The origin of the conformational preference of N,N′-diaryl-N, N′-dimethyl ureas

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 45, 2010, Pages 15056-15064

  Clayden, Jonathan ^a   Hennecke, Ulrich ^a   Vincent, Mark A ^a   Hillier, Ian H ^a   Helliwell, Madeleine ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; UREA;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMIDES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS; UREA;

EID: 78649741325     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cp00571a     Document Type: Article

References (32)

1. S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 1998 31 173 180
2. D. J. Hill M. J. Mio R. B. Prince T. S. Hughes J. S. Moore Chem. Rev. 2001 101 3893 4012
3. T. Nakano Y. Okamoto Chem. Rev. 2001 101 4013 4038
4. J. Clayden Chem. Soc. Rev. 2009 38 817 829
5. J. Clayden L. Vallverdu M. Helliwell Chem. Commun. 2007 2357 2359
6. J. Clayden A. Lund L. S. Vallverdu M. Helliwell Nature 2004 431 966 971
7. J. Clayden A. Castellanos J. Sola G. A. Morris Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5962 5965
8. J. Sola M. Helliwell J. Clayden J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4548 4549
9. J. Clayden L. Lemiegre M. Helliwell J. Org. Chem. 2007 72 2302 2308
10. J. Clayden L. Lemiegre G. A. Morris M. Pickworth T. J. Snape L. H. Jones J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15193 15202
11. J. Clayden M. Pickworth L. H. Jones Chem. Commun. 2009 547 549
12. G. Lepore S. Migdal D. E. Blagdon M. Goodman J. Org. Chem. 1973 38 2590 2594
13. U. Lepore G. C. Lepore P. Ganis G. Germain M. Goodman J. Org. Chem. 1976 41 2134 2137
14. K. Yamaguchi G. Matsumura H. Kagechika I. Azumaya Y. Ito A. Itai K. Shudo J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5474 5475
15. T. L. Kurth F. D. Lewis J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13760 13767
16. J. Clayden L. Lemiegre M. Pickworth L. Jones Org. Biomol. Chem. 2008 6 2908 2913
17. J. Clayden H. Turner M. Pickworth T. Adler Org. Lett. 2005 7 3147 3150
18. T. Adler J. Bonjoch J. Clayden M. Font-Bardia M. Pickworth X. Solans D. Sole L. Vallverdu Org. Biomol. Chem. 2005 3 3173 3183
19. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215 241
20. S. Grimme J. Comput. Chem. 2004 25 1463 1473
21. C. Morgado M. A. Vincent I. H. Hillier X. Shan Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 448 451
22. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.02, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004
23. R. Ditchfield Mol. Phys. 1974 27 789 807
24. P. Jurecka J. Sponer J. Cerny P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 1985 1993
25. C. D. Sherrill T. Takatani E. G. Hohenstein J. Phys. Chem. A 2009 113 10146 10159
26. T. Ziegler A. Rauk Theor. Chim. Acta 1977 46 1 10
27. Y. Takano K. N. Houk J. Chem. Theory Comput. 2005 1 70 77
28. R. K. Raju A. Ramraj I. H. Hillier M. A. Vincent N. A. Burton Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 3411 3416
29. S. Grimme Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3430 3434
30. S. L. Cockroft C. A. Hunter K. R. Lawson J. Perkins C. J. Urch J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8594 8595
31. M. S. Sujatha Y. U. Sasidhar P. V. Balaj THEOCHEM 2007 814 11 24
32. A. L. Ringer M. O. Sinnokrot R. P. Lively C. D. Sherrill Chem.-Eur. J. 2006 12 3821 3828