Progress in structure, function and catalytic reactions of sialidase and sialyltransferase

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 31, Issue 8, 2011, Pages 1157-1168

  Wang, Yajuan ^a   Xing, Guowen ^a  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Enzymatic synthesis; Enzyme detection; Sialic acid; Sialidase; Sialyltransferase

Indexed keywords

EID: 81355133989     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (104)

1. Schauer, R. Sialic Acids: Chemistry, Metabolism and Function, Vol. 10, Spring-Verlag, New York, 1982.
2. Rosenberg, A. Biology of Sialic Acid, Plenum Press, New York, 1995.
3. (a) Angata, T.; Varki, A. Chem. Rev. 2002,102, 439.
4. (b) Varki, A. Trends Mol. Med. 2008,14, 351.
5. (c) Chen, X.; Varki, A. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 163
6. Miyagi, T.; Wada, T.; Yamaguchi, K.; Hata, K. Glycoconjugate J. 2004, 20, 189.
7. Schauer, R. Zoology 2004, 707,49.
8. Corfield, T. Glycobiology 1992, 2, 509.
9. Wang, Q.-Y.; Qiao, C.-L.; Shen, Z.-Y. Prog. Veterinary Med. 2005, 26,40 (in Chinese)
10. Tribulatti, M. V.; Mucci, J.; Van Rooijen, N.; Leguizamon, M. S.; Campetella, O. Infect. Immun. 2005, 73,201.
11. Taylor, G. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 830.
12. Colli, W. FASEB J. 1993, 7, 1257.
13. Monti, E.; Preti, A.; Venerando, B.; Borsani, G. Neurochem. Res. 2002, 27, 649.
14. Miyagi, T.; Wada, T.; Yamaguchi, K.; Shiozaki, K.; Sato, I.; Kakugawa, Y.; Yamanami, H.; Fujiya, T. Proteomics 2008, 8, 3303.
15. Takeshi, Y.; Yoshimitsu, T.; Hiroshi, T. Trends Glycosci. Glycotechnol. 2006,18, 253.
16. (a) Harduin-Lepers, A.; Recchi, M. A.; Delannoy, P. Glycobiology 1995,5,741.
17. (b) Harduin-Lepers, A.; Vallejo-Ruiz, V.; Krzewinski- Recchi, M.-A.; Samyn-Petit, B.; Julien, S.; Delannoy, P. Biochimie 2001, 83,121.
18. (c) Harduin-Lepers, A.; Mollicone, R.; Delannoy, P.; Oriol, R. Glycobiology 2005, 75, 805
19. Varghese, J. N.; Laver, W. G.; Colman, P. M. Nature 1983, 303, 35.
20. (a) Buschiazzo, A.; Alzari, P. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008,12, 565.
21. (b) Chavas, L. M. G.; Tringali, C; Fusi, P.; Venerando, B.; Tettamanti, G.; Kato, R.; Monti, E.; Wakatsuki, S. J. Biol. Chem. 2005, 280, 469.
22. (a) Newstead, S.; Chien, C.-H.; Taylor, M.; Talor, G. Acta. Crystallogr. 2004, D60, 2063.
23. (b) Newstead, S. L.; Potter, J. A.; Wilson, J. C; Xu, G.; Chien, C.-H; Watts, A. G.; Withers, S. G.; Taylor, G. L. J. Biol. Chem. 2008, 283, 9080.
24. Boraston, A. B.; Ficko-Blean, E.; Healey, M. Biochemistry 2007,46, 11352.
25. (a) Gaskell, A.; Crennell, S.; Taylor, G. Structure 1995, 3, 1197.
26. (b) Newstead, S. L.; Watson, J. N.; Bennet, A. J.; Taylor, G. Acta Crystallogr. 2005, D61, 1483.
27. Crennell, S.; Garman, E.; Laver, G.; Vimr, E.; Taylor, G. Structure 1994, 2, 535.
28. Moustafa, I.; Connaris, H.; Taylor, M.; Zaitsev, V.; Wilson, J. C; Kiefel, M. J.; Itzstein, M. V.; Taylor, G. J. Biol. Chem. 2004, 279, 40819.
29. (a) Buschiazzo, A.; Tavares, G. A.; Campetella, O.; Spinelli, S.; Cremona, M. L.; Paris, G.; Amaya, M. F.; Frasch, A. C. C; Alzari, P. M. EMBOJ. 2000,19, 16.
30. (b) Buschiazzo, A.; Amaya, M. F.; Cremona, M. L.; Frashch, A. C; Alzari, P. M. Mol. Cell 2002,10,151.
31. (c) Amaya, M. F.; Buschiazzo, A.; Nguyen, T.; Alzari, P. M. J. Mol. Biol. 2003, 325,113.
32. (d) Amaya, M. F.; Watts, A. G.; Damager, I.; Wehenkel, A.; Nguyen, T.; Buschiazzo, A.; Paris, G.; Frashch, A. C; Withers, S. G.; Alzari, P. M. Structure 2004,12, 775.
33. (a) Luo, Y.; Chou, M.-Y.; Li, S.-C; Li, Y.-T.; Luo, M. Acta Crystallogr. 1998, D54, 111.
34. (b) Luo, Y.; Li, S.-C; Chou, M.-Y.; Li, Y.-T.; Luo, M. Structure 1998, 6, 521.
35. (c) Luo, Y.; Li, S.-C; Li, Y.-T.; Luo, M. J. Mol. Biol. 1999, 285, 323.
36. (a) Xu, G.; Potter, J. A.; Russell, R. J. M.; Oggioni, M. R.; Andrew, P. W.; Taylor, G. L. J. Mol. Biol. 2008, 384,436.
37. (b) Hsiao, Y.-S.; Parker, D.; Ratner, A. J.; Prince, A.; Tong, L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009, 380, 467
38. (a) Breton, C; Snajdrova, L.; Jeanneau, C.;Koca, J.; Imberty, A. Glycobiology 2006, 76, 29R.
39. (b) Rao, F. R.; Rich, J. R.; Rakic, B.; Buddai, S.; Schwartz, M. F.; Johnson, K.; Bowe, C; Wakarchuk, W. W.; DeFrees, S.; Withers, S. G.; Strynadka, N. C. Nat. Struct. Mol. Biol. 2009,76,1186
40. Kakuta, Y.; Okino, N.; Kajiwara, H.; Ichikawa, M.; Takakura, Y.; Ito, M.; Yamamoto, T. Glycobiology 2008,18, 66.
41. (a) Chiu, C. P. C; Watts, A. G.; Lairson, L. L.; Gilbert, M.; Lim, D.; Wakarchuk, W. W.; Withers, S. G.; Strynadka, N. C J. Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 77, 163.
42. (b) Chiu, C. P. C; Lairson, L. L.; Gilbert, M.; Wakarchuk, W. W.; Withers, S. G.; Strynadka, N. C. J. Biochemistry 2007,46,7196.
43. (a) Ni, L.; Sun, M.; Yu, H.; Chokhawala, H.; Chen, X.; Fisher, A. J. Biochemistry 2006, 45, 2139.
44. (b) Ni, L.; Chokhawala, H. A.; Cao, H.; Henning, R. H.; Ng, L.; Huang, S.; Yu, H.; Chen, X.; Fisher, A. J. Biochemistry 2007, 46, 6288.
45. Kim, D.-U.; Yoo, J.-H.; Lee, Y. J.; Kim, K. S.; Cho, H.-S. BMB Rep. 2008, 41, 48.
46. (a) Guo, X.; Laver, W. G.; Vimr, E.; Sinnnott, M. L. J. Am. Chem.Soc. 1994, 116 ,5572.
47. (b) Guo, X.; Sinnott, M. L. Biochem. J. 1993, 296, 291.
48. Wilson, J. C; Angus, D. I.; von Itzstein, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117,4214.
49. (a) Todeschini, A. R.; Mendonca-Previato, L.; Previato, J. O.; Varki, A.; Halbeek, H. V. Glycobiology 2000, 10, 213.
50. (b) Demir, O.; Roitberg, A. E. Biochemistry 2009, 48, 3398.
51. Morley, T. J.; Willis, L. M.; Whitfield, C; Wakarchuk, W. W.; Withers, S. G. J. Biol. Chem. 2009, 284, 17404.
52. (a) Dookhun, V.; Bennet, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7458.
53. (b) Dookhun, V. Ph.D. Dissertation, Simon Fraser University, Burnaby, Canada, 2004.
54. Friebolin, H.; Supp, M.; Brossmer, R.; Keilich, G.; Ziegler, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 208.
55. Watts, A. G.; Damager, I.; Amaya, M. L.; Buschiazzo, A.; Alzari, P.; Frasch, A. C.; Withers, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 7532.
56. Damager, I.; Buchini, S.; Amaya, M. F.; Buschiazzo, A.; Frasch, A. C; Watts, A.; Witchers, S. G. Biochemistry 2008, 47, 3507.
57. Watson, J. N.; Dookhun, V.; Borgford, T. J.; Bennet, A. J. Biochemistry 2003, 42, 12682.
58. Watson, J. N.; Newstead, S.; Narine, A. A.; Taylor, G.; Bennet, A. J. ChemBioChem 2005, 6, 1999.
59. Newstead, S.; Watson, J. N.; Knoll, T. L.; Bennet, A. J.; Talor, G. Biochemistry 2005, 44, 9117.
60. (a) Watson, J. N.; Indurugalla, D.; Cheng, L. L.; Narine, A. A.; Bennet, A. J. Biochemistry 2006, 45, 13264.
61. (b) Shidmoossavee, F. S.; Cheng, L.;Watson, J. N.; Bennet, A. J. Biochemistry 2010, 49, 6473.
62. Thiem, J.; Sauerbrei, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1503
63. Schmidt, D.; Sauerbrei, B.; Thiem, J. J. Org. Chem. 2000, 65,8518.
64. (a) Neubacher, B.; Schmidt, D.; Ziegelmiiller, P.; Thiem, J. Org. Biomol. Chem. 2005, J, 1551.
65. (b) Neubacher, B.; Scheid, S.; Kelm, S.; Frasch, A. C; Meyer, B.; Thiem, J. ChemBioChem 2006, 7, 896.
66. Harrison, J. A.; Kartha, K. P. R.; Turnbull, W. B.; Scheuerl, S. L.; Naismith, J. H.; Field, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001,77,141.
67. (a) Izumi, M.; Shen, G.-J.; Wacowich-Sgarbi, S.; Nakatani, T.; Plettenburg, O.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10909.
68. (b) Rauvolfova, J.; Venot, A.; Boons, G.-J. Carbohydr. Res. 2008,545,1605.
69. (c) Mine, T.; Miyazaki, T.; Kajiwara , H.; Naito, K.; Ajisaka, K.; Yamamoto, T.; Carbohydr. Res. 2010, 345, 1417.
70. Ichikawa, Y.; Shen, G.-J.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991,775,4698.
71. Ichikawa, Y.; Liu, J. L.-C; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991,113, 6300.
72. Ichikawa, Y.; Lin, Y.-C; Dumas, D. P.; Shen, G. J.; Garcia-Junceda, E.; Williams, M. A.; Bayer, R.; Catherine, K.; Walker, L. E.; Paulson, J. C; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992,114, 9283.
73. Blixt, O.; Paulson, J. C. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 687.
74. Blixt, O.; Allin, K.; Pereira, L.; Datta, A.; Paulson, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 5739.
75. Blixt, O.; Vasiliu, D.; Allin, K.; Jacobsen, N.; Warnock, D.; Razi, N.; Paulson, J. C; Bernatchez, S.; Gilbert, M.; Wakarchuk, W. Carbohydr. Res. 2005, 340, 1963.
76. (a) Yu, H.; Chokhawala, H.; Karpel, R.; Yu, H.; Wu, B.; Zhang, J.; Zhang, Y.; Jia, Q.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 2005,727,17618.
77. (b) Yu, H.; Huang, S.; Chokhawala, H.; Sun, M.; Zheng, H.; Chen, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3938.
78. (c) Yu, H.; Chokhawala, H. A.; Huang, S.; Chen, X. Nat. Protocols 2006, 1, 2485.
79. Cao, H.; Huang, S.; Cheng, J.; Li, Y.; Muthana, S.; Son, B.; Chen, X. Carbohydr. Res. 2008, 343, 2863.
80. Chokhawala, H. A.; Huang, S.; Lau, K.; Yu, H.; Cheng, J.; Thon, V.; Hurtado-Ziola, N.; Guerrero, J. A.; Varki, A.; Chen, X. ACS Chem. Biol. 2008, 5, 567
81. Cao, H.; Muthana, S.; Li, Y.; Cheng, J.; Chen, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009,19, 5869.
82. Muthana, S.; Yu, H.; Huang, S.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 729,11918.
83. Muthana, S.; Yu, H.; Cao, H.; Cheng, J.; Chen, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 2928.
84. Yu, H.; Cheng, J.; Ding, L.; Khedri, Z.; Chen, Y.; Chin, S.; Lau, K.; Tiwari, V. K.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18467.
85. Watson, J. N.; Knoll, T. L.; Chen, J. H.; Chou, D. T. H.; Borgford, T. J.; Bennet, A. J. Biochem. Cell Biol. 2005, 83, 115.
86. Guo, X.; Sinnott, M. L. Biochem. J. 1993, 294, 653.
87. Chou, D. T. H.; Watson, J. N.; Scholte, A. A.; Borgford, T. J.; Bennet, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 8357.
88. Potier, M.; Mameli, L.; Belisle, M.; Dallaire, L.; Melancon, S. B. Anal. Biochem. 1979, 94, 287.
89. Moncla, B. J.; Braham, P. J. Clin. Microbiol. 1989, 27, 182.
90. Jourdian, G. W.; Dean, L.; Roseman, S. J. Biol. Chem. 1971,246,430.
91. Warren, L. J. Biol. Chem. 1959, 234, 1971.
92. Neuberger, A.; Ratcliffe, W. A. Biochem. J. 1972,129, 683.
93. Aminoff, D. Biochem. J. 1961, 81, 384.
94. Mattoo, R. L.; Roseman, S. Anal. Biochem. 1997 , 246, 30.
95. Hotta, K.; Kurokawa, M. J. Biol. Chem. 1970, 245, 6307.
96. Lacomba, R.; Salcedo, J.; Alegria, A.; Lagarda, M. J.; Barbera, R.; Matencio, E. J. Pharm. Biomed. Anal. 2010, 51, 346.
97. Delannoy, P.; Pelczar, H.; Vandamme, V.; Verbert, A. Glycoconjugate J. 1993,10, 91.
98. Schrader, S.; Tiralongo, E.; Paris, G.; Yoshino, T.; Schauer, R. Anal. Biochem. 2003, 322, 139.
99. Northen, T. R.; Lee, J. C; Hoang, L.; Ramond, J.; Hwang, D.-R.; Yannone, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 3678.
100. Haselhorst, T.; Wilson, J. C; Liakatos, A.; Kiefel, M. J.; Dyason, J. C; Itzstein, M. V. Glycobiology 2004,14, 895.
101. Blume, A.; Neubacher, B.; Thiem, J.; Peters, T. Carbohydr. Res. 2007,342, 1904.
102. Plath, C; Weimar, T.; Peters, H.; Peters, T. ChemBioChem 2006, 7, 1226.
103. Reece, P. A. J. Med. Virol. 2007, 79, 1577.
104. Niu, Y. H.; Cao, X. P.; Ye, X. S. Prog. Chem. 2007,19,420 (in Chinese).