Design and synthesis of trans-3-aminopyran-2-carboxylic acid (APyC) and α/β-peptides with 9/11-helix

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 23, 2011, Pages 8102-8111

  Sharma, Gangavaram V M ^a   Reddy, Kodeti Srinivas ^a   Basha, Shaik Jeelani ^a   Reddy, Kondreddi Ravinder ^a   Sarma, Akella V S ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE PROTON; H-BONDING; HYBRID PEPTIDES; OXYGEN ATOM;

AMIDES; AMINO ACIDS; CARBOXYLIC ACIDS; OXYGEN;

PEPTIDES;

3 AMINOPYRAN 2 CARBOXYLIC ACID; 3-AMINOPYRAN-2-CARBOXYLIC ACID; AMINO ACID; CARBOXYLIC ACID; PEPTIDE; PYRAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; STATIC ELECTRICITY; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; CARBOXYLIC ACIDS; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDES; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; PYRANS; STATIC ELECTRICITY;

EID: 81255138089     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06279d     Document Type: Article

References (59)

1. D. J. Hill M. J. Mio R. B. Prince T. S. Hughes J. S. Moore Chem. Rev. 2001 101 3893
2. S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 1998 31 173
3. Y. Duan P. A. Kollman Science 1998 282 740
4. D. H. Appella L. A. Christianson I. L. Karle D. R. Powell S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1996 118 13071
5. D. Seebach M. Overhand F. N. M. Kuhnle B. Martinoni L. Oberer U. Hommel H. Widmer Helv. Chim. Acta 1996 79 913
6. D. Seebach J. L. Matthews Chem. Commun. 1997 2015
7. R. P. Cheng S. H. Gellman W. F. DeGrado Chem. Rev. 2001 101 3219
8. J. Venkatraman S. C. Shankaramma P. Balaram Chem. Rev. 2001 101 3131
9. T. A. Martinek F. Fülöp Eur. J. Biochem. 2003 270 3657
10. D. Seebach A. K. Beck D. J. Bierbaum Chem. Biodiversity 2004 1 1111
11. C. M. Goodman S. Choi S. Shandler W. F. DeGrado Nat. Chem. Biol. 2007 3 252
12. S. Hecht, and, I. Huc, (ed.), Foldamers: Structure, Properties and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2007
13. A. Hayen M. A. Schmitt N. Nagassa K. A. Thomson S. H. Gellman Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 505
14. S. De Pol C. Zorn C. D. Klein O. Zerbe O. Reiser Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 511
15. G. V. M. Sharma P. Nagendar P. Jayaprakash P. R. Krishna K. V. S. Ramakrishna A. C. Kunwar Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5878
16. B. Jagadeesh A. Prabhakar G. D. Sharma S. Chandrasekhar G. Chandrashekar M. S. Reddy B. Jagannadh Chem. Commun. 2007 371
17. W. S. Horne S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1399
18. G. V. M. Sharma V. B. Jadhav C. Madavi K. V. S. Ramakrishna P. Jayaprakash K. Narsimulu V. Subash A. C. Kunwar J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14657
19. G. V. M. Sharma B. Shoban Babu D. Chatterjee K. V. S. Ramakrishna A. C. Kunwar P. Schramm H.-J. Hofmann J. Org. Chem. 2009 74 6703
20. G. V. M. Sharma B. Shoban Babu K. V. S. Ramakrishna P. Nagendar A. C. Kunwar P. Schramm C. Baldauf H.-J. Hofmann Chem.-Eur. J. 2009 15 5552
21. J. P. Saludes J. B. Ames J. Gervay-Hague J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5495
22. J. D. Sadowsky M. A. Schmitt H. S. Lee N. Umezawa S. Wang Y. Tomita S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11966
23. G. V. M. Sharma N. Chandramouli C. Madavi P. Nagendar K. V. S. Ramakrishna A. C. Kunwar P. Schramm H.-J. Hofmann J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17335
24. M. A. Schmitt S. H. Choi I. A. Guzei S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13130
25. M. A. Schmitt B. Weisblum S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6848
26. D. Seebach M. Rueping P. I. Arvidsson T. Kimmerlin P. Micuch C. Noti D. Langenegger D. Hoyer Helv. Chim. Acta 2001 84 3503
27. P. I. Arvidsson N. S. Ryder H. M. Weiss D. F. Hook J. Escalante D. Seebach Chem. Biodiversity 2005 2 401
28. E. F. Lee J. D. Sadowsky B. J. Smith P. E. Czabotar K. J. Peterson-Kaufman P. M. Colman S. H. Gellman W. D. Fairlie Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4318
29. J. D. Sadowsky W. D. Fairlie E. B. Hadley H-S. Lee N. Umezawa Z. Nikolovska-Coleska S. Wang D. C. S. Haung Y. Tomita S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 139
30. K. Möhle R. Günther M. Thormann N. Sewald H.-J. Hofmann Biopolymers 1999 50 167
31. Y.-D. Wu D.-P. Wang J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13485
32. Y.-D. Wu W. Han D.-P. Wang Y. Gao Y.-L. Zhao Acc. Chem. Res. 2008 41 1418
33. C. Baldauf R. Günther H.-J. Hofmann Helv. Chim. Acta 2003 86 2573
34. C. Baldauf R. Günther H.-J. Hofmann J. Org. Chem. 2004 69 6214
35. C. Baldauf R. Günther H.-J. Hofmann Biopolymers 2006 84 408
36. A. Berkessel K. Glaubitz J. Lex Eur. J. Org. Chem. 2002 2948
37. M. Schinnerl J. K. Murray J. M. Langenhan S. H. Gellman Eur. J. Org. Chem. 2003 721
38. I. A. Motorina C. Huel E. Quiniou J. Mispelter E. Adjadj D. S. Grierson J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8
39. M. Milanesio P. Ugliengo D. Viterbo J. Med. Chem. 1999 42 291
40. M. Lozynski R. Rusinska-Roszak Tetrahedron Lett. 1995 36 8849
41. G. R. Petit D. L. Herald F. Gao D. Sengupta C. L. Herald J. Org. Chem. 1991 56 1337
42. G. P. Dado S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1054
43. J. Yang S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9090
44. M. D. P. Risseeuw M. Overhand G. W. J. Fleet M. I. Simone Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 2001
45. K. J. Jensen J. Brask Peptide Sci. 2005 80 747
46. T. K. Chakraborty P. Srinivasu S. Tapadar B. K. Mohan J. Chem. Sci. 2004 116 187
47. S. A. W. Gruner E. Locardi E. Lohof H. Kessler Chem. Rev. 2002 102 491
48. F. Schweizer Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 230
49. J. Gervay-Hague and T. M. Weathers, in Pyranosyl SugarAmino Acid Conjugates: Their Biological Origins, Synthetic Preparations and Structural Characterization, Dekker, New York, 2001
50. J. P. Saludes J. B. Ames J. Gervay-Hague J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5495
51. R. Badorrey C. Cativiela M. D. Diaz-de-villegas J. A. Galvez Synthesis 1997 747
52. R. Badorrey C. Cativiela M. D. Diaz-de-villegas J. A. Galvez Tetrahedron 1997 53 1411
53. A. Madan B. V. Rao Tetrahedron Lett. 2005 46 323
54. G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs Chem. Rev. 2010 110 1746
55. A. Deiters S. F. Martin Chem. Rev. 2004 104 2199
56. R. H. Grubbs S. Chang Tetrahedron 1998 54 4413
57. L. C. Chan G. B. Cox J. Org. Chem. 2007 72 8863
58. M. Bodanszky, Peptide Chemistry: A Practical Textbook, Springer, New York, 1988
59. G. V. M. Sharma P. S. Reddy D. Chatterjee A. C. Kunwar J. Org. Chem. 2011 76 1562