The urea renaissance

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 51, 2011, Pages 12148-12155

  Volz, Nicole ^a   Clayden, Jonathan ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

amination; hydrogen bonds; palladium; rearrangement; urea

Indexed keywords

ELECTRON-RICH AROMATICS; ELECTROPHILICITY; HYDROGEN-BOND DONORS; LITHIATION; METALATIONS; ORGANIC CHEMISTRY; ORGANOCATALYSTS; REARRANGEMENT; REARRANGEMENT REACTIONS; STRUCTURAL FEATURE; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE; UREA DERIVATIVES;

AMINATION; AMINES; CATALYSTS; HYDROGEN BONDS; METABOLISM; PALLADIUM; SCAFFOLDS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

UREA;

EID: 83755194738     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201104037     Document Type: Review

References (125)

1. F. Wöhler, Ann. Phys. Chem. 1828, 88, 253-256
2. A. J. Ihde, The Development of Modern Chemistry, Dover Publications, 1985.
3. For example: UHP as an oxidant
4. R. I. Kureshy, N. H. Khan, S. H. R. Abdi, S. T. Patel, R. V. Jasra, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 433-437
5. E. D. P. Carreiro, A. J. Burke, M. J. M. Curto, A. J. R. Teixeira, J. Mol. Catal. A 2004, 217, 69-72
6. M. K. Tse, H. Jiao, G. Anilkumar, B. Bitterlich, F. G. Gelalcha, M. Beller, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4419-4433
7. E. P. Carreiro, G. Yong-En, A. J. Burke, J. Mol. Catal. A 2005, 235, 285-292.
8. For example: DMPU as a replacement for hexamethylphosphoramide (HMPA)
9. T. Mukhopadhyay, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1982, 65, 385-391
10. E. Juaristi, P. Murer, D. Seebach, Synthesis 1993, 1243-1246
11. D. Seebach, A. K. Beck, A. Studer, in Modern Synthetic Methods, Vol. 7 (Eds.:, B. Ernst, C. Leumann,), Helvetica Chimica Acta, Basel, 1995; p. 1
12. A. K. Beck, D. Seebach, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Vol. 3 (Ed.:, L. A. Paquette,), Wiley, Chichester, 1995, p. 2123.
13. M. C. Etter, T. W. Panunto, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5896-5897
14. M. C. Etter, Z. Urbanczyk-Lipkowska, M. Zia-Ebrahimi, T. W. Panunto, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8415-8426.
15. D. P. Curran, L. H. Kuo, J. Org. Chem. 1994, 59, 3259-3261.
16. D. P. Curran, L. H. Kuo, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6647-6650.
17. For selected reviews of urea-based organocatalysis, see
18. S. J. Connon, Chem. Commun. 2008, 2499-2510
19. S. J. Connon, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5418-5427
20. Y. Takemoto, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4299-4306
21. P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289-296.
22. J. T. Su, P. Vachal, E. N. Jacobsen, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 197-200.
23. P. Vachal, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2000, 2, 867-870.
24. P. R. Schreiner, A. Wittkopp, Org. Lett. 2002, 4, 217-220
25. P. R. Schreiner, A. Wittkopp, Chem. Eur. J. 2003, 9, 407-414.
26. J. L. Lõpez, E. M. Pérez, P. M. Viruela, R. Viruela, E. Ortí, N. Martín, Org. Lett. 2009, 11, 4524-4527. See also
27. S. Dawn, M. B. Dewal, D. Sobransingh, M. C. Paderes, A. C. Wibowo, M. D. Smith, J. A. Krause, P. J. Pellechia, L. S. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7025-7032.
28. F. Lortie, S. Boileau, L. Bouteiller, C. Chassenieux, B. Demé, G. Ducouret, M. Jalabert, F. Laupretre, P. Terech, Langmuir 2002, 18, 7218-7222
29. S. Boileau, L. Bouteiller, F. Laupretre, F. Lortie, New J. Chem. 2000, 24, 845-848
30. E. Obert, M. Bellot, L. Bouteiller, F. Andrioletti, C. Lehen-Ferrenbach, F. Bou, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15601-15605
31. V. Simic, L. Bouteiller, M. Jalabert, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13148-13154
32. T. Shikata, T. Nishida, B. Isare, M. Linares, R. Lazzaroni, L. Bouteiller, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8459-8465
33. J. J. van Gorp, J. A. J. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759-14769
34. L. S. Shimizu, M. D. Smith, A. D. Hughes, K. D. Shimizu, Chem. Commun. 2001, 1592-1593
35. Y. Liu, Y. Li, L. Jiang, H. Gan, H. Liu, Y. Li, J. Zhuang, F. Lu, D. Zhu, J. Org. Chem. 2004, 69, 9049-9054.
36. K. Hanabusa, K. Shimura, K. Hirose, M. Kimura, H. Shirai, Chem. Lett. 1996, 885-886
37. M. de Loos, J. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2001, 113, 633-636
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 613-616
39. J. van Esch, F. Schoonbeek, M. de Loos, H. Kooijman, A. L. Spek, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 1999, 5, 937-950
40. J. van Esch, S. de Feyter, R. M. Kellogg, F. de Schryver, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1238-1243
41. M. de Loos, J. Van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Tetrahedron 2007, 63, 7285-7301
42. M. de Loos, A. Friggeri, J. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1631-1639
43. L. A. Estroff, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 2000, 112, 3589-3592
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3447-3450
45. G. Wang, A. D. Hamilton, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1954-1961
46. K. Yabuuchi, E. Marfo-Owusu, T. Kato, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3464-3469
47. M. Piepenbrock, G. O. Lloyd, N. Clarke, J. W. Steed, Chem. Commun. 2008, 2644-2646
48. M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, A. Gomez-Carretero, J. L. Jimenez, M. Lozano, A. L. Ortiz, J. C. Palacios, A. Pinazo, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5656-5669
49. C. Baddeley, Z. Yan, G. King, P. M. Woodward, J. D. Badjic, J. Org. Chem. 2007, 72, 7270-7278.
50. J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2004, 60-61
51. A. M. Zhang, Y. H. Han, K. Yamato, X. C. Zeng, B. Gong, Org. Lett. 2006, 8, 803-806
52. J. M. Rodriguez, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 2007, 119, 8768-8771
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8614-8617
54. P. S. Corbin, S. C. Zimmerman, P. A. Thiessen, N. A. Hawryluk, T. J. Murray, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10475-10488
55. H. L. Ricks, L. S. Shimizu, M. D. Smith, U. H. F. Bunz, K. D. Shimizu, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3229-3232.
56. R. Custelcean, Chem. Commun. 2008, 295-307, and references therein.
57. M. M. L. Nieuwenhuizen, T. F. A. de Greef, R. L. J. van der Bruggen, J. M. J. Paulusse, W. P. J. Appel, M. M. J. Smulders, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1601-1612
58. B. J. B. Folmer, R. P. Sijbesma, R. M. Versteegen, J. A. J. van der Rijt, E. W. Meijer, Adv. Mater. 2000, 12, 874-878
59. F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, H. Kooijman, A. L. Spek, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6761-6769
60. R. P. Sijbesma, F. H. Beijer, L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, J. H. K. K. Hirschberg, R. F. M. Lange, J. K. L. Lowe, E. W. Meijer, Science 1997, 278, 1601-1604.
61. For example:, C. Caltagirone, P. A. Gale, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 520-563.
62. S. Hussain, P. R. Brotherhood, L. W. Judd, A. P. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1614-1617.
63. G. Lepore, S. Migdal, D. E. Blagdon, M. Goodman, J. Org. Chem. 1973, 38, 2590-2594.
64. A. Tanatani, H. Kagechika, I. Azumaya, R. Fukutomi, Y. Ito, K. Yamaguchi, K. Shudo, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4425-4428.
65. J. Clayden, L. LemiÃgre, M. Helliwell, J. Org. Chem. 2007, 72, 2302-2308.
66. J. Clayden, L. LemiÃgre, G. A. Morris, M. Pickworth, T. J. Snape, L. H. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15193-15202.
67. J. Clayden, M. Pickworth, L. H. Jones, Chem. Commun. 2009, 547-549.
68. T. Adler, J. Bonjoch, J. Clayden, M. Font-Bardía, M. Pickworth, X. Solans, D. Solé, L. VallverdÃ, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3173-3183
69. J. Clayden, L. LemiÃgre, M. Pickworth, L. Jones, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2908-2913.
70. J. Clayden, H. Turner, M. Helliwell, E. Moir, J. Org. Chem. 2008, 73, 4415-4423.
71. J. Clayden, U. Hennecke, M. A. Vincent, I. H. Hillier, M. Helliwell, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 15056-15064.
72. R. M. Brady, Y. Khakham, G. Lessene, J. B. Baell, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 656-658.
73. A. Violette, M. C. Averlant-Petit, V. Semetey, C. Hemmerlin, R. Casimir, R. Graff, M. Marraud, J.-P. Briand, D. Rognan, G. Guichard, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2156-2164.
74. L. Fischer, P. Claudon, N. Pendem, E. Miclet, C. Didierjean, E. Ennifar, G. Guichard, Angew. Chem. 2010, 122, 1085-1088
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1067-1070.
76. A. D. Bautista, C. J. Craig, E. A. Harker, A. Schepartz, Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 685-692.
77. R. Behrend, E. Meyer, F. Rusche, Justus Liebigs Ann. Chem. 1905, 339, 1-37.
78. W. A. Freeman, W. L. Mock, N. Y. Shih, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7367-7368.
79. J. Kim, I.-S. Jung, S.-Y. Kim, E. Lee, J.-K. Kang, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540-541
80. A. Day, A. P. Arnold, R. J. Blanch, B. Snushall, J. Org. Chem. 2001, 66, 8094-8100
81. J. Lagona, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, L. Isaacs, Angew. Chem. 2005, 117, 4922-4949
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870.
83. Y. J. Jeon, S.-Y. Kim, Y. H. Ko, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, K. Kim, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2122-2125.
84. S. D. Choudhury, J. Mohanty, H. Pal, A. C. Bhasikuttan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1395-1401.
85. S. Campioni, B. Mannini, M. Zampagni, A. Pensalfini, C. Parrini, E. Evangelisti, A. Relini, M. Stefani, C. M. Dobson, C. Cecchi, F. Chiti, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 140-147.
86. T. J. Korn, M. A. Schade, S. Wirth, P. Knochel, Org. Lett. 2006, 8, 725-728
87. E. Erdik, A.A. Pekel, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 338-342.
88. D. J. Cram, I. B. Dicker, M. Lauer, C. B. Knobler, K. N. Trueblood, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7150-7167
89. K. Smith, G. A. El-Hiti, A. P. Shukla, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 2305-2313
90. J. P. Meigh, M. Ãlvarez, J. A. Joule, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2012-2021
91. K. Smith, G. A. El-Hiti, A. C. Hawes, Synlett 1999, 945-947
92. J. E. P. Resek, P. Beak, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 405-406
93. K. Smith, G. A. El-Hiti, A. S. Hegazy, Synthesis 2010, 1371-1380
94. K. Smith, G. A. El-Hiti, A. S. Hegazy, Chem. Commun. 2010, 46, 2790-2792.
95. C. E. Houlden, M. Hutchby, C. D. Bailey, J. G. Ford, S. N. G. Tyler, M. R. Gagné, G. C. Lloyd-Jones, K. I. Booker-Milburn, Angew. Chem. 2009, 121, 1862-1865
96. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1830-1833.
97. C. E. Houlden, C. D. Bailey, J. G. Ford, M. R. Gagné, G. C. Lloyd-Jones, K. I. Booker-Milburn, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066-10067.
98. J. Clayden, in Chemistry of Organolithium Compounds Vol. 1 (Eds.:, Z. Rappoport, I. Marek,), Wiley, Chichester, 2004, p. 495.
99. See however Ref. [36].
100. C. E. Houlden, G. C. Lloyd-Jones, K. I. Booker-Milburn, Org. Lett. 2010, 12, 3090-3092.
101. J. Clayden, H. Turner, M. Pickworth, T. Adler, Org. Lett. 2005, 7, 3147-3150.
102. J. Clayden, J. Dufour, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6945-6946.
103. See Ref. [38b].
104. K. Smith, G. A. El-Hiti, A. S. Hegazy, A. Fekri, B. M. Kariuki, ARKIVOC 2009, 14, 266-300.
105. See Ref. [38g].
106. K. Smith, G. A. El-Hiti, A. S. Hegazy, Synthesis 2010, 8, 1371-1380.
107. K. Smith, G. A. El-Hiti, A. C. Hawes, Synthesis 2003, 13, 2047-2052.
108. K. Smith, G. A. El-Hiti, A. C. Hawes, Synlett 1999, 945-947.
109. J. Clayden, U. Hennecke, Org. Lett. 2008, 10, 3567-3570.
110. M. Hutchby, C. Houlden, J. G. Ford, S. N. G. Tyler, M. R. Gagné, G. C. Lloyd-Jones, K. I. Booker-Milburn, Angew. Chem. 2009, 121, 8877-8880
111. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8721-8724.
112. G. L. J. Bar, G. C. Lloyd-Jones, K. I. Booker-Milburn, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7308-7309
113. H. Du, B. Zhao, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 762-763
114. H. Du, W. Yuan, B. Zhao, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11688-11689
115. H. Du, W. Yuan, B. Zhao, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7496-7497
116. L. Xu, Y. Shi, J. Org. Chem. 2008, 73, 749-751
117. B. Zhao, X. Peng, S. Cui, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11009-11011.
118. W. Dannecker, M. Fariborz, Z. Naturforsch. B 1974, 29, 578.
119. J. Clayden, J. Dufour, D. M. Grainger, M. Helliwell, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7488-7489.
120. J. Clayden, M. Donnard, J. Lefranc, D. J. Tetlow, Chem. Commun. 2011, 47, 4624-4639.
121. N. C. Faibish, Y. S. Park, S. Lee, P. Beak, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11561-11570.
122. J. Lefranc, D. J. Tetlow, M. Donnard, A. Minassi, E. Gálvez, J. Clayden, Org. Lett. 2011, 13, 296-299
123. D. J. Tetlow, U. Hennecke, J. Raftery, M. J. Waring, D. S. Clarke, J. Clayden, Org. Lett. 2010, 12, 5442-5445.
124. J. Clayden, M. Donnard, J. Lefranc, A. Minassi, D. J. Tetlow, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6624-6625.
125. D. R. Carbery, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3455-3460.