15, 1960.
22. McCrindle, R.; Ferguson, G.; McAlees, A. J.; Arsenault, G. J.; Gupta, A.; Jennings, M. C. Organometallics 1995, 14, 2741.
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, E. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malik, D. K., Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Kamaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
24. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
25. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560. UniChem DGauss, Version 2.3.1; Cray Research, Inc., 1994
26. McLean, M. C.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
27. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
28. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
29. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
30. Miertus, S.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
31. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Miscione, G. P. Organometallics 2000, 19, 5529.