Synthesis and properties of a fluorene-capped isotruxene: A new unsymmetrical star-shaped π-system

Organic Letters

Volumn 8, Issue 25, 2006, Pages 5813-5816

  Yang, Jye Shane ^a   Lee, Yar Ru ^b   Yan, Jyu Lun ^b   Lu, Ming Chun ^b  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL CENTRAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33846296607     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol062408s     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Karabunarliev, S.; Baumgarten, M.; Tyutyulkov, N.; Müllen, K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11892-11901.
2. (b) Hong, S. Y.; Kim, D. Y.; Kim, C. Y.; Hoffmann, R. Macromolecules 2001, 34, 6474-6481.
3. (c) Gaab, K. M.; Thompson, A. L.; Xu, J.; Martinez, T. J.; Bardeen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9288-9289.
4. (d) Thompson, A. L.; Gaab, K. M.; Xu, J.; Bardeen, C. J.; Martinez, T. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 671-682.
5. (e) Nakano, M.; Takahata, M.; Yamada, S.; Yamaguchi, K.; Kishi, R.; Nitta, T. J. Chem. Phys. 2004, 120, 2359-2367.
6. (a) Pang, Y.; Li, J.; Hu, B.; Karasz, F. E. Macromolecules 1998, 31, 6730-6732.
7. (b) Tammer, M.; Horsburgh, L.; Monkman, A. P.; Brown, W.; Burrows, H. D. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 447-454.
8. (c) Chu, Q.; Pang, Y.; Ding, L.; Karasz, F. E. Macromolecules 2002, 35, 7569-7574.
9. (d) Pogantsch, A.; Mahler, A. K.; Hayn, G.; Saf, R.; Stelzer, F.; List, E. J. W.; Brédas, J.-L.; Zojer, E. Chem. Phys. 2004, 297, 143-151.
10. (a) Kondo, K.; Okuda, M.; Fujitani, T. Macromolecules 1993, 26, 7382.
11. (b) Nijegorodov, N. I.; Downey, W. S.; Danailov, M. B. Spectrochim. Acta Part A 2000, 56, 783-795.
12. (c) Mabbs, R.; Nijegorodov, N.; Downey, W. S. Spectrochim. Acta Part A 2003, 59, 1329-1339.
13. (d) Tomonari, M.; Ookubo, N. Chem. Phys. Lett. 2003, 376, 504-514.
14. (a) Song, C.; Swager, T. M. Macromolecules 2005, 38, 4569-4576.
15. (b) Bin-Salamon, S.; Brewer, S. H.; Depperman, E. C.; Franzen, S.; Kampf, J. W.; Kirk, M. L.; Kumar, R. K.; Lappi, S.; Peariso, K.; Preuss, K. E.; Shultz, D. A. Inorg. Chem. 2006, 45, 4461-4467.
16. Electron-rich segments such as arylamino and alkoxy substituted phenylacetylene groups could induce significant conjugation interactions in m-Ph linked systems. For examples, see: (a) Yang, J.-S.; Liau, K.-L.; Tu, C.-W.; Hwang, C.-Y. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6450-6456.
17. (b) Yamaguchi, Y.; Kobayashi, S.; Wakamiya, T.; Matsubara, Y.; Yoshida, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7040-7044.
18. (c) Yamaguchi, Y.; Ochi, T.; Miyamura, S.; Tanaka, T.; Kobayashi, S.; Wakamiya, T.; Matsubara, Y.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4504-4505.
19. (a) Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635-9644.
20. (b) Kopelman, R.; Shortreed, M.; Shi, Z.-Y.; Tan, W.; Xu, Z.; Moore, J. S.; Bar-Haim, A.; Klafter, J. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1239-1242.
21. (c) Halim, M.; Pillow, J. N. G.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L. Adv. Mater. 1999, 11, 371-374.
22. (d) Beletskaya, I. P.; Chuchurjukin, A. V. Russ. Chem. Rev. 2000, 69, 639-660.
23. (e) Segura, J. L.; Gómez, R.; Martín, N.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2001, 3, 2645-2648.
24. (f) Díez-Barra, E.; García-Martínez, J. C.; Merino, S.; del Rey, R.; Rodríguez-López, J.; Sánchez-Verdú, P.; Tejeda, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 5664-5670.
25. (g) Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W. Burn, P. L.; Mukamel, S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7647-7653.
26. (h) Bangal, P. R.; Lam, D. M. K.; Peteanu, L. A.; Van der Auweraer, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16834-16840.
27. (a) Peng, Z.; Pan, Y.; Xu, B.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6619-6623.
28. (b) Melinger, J. S.; Pan, Y.; Kleiman, V. D.; Peng, Z.; Davis, B. L.; McMorrow, D.; Lu, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12002-12012.
29. (c) Pan, Y.; Lu, M.; Peng, Z.; Melinger, J. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 6952-6958.
30. Kanibolotsky, A. L.; Berridge, R.; Skabara, P. J.; Perepichka, I. F.; Bradley, D. D. C.; Koeberg, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13695-13702.
31. Lang, K. F.; Zander, M.; Theiling, E. A. Chem. Ber. 1960, 93, 321-325.
32. (a) Pei, J.; Wang, J.-L.; Cao, X.-Y.; Zhou, X.-H.; Zhang, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944-9945.
33. (b) Cao, X.-Y.; Zhang, W.-B.; Wang, J.-L.; Zhou, X.-H.; Lu, H.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12430-12431.
34. (c) Cao, X.-Y.; Zhang, W.; Zi, H.; Pei, J. Org. Lett. 2004, 6, 4845-4848.
35. (d) Cao, X.-Y.; Zhou, X.-H.; Zi, H.; Pei, J. Macromolecules 2004, 37, 8874-8882.
36. (e) Zhang, W.; Cao, X.-Y.; Zi, H.; Pei, J. Org. Lett. 2005, 7, 959-962.
37. (f) Duan, X.-F.; Wang, J.-L.; Pei, J. Org. Lett. 2005, 7, 4071-4074.
38. (g) Cao, X.-Y.; Zi, H.; Zhang, W.; Lu, H.; Pei, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 3645-3653.
39. (h) Wang, H.; Wang, J.-L.; Yuan, S.-C.; Pei, J.; Pei, W.-W. Tetrahedron 2005, 61, 8465-8474.
40. (a) Wang, J.-L.; Luo, J.; Liu, L.-H.; Zhou, Q.-F.; Ma, Y.; Pei, J. Org. Lett. 2006, 8, 2281-2284.
41. (b) Sánchez, L.; Martín, N.; González-Cantalapiedra, E.; Echavarren, A. M.; Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2006, 8, 2451-2454.
42. (c) Wang, J.-L.; Duan, X.-F.; Jiang, B.; Gan, L.-B.; Pei, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 4400-4410.
43. The reaction in ref 9 generated a mixture of isotruxene and truxene with a yield of 40%. but no isolated yield was reported for isotruxene.
44. Lewis, F. D.; Kalgutkar, R. S.; Yang, J.-S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12045-12053.
45. Choi, J.-P.; Wong, K.-T.; Chen, Y.-M.; Yu, J.-K.; Chou, P.-T.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14407-14413.