Cu(II) catalyzed imine C-H functionalization leading to synthesis of 2,5-substituted 1,3,4-oxadiazoles

Organic Letters

Volumn 13, Issue 22, 2011, Pages 5976-5979

  Guin, Srimanta ^a   Ghosh, Tuhin ^a   Rout, Saroj Kumar ^a   Banerjee, Arghya ^a   Patel, Bhisma K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; COPPER; HYDROGEN; IMINE; OXADIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

CARBON; CATALYSIS; COPPER; HYDROGEN; IMINES; MOLECULAR STRUCTURE; OXADIAZOLES; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 80955129995     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202409r     Document Type: Article

References (104)

1. Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471
2. He, G. S.; Tan, L.-S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245
3. Rehmann, N.; Ulbricht, C.; Köhnen, A.; Zacharias, P.; Gather, M. C.; Hertel, D.; Holder, E.; Meerholz, K.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2008, 20, 129
4. Yang, X.; Muller, D. C.; Nether, D.; Meerholz, K. Adv. Mater. 2006, 18, 948
5. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904
6. Chan, L. -H.; Lee, R. -H.; Hsieh, C. -F.; Yeh, H. -C.; Chen, C. -T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6469
7. Lee, Y. -Z.; Chen, X.; Chen, S. -A.; Wei, P. -K.; Fann, W. -S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2296
8. Guan, M.; Bian, Z. Q.; Zhou, Y. F.; Li, F. Y.; Li, Z. J.; Huang, C. H. Chem. Commun. 2003, 2708
9. Wang, J.; Wang, R.; Yang, J.; Zheng, Z.; Carducci, M. D.; Cayou, T.; Peyghambarian, N.; Jabbour, G. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6179
10. Leung, D.; Du, W.; Hardouin, C.; Cheng, H.; Hwang, I.; Cravatt, B. F.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1423
11. Zarudnitskii, E. V.; Pervak, I. I.; Merkulov, A. S.; Yurchenko, A. A.; Tolmachev, A. A. Tetrahedron 2008, 64, 10431
12. Fray, M. J.; Cooper, K.; Parry, M. J.; Richardson, K.; Steele, J. J. Med. Chem. 1995, 38, 3514
13. Orlek, B. S.; Blaney, F. E.; Brown, F.; Clark, M. S. G.; Hadley, M. S.; Hatcher, J.; Riley, G. J.; Rosenberg, H. E.; Wadsworth, H. J.; Wyman, P. J. Med. Chem. 1991, 34, 2726
14. Saunders, J.; Cassidy, M.; Freedman, S. B.; Harley, E. A.; Iversen, L. L.; Kneen, C.; Macleod, A. M.; Merchant, K. J.; Snow, R. J.; Baker, R. J. Med. Chem. 1990, 33, 1128
15. Swain, C. J.; Baker, R.; Kneen, C.; Moseley, J.; Saunder, J.; Seward, E. M.; Stevenson, G.; Beer, M.; Stanton, J.; Watling, K. J. Med. Chem. 1991, 34, 140
16. Tulley, W. R.; Gardner, C. R.; Gillespie, R. J.; Westwood, R. J. Med. Chem. 1991, 34, 2060
17. Yale, H. L.; Losee, K. J. Med. Chem. 1966, 9, 478
18. Khan, M. T. H.; Choudhary, M. I.; Khan, K. M.; Rani, M.; Ahman, A. -U. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3385
19. Holla, B. S.; Gonsalves, R.; Shenoy, S. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 267
20. Brown, P.; Best, D. J.; Broom, N. J. P.; Cassels, R.; O'Hanlon, P. J.; Mitchell, T. J.; Osborne, N. F.; Wilson, J. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2563
21. Palaska, E.; Sahin, G.; Kelicen, P.; Durlu, N. T.; Altintok, G. II Farmaco 2002, 57, 101
22. Rai, L. K. M.; Linganna, N. II Farmaco 2000, 55, 389
23. Adelstein, G. W. J. Med. Chem. 1973, 16, 309
24. Zheng, X.; Li, Z.; Wang, Y.; Chen, W.; Huang, Q.; Liu, C.; Song, G. J. Fluorine Chem. 2003, 123, 163
25. Dobrota, C.; Paraschivescu, C. C.; Dumitru, I.; Matache, M.; Baciu, I.; Ruta, L. L. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1886
26. Yang, R. -Y.; Dai, L. -X. J. Org. Chem. 1993, 58, 3381
27. Rao, V. S.; Sekhar, K. Synth. Commun. 2004, 34, 2153
28. Shang, Z. Synth. Commun. 2006, 36, 2927
29. Shang, Z.; Reiner, J.; Chang, J.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2701
30. Jedlovska, E.; Lesko, J. Synth. Commun. 1994, 24, 1879
31. Dabiri, M.; Salehi, P.; Baghbanzadeh, M.; Bahramnejad, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6983
32. Mruthyunjayaswamy, B. H. M.; Shanthaveerappa, B. K. Indian J. Heterocycl. Chem. 1998, 8, 31
33. Milcent, R.; Barbier, G. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 77
34. Saikahi, H.; Shimojo, N.; Uehara, Y. Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 1663
35. Werber, G.; Bucherri, F.; Noto, R.; Gentile, M. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 1385
36. Rostamizadeh, S.; Ghasem Housaini, S. A. Tetrahedron Lett. 2004, 34, 8753
37. Flidallah, H. M.; Sharshira, E. M.; Basaif, S. A.; A-Ba-Oum, A. E. -K. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002, 177, 67
38. Al-Talib, M.; Tashtoush, H.; Odeh, N. Synth. Commun. 1990, 20, 1811
39. Kerr, V. N.; Ott, D. G.; Hayes, F. N. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 186
40. Short, F. W.; Long, L. M. J. Heterocycl. Chem. 1969, 6, 707
41. Klingsberg, E. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5786
42. Reddy, C. K.; Reddy, P. S. N.; Ratnam, C. V. Synthesis 1983, 842
43. Tandon, V. K.; Chhor, R. B. Synth. Commun. 2001, 31, 1727
44. Mashraqui, S. H.; Ghadigaonkar, S. G.; Kenny, R. S. Synth. Commun. 2003, 33, 2541
45. Bentiss, F.; Lagrenee, M.; Barbry, D. Synth. Commun. 2001, 31, 935
46. Kangani, C. O.; Kelley, D. E.; Day, B. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6497
47. Kawano, T.; Yoshizumi, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 3072
48. Zarudnitskii, E. V.; Pervak, I. I.; Merkulov, A. S.; Yurochenko, A. A. Tetrahedron Lett. 2008, 64, 10431
49. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
50. Handbook of C-H transformations; Dyker, G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
51. Topics in Current Chemistry; Yu, J.-Q.,; Shi, Z., Eds.; Springer: 2010; Vol. 292.
52. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
53. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
54. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
55. Sun, C. -L.; Li, B. -J.; Shi, Z. -J. Chem. Commun. 2010, 46, 677
56. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318
57. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
58. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack-Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2654
59. Giri, R.; Shi, B. -F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J. -Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
60. Chem, X.; Enhle, K. M.; Wanh, D. -H.; Yu, J. -Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
61. Thansandote, P.; Lautens, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5874
62. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749
63. Beck, E. M.; Gaunt, M. J. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 85
64. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
65. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
66. Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3379
67. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
68. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596
69. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
70. Qian, B.; Guo, S.; Shao, J.; Zhu, Q.; Yang, L.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3650
71. Aydin, J.; Conrad, C. S.; Szabö, K. J. Org. Lett. 2008, 10, 5175
72. Aydin, J.; Szabo, K. J. Org. Lett. 2008, 10, 2881
73. Fukutani, T.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Commun. 2009, 5141
74. Tsai, A. S.; Tauchert, M. E.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1248
75. Zhang, L.; Ang, G. Y.; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 3682
76. Allen, C. P.; Benkovics, T.; Turek, A. K.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12560
77. Monguchi, D.; Fujiwara, T.; Furukawa, H.; Mori, A. Org. Lett. 2009, 11, 1607
78. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932
79. Guo, S.; Qian, B.; Xie, Y.; Xia, C.; Huang, H. Org. Lett. 2010, 13, 522
80. Chen, X.; Hao, X. -S.; Goodhue, C. E.; Yu, J. -Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
81. King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068
82. Armstrong, A.; Collins, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2282
83. Wang, Q.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 5178
84. Kawano, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900
85. Fukuzawa, S.; Shimizu, E.; Atsuumi, Y.; Haga, M.; Ogata, K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2374
86. Do, H. -Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404
87. Yotphan, S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2009, 11, 1511
88. Guru, M. M.; Ali, M, A.; Punniyamurthy, T. Org. Lett. 2011, 13, 1194
89. Guru, M. M.; Ali, M.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 5295
90. Nakamura, I.; Araki, T.; Zhang, D.; Kudo, Y.; Kwon, E.; Terada, M. Org. Lett. 2011, 13, 3616
91. Thu, H. Y.; Yu, W. -Y.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048
92. Tredwell, M. J.; Gulias, M.; Bremeyer, N. G.; Johansson, C. C. C.; Collins, B. S. L.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1076
93. Gao, K.; Yoshikai, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6888
94. Ueda, S.; Nagasawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6411
95. Ueda, S.; Nagasawa, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 4272
96. Do, H. -Q.; Khan, R. M. K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185
97. Ackermann, L.; Potukuchi, H. K.; Landsberg, D.; Vicente, R. Org. Lett. 2008, 10, 3081
98. Yotphan, S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2009, 11, 1511
99. Ban, I.; Sudo, T.; Taniguchi, T.; Itami, K. Org. Lett. 2008, 10, 3607
100. Besselièvre, F.; Piguel, S.; Mahuteau-Betzer, F.; Grierson, D. S. Org. Lett. 2008, 10, 4029
101. Noto, R.; Gruttadauria, M.; Meo, P. L.; Frenna, V.; Werber, G. J. Heteratom. Chem. 1995, 32, 1277
102. Bluhm, M. E.; Ciesielski, N.; Görls, H.; Döring, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2962
103. Barun, O.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 1583
104. Chemler, S. R.; Fuller, P. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1153