메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 13, 2003, Pages 2047-2052

Carbonylation of doubly lithiated N′-aryl-N,N-dimethylureas: A novel approach to isatins via intramolecular trapping of acyllithiums

Author keywords

Carbonylation; Intramolecular trapping; Isatins; N,N dimethylureas; Positron emission tomography

Indexed keywords

CARBONYLATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 0141730251     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-41019     Document Type: Article
Times cited : (38)

References (51)
  • 4
    • 84981810671 scopus 로고
    • (a) Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 639; Angew. Chem. 1969, 81, 690.
    • (1969) Angew. Chem. , vol.81 , pp. 690
  • 20
    • 0028299730 scopus 로고
    • See for example: (a) Orita, A.; Fukudome, M.; Ohe, K.; Murai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 477. (b) Orita, A.; Ohe, K.; Murai, S. Organometallics 1994, 13, 1533. (c) Kai, H.; Iwamoto, K.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7634. (d) Ryu, I.; Yamamoto, H.; Sonoda, N.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 5459. (e) Kai, H.; Yamauchi, M.; Murai, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9027. (f) Fukuyama, T.; Chatani, N.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5647. (g) Ryu, I.: Matsu, K.; Minakata, S.; Komatsu, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5838. (h) Ryu, I. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 16.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 477
    • Orita, A.1    Fukudome, M.2    Ohe, K.3    Murai, S.4
  • 21
    • 0001193986 scopus 로고
    • See for example: (a) Orita, A.; Fukudome, M.; Ohe, K.; Murai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 477. (b) Orita, A.; Ohe, K.; Murai, S. Organometallics 1994, 13, 1533. (c) Kai, H.; Iwamoto, K.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7634. (d) Ryu, I.; Yamamoto, H.; Sonoda, N.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 5459. (e) Kai, H.; Yamauchi, M.; Murai, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9027. (f) Fukuyama, T.; Chatani, N.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5647. (g) Ryu, I.: Matsu, K.; Minakata, S.; Komatsu, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5838. (h) Ryu, I. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 16.
    • (1994) Organometallics , vol.13 , pp. 1533
    • Orita, A.1    Ohe, K.2    Murai, S.3
  • 22
    • 0029775846 scopus 로고    scopus 로고
    • See for example: (a) Orita, A.; Fukudome, M.; Ohe, K.; Murai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 477. (b) Orita, A.; Ohe, K.; Murai, S. Organometallics 1994, 13, 1533. (c) Kai, H.; Iwamoto, K.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7634. (d) Ryu, I.; Yamamoto, H.; Sonoda, N.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 5459. (e) Kai, H.; Yamauchi, M.; Murai, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9027. (f) Fukuyama, T.; Chatani, N.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5647. (g) Ryu, I.: Matsu, K.; Minakata, S.; Komatsu, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5838. (h) Ryu, I. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 16.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 7634
    • Kai, H.1    Iwamoto, K.2    Chatani, N.3    Murai, S.4
  • 23
    • 0001564286 scopus 로고    scopus 로고
    • See for example: (a) Orita, A.; Fukudome, M.; Ohe, K.; Murai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 477. (b) Orita, A.; Ohe, K.; Murai, S. Organometallics 1994, 13, 1533. (c) Kai, H.; Iwamoto, K.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7634. (d) Ryu, I.; Yamamoto, H.; Sonoda, N.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 5459. (e) Kai, H.; Yamauchi, M.; Murai, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9027. (f) Fukuyama, T.; Chatani, N.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5647. (g) Ryu, I.: Matsu, K.; Minakata, S.; Komatsu, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5838. (h) Ryu, I. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 16.
    • (1996) Organometallics , vol.15 , pp. 5459
    • Ryu, I.1    Yamamoto, H.2    Sonoda, N.3    Murai, S.4
  • 24
    • 0030779434 scopus 로고    scopus 로고
    • See for example: (a) Orita, A.; Fukudome, M.; Ohe, K.; Murai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 477. (b) Orita, A.; Ohe, K.; Murai, S. Organometallics 1994, 13, 1533. (c) Kai, H.; Iwamoto, K.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7634. (d) Ryu, I.; Yamamoto, H.; Sonoda, N.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 5459. (e) Kai, H.; Yamauchi, M.; Murai, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9027. (f) Fukuyama, T.; Chatani, N.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5647. (g) Ryu, I.: Matsu, K.; Minakata, S.; Komatsu, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5838. (h) Ryu, I. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 16.
    • (1997) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 9027
    • Kai, H.1    Yamauchi, M.2    Murai, S.3
  • 25
    • 0001342581 scopus 로고    scopus 로고
    • See for example: (a) Orita, A.; Fukudome, M.; Ohe, K.; Murai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 477. (b) Orita, A.; Ohe, K.; Murai, S. Organometallics 1994, 13, 1533. (c) Kai, H.; Iwamoto, K.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7634. (d) Ryu, I.; Yamamoto, H.; Sonoda, N.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 5459. (e) Kai, H.; Yamauchi, M.; Murai, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9027. (f) Fukuyama, T.; Chatani, N.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5647. (g) Ryu, I.: Matsu, K.; Minakata, S.; Komatsu, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5838. (h) Ryu, I. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 16.
    • (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 5647
    • Fukuyama, T.1    Chatani, N.2    Kakiuchi, F.3    Murai, S.4
  • 26
    • 0032540660 scopus 로고    scopus 로고
    • See for example: (a) Orita, A.; Fukudome, M.; Ohe, K.; Murai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 477. (b) Orita, A.; Ohe, K.; Murai, S. Organometallics 1994, 13, 1533. (c) Kai, H.; Iwamoto, K.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7634. (d) Ryu, I.; Yamamoto, H.; Sonoda, N.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 5459. (e) Kai, H.; Yamauchi, M.; Murai, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9027. (f) Fukuyama, T.; Chatani, N.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5647. (g) Ryu, I.: Matsu, K.; Minakata, S.; Komatsu, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5838. (h) Ryu, I. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 16.
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 5838
    • Ryu, I.1    Matsu, K.2    Minakata, S.3    Komatsu, M.4
  • 27
    • 57249104505 scopus 로고    scopus 로고
    • See for example: (a) Orita, A.; Fukudome, M.; Ohe, K.; Murai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 477. (b) Orita, A.; Ohe, K.; Murai, S. Organometallics 1994, 13, 1533. (c) Kai, H.; Iwamoto, K.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7634. (d) Ryu, I.; Yamamoto, H.; Sonoda, N.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 5459. (e) Kai, H.; Yamauchi, M.; Murai, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9027. (f) Fukuyama, T.; Chatani, N.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5647. (g) Ryu, I.: Matsu, K.; Minakata, S.; Komatsu, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5838. (h) Ryu, I. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 16.
    • (2001) Chem. Soc. Rev. , vol.30 , pp. 16
    • Ryu, I.1
  • 28
    • 37049073944 scopus 로고
    • See for example: (a) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdo, M. A.; Abdel-Megeed, M. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1029. (b) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F.; Abdo, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 647. (c) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F.; Abdo, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 656. (d) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Hamilton, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 4041. (e) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F.; Abdo, M. A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 515.
    • (1995) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 1029
    • Smith, K.1    El-Hiti, G.A.2    Abdo, M.A.3    Abdel-Megeed, M.F.4
  • 29
    • 0030064335 scopus 로고    scopus 로고
    • See for example: (a) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdo, M. A.; Abdel-Megeed, M. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1029. (b) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F.; Abdo, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 647. (c) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F.; Abdo, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 656. (d) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Hamilton, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 4041. (e) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F.; Abdo, M. A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 515.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 647
    • Smith, K.1    El-Hiti, G.A.2    Abdel-Megeed, M.F.3    Abdo, M.A.4
  • 30
    • 0030060065 scopus 로고    scopus 로고
    • See for example: (a) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdo, M. A.; Abdel-Megeed, M. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1029. (b) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F.; Abdo, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 647. (c) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F.; Abdo, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 656. (d) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Hamilton, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 4041. (e) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F.; Abdo, M. A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 515.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 656
    • Smith, K.1    El-Hiti, G.A.2    Abdel-Megeed, M.F.3    Abdo, M.A.4
  • 31
    • 33748718157 scopus 로고    scopus 로고
    • See for example: (a) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdo, M. A.; Abdel-Megeed, M. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1029. (b) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F.; Abdo, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 647. (c) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F.; Abdo, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 656. (d) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Hamilton, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 4041. (e) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F.; Abdo, M. A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 515.
    • (1998) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 4041
    • Smith, K.1    El-Hiti, G.A.2    Hamilton, A.3
  • 32
    • 0033247691 scopus 로고    scopus 로고
    • See for example: (a) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdo, M. A.; Abdel-Megeed, M. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1029. (b) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F.; Abdo, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 647. (c) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F.; Abdo, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 656. (d) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Hamilton, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 4041. (e) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F.; Abdo, M. A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 515.
    • (1999) Collect. Czech. Chem. Commun. , vol.64 , pp. 515
    • Smith, K.1    El-Hiti, G.A.2    Abdel-Megeed, M.F.3    Abdo, M.A.4
  • 34
    • 33748717137 scopus 로고
    • (a) Smith, K.; Pritchard, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 282; Angew. Chem. 1990, 102, 298.
    • (1990) Angew. Chem. , vol.102 , pp. 298


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.