Quantum chemical study of carbohydrate-phospholipid interactions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 45, 2011, Pages 12826-12840

  Parthasarathi, R ^a   Tian, Jianhui ^a   Redondo, Antonio ^a   Gnanakaran, S ^a  

^a LOS ALAMOS NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYL CHAIN; ATOMS-IN-MOLECULES; BIOLOGICAL PROCESS; FORCE FIELDS; INTERMOLECULAR COMPLEXES; MOLECULAR ELECTRON DENSITY; NON-CONVENTIONAL HYDROGEN BONDINGS; NONPOLAR INTERACTIONS; QUANTUM CHEMICAL STUDIES;

CARBOHYDRATES; CONFORMATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS; MECHANICS; MOLECULAR BIOLOGY; MOLECULAR RECOGNITION; PHOSPHOLIPIDS; QUANTUM CHEMISTRY; STABILIZATION;

COMPLEXATION;

CARBOHYDRATE; PHOSPHOLIPID;

ARTICLE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

CARBOHYDRATES; PHOSPHOLIPIDS; QUANTUM THEORY;

EID: 80855129479     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp204015j     Document Type: Article

References (114)

1. Boraston, A. B.; Bolam, D. N.; Gilbert, H. J.; Davies, G. J. Biochem. J. 2004, 382, 769
2. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683
3. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97
4. Wormald, M. R.; Petrescu, A. J.; Pao, Y. L.; Glithero, A.; Elliott, T.; Dwek, R. A. Chem. Rev. 2002, 102, 371
5. Chatterjee, D. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 579
6. Brennan, P. J. Tuberculosis 2003, 83, 91
7. Jelinek, R.; Kolusheva, S. Chem. Rev. 2004, 104, 5987
8. Chatterjee, D.; Bozic, C. M.; McNeil, M.; Brennan, P. J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 9652
9. Nigou, J.; Gilleron, M.; Puzo, G. Biochimie 2003, 85, 153
10. Chatterjee, D.; Hunter, S. W.; McNeil, M.; Brennan, P. J. J. Biol. Chem. 1992, 267, 6228
11. Chatterjee, D.; Khoo, K. H. Glycobiology 1998, 8, 113
12. Chatterjee, D.; Lowell, K.; Rivoire, B.; McNeil, M. R.; Brennan, P. J. J. Biol. Chem. 1992, 267, 6234
13. Kaur, D.; Obregon-Henao, A.; Pham, H.; Chatterjee, D.; Brennan, P. J.; Jackson, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 17973
14. Arbely, E.; Arkin, I. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5362
15. Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2978
16. Fernandez, M. D.; Canada, F. J.; Jimenez-Barbero, J.; Cuevas, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7379
17. Hubner, W.; Blume, A. Chem. Phys. Lipids 1998, 96, 99
18. Kiehna, S. E.; Laughrey, Z. R.; Waters, M. L. Chem. Commun. 2007, 4026
19. Kumar, R. M.; Elango, M.; Subramanian, V. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4313
20. Liang, C. X.; Ewig, C. S.; Stouch, T. R.; Hagler, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1537
21. Pohle, W.; Gauger, D. R.; Bohl, M.; Mrazkova, E.; Hobza, P. Biopolymers 2004, 74, 27
22. Pohle, W.; Gauger, D. R.; Fritzsche, H.; Rattay, B.; Selle, C.; Binder, H.; Bohlig, H. J. Mol. Struct. 2001, 563, 463
23. Screen, J.; Stanca-Kaposta, E. C.; Gamblin, D. P.; Liu, B.; Macleod, N. A.; Snoek, L. C.; Davis, B. G.; Simons, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3644
24. Stanca-Kaposta, E. C.; Gamblin, D. P.; Screen, J.; Liu, B.; Snoek, L. C.; Davis, B. G.; Simons, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 4444
25. Su, Z.; Cocinero, E. J.; Stanca-Kaposta, E. C.; Davis, B. G.; Simons, J. P. Chem. Phys. Lett. 2009, 471, 17
26. Sujatha, M. S.; Sasidhar, Y. U.; Balaji, P. V. Biochemistry 2005, 44, 8554
27. Terraneo, G.; Potenza, D.; Canales, A.; Jimenez-Barbero, J.; Baldridge, K. K.; Bernardi, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2890
28. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5617
29. Ferrand, Y.; Crump, M. P.; Davis, A. P. Science 2007, 318, 619
30. Bellesia, G.; Asztalos, A.; Shen, T. Y.; Langan, P.; Redondo, A.; Gnanakaran, S. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2010, 66, 1184
31. Shen, T. Y.; Langan, P.; French, A. D.; Johnson, G. P.; Gnanakaran, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14786
32. Fadda, E.; Woods, R. J. Drug Discovery Today 2010, 15, 596
33. Killian, J. A.; Nyholm, T. K. M. Curr. Opin. Struct. Biol. 2006, 16, 473
34. Klauda, J. B.; Venable, R. M.; Freites, J. A.; O'Connor, J. W.; Tobias, D. J.; Mondragon-Ramirez, C.; Vorobyov, I.; MacKerell, A. D.; Pastor, R. W. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 7830
35. Yongye, A. B.; Tessier, M. B.; Kirschner, K.; Tschampel, S. M.; Gonzalez-Outeirino, J.; Daniels, C. R.; Foley, B. L.; Woods, R. J. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 2008, 235, 43
36. Poger, D.; Van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1117
37. Rosso, L.; Gould, I. R. J. Comput. Chem. 2008, 29, 24
38. Taylor, J.; Whiteford, N. E.; Bradley, G.; Watson, G. W. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2009, 1788, 638
39. Tessier, M. B.; DeMarco, M. L.; Yongye, A. B.; Woods, R. J. Mol. Simul. 2008, 34, 349
40. Zhou, F.; Schulten, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2194
41. Im, W.; Brooks, C. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 6771
42. Kandt, C.; Ash, W. L.; Tieleman, D. P. Methods 2007, 41, 475
43. Lindahl, E.; Sansom, M. S. P. Curr. Opin. Struct. Biol. 2008, 18, 425
44. Nymeyer, H.; Woolf, T. B.; Garcia, A. E. Proteins 2005, 59, 783
45. Schulz, R.; Kleinekathofer, U. Biophys. J. 2009, 96, 3116
46. Sgourakis, N. G.; Garcia, A. E. J. Mol. Biol. 2010, 398, 161
47. Tieleman, D. P.; Berendsen, H. J. C.; Sansom, M. S. P. Biophys. J. 2001, 80, 331
48. Marsh, D. CRC Handbook of Lipid Bilayers; CRC Press, Inc.: Boca Raton, FL, 1990.
49. Kelly, D.; Grace, K. M.; Song, X.; Swanson, B. I.; Frayer, D.; Mendes, S. B.; Peyghambarian, N. Opt. Lett. 1723, 1999, 24
50. Kubica, K. Comput. Chem. 2002, 26, 351
51. Lingwood, D.; Binnington, B.; Róg, T.; Vattulainen, I.; Grzybek, M.; Coskun, Ü.; Lingwood, C. A.; Simons, K. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 260
52. Róg, T.; Vattulainen, I.; Bunker, A.; Karttunen, M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10146
53. Chong, T. T.; Hashim, R.; Bryce, R. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4978
54. Landin, J.; Pascher, I.; Cremer, D. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2996
55. Li, W.; Lagowski, J. B. Chem. Phys. Lipids 1999, 103, 137
56. Yin, J.; Zhao, Y. P. J. Colloid Interface Sci. 2009, 329, 410
57. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357
58. Dapprich, S.; Komaromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1999, 461, 1
59. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, U.K., 1990.
60. Morokuma, K.; Wang, Q. F.; Vreven, T. J. Chem. Theory Comput 2006, 2, 1317
61. Ohmiya, K.; Morokuma, K. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 2006, 231, 466
62. Das, S. R.; Williams, T. G.; Drummond, M. L.; Wilson, A. K. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 9394
63. Hopkins, B. W.; Tschumper, G. S. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1563
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, rev. A. 1; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
65. Lundberg, M.; Sasakura, Y.; Zheng, G. S.; Morokuma, K. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1413
66. Mayhall, N. J.; Raghavachari, K.; Hratchian, H. P. J. Chem. Phys. 2010, 132.
67. Murashov, V. V.; Leszczynski, J. J.f Mol. Struct.: THEOCHEM 2000, 529, 1
68. Del Bene, J. E.; Person, W. B.; Szczepaniak, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10705
69. Deshmukh, M. M.; Bartolotti, L. J.; Gadre, S. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 312
70. Carcabal, P.; Jockusch, R. A.; Hunig, I.; Snoek, L. C.; Kroemer, R. T.; Davis, B. G.; Gamblin, D. P.; Compagnon, I.; Oomens, J.; Simons, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11414
71. Cocinero, E. J.; Stanca-Kaposta, E. C.; Scanlan, E. M.; Gamblin, D. P.; Davis, B. G.; Simons, J. P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8947
72. Simons, J. P.; Davis, B. G.; Cocinero, E. J.; Gamblin, D. P.; Stanca-Kaposta, E. C. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 718
73. Jo, S.; Kim, T.; Im, W. PLoS One 2007, 2, e880
74. Materials Studio 5 package; Accelrys Software Inc.: San Diego, 2010.
75. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
76. Biegler-Konig, F. S., J.; Derdau, R.; Bayles, D.; Bader, R. F. W. AIM2000, Version 1; Bielefeld, Germany, 2000.
77. Grabowski, S. J. J. Mol. Struct. 2001, 562, 137
78. Grabowski, S. J. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 18
79. Grabowski, S. J.; Malecka, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11847
80. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Dyguda, E.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6444
81. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4331
82. Matta, C. F.; Hernandez-Trujillo, J.; Tang, T. H.; Bader, R. F. W. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1940
83. Parthasarathi, R.; Amutha, R.; Subramanian, V.; Nair, B. U.; Ramasami, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3817
84. Parthasarathi, R.; Raman, S. S.; Subramanian, V.; Ramasami, T. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7141
85. Parthasarathi, R.; Subramanian, V. Struct. Chem. 2005, 16, 243
86. Parthasarathi, R.; Subramanian, V. Chem. Phys. Lett. 2006, 418, 530
87. Ziolkowski, M.; Grabowski, S. J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6514
88. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747
89. Parthasarathi, R.; Elango, M.; Subramanian, V.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3744
90. Parthasarathi, R.; Subramanian, V.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 843
91. Parthasarathi, R.; Subramanian, V.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3349
92. Parthasarathi, R.; Subramanian, V.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13287
93. Parthasarathi, R.; Subramanian, V.; Sathyamurthy, N. Synth. React. Inorg., Met.-Org., Nano-Met. Chem. 2008, 38, 18
94. Parthasarathi, R.; Subramanian, V.; Sathyamurthy, N.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2
95. The Quantum Theory of Atoms in Molecules: Fom Solid State to DNA and Drug Design; Matta, C. F.; Boyd, R. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
96. Wyttenbach, T.; Bowers, M. T. Chem. Phys. Lett. 2009, 480, 1
97. Suzuki, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 96
98. Mrazkova, E.; Hobza, P.; Bohl, M.; Gauger, D. R.; Pohle, W. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15126
99. Pullman, B.; Berthod, H. FEBS Lett. 1974, 44, 266
100. Pullman, B.; Berthod, H.; Gresh, N. FEBS Lett. 1975, 53, 199
101. Szabo, Z.; Budai, M.; Blasko, K.; Grof, P. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2004, 1660, 118
102. Stubbs, C. D.; Kouyama, T.; Kinosita, K.; Ikegami, A. Biochemistry 1981, 20, 4257
103. Klauda, J. B.; Venable, R. M.; Freites, J. A.; O'Connor, J. W.; Tobias, D. J.; Mondragon-Ramirez, C.; Vorobyov, I.; MacKerell, A. D.; Pastor, R. W. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 7830
104. Kucerka, N.; Tristram-Nagle, S.; Nagle, J. F. J. Membr. Biol. 2005, 208, 193
105. Hyslop, P. A.; Morel, B.; Sauerheber, R. D. Biochemistry 1990, 29, 1025
106. Pabst, G.; Rappolt, M.; Amenitsch, H.; Laggner, P. Phys. Rev. E 2000, 62, 4000
107. Smaby, J. M.; Momsen, M. M.; Brockman, H. L.; Brown, R. E. Biophys. J. 1997, 73, 1492
108. Astley, T.; Birch, G. G.; Drew, M. G. B.; Rodger, P. M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5080
109. Balasubramanian, S.; Pal, S.; Bagchi, B. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 115505
110. Bandyopadhyay, S.; Chakraborty, S.; Bagchi, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16660
111. Chanda, J.; Bandyopadhyay, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 23443
112. Chanda, J.; Chakraborty, S.; Bandyopadhyay, S. J. Phys. Chem. B 2005, 110, 3791
113. Simons, J. P.; Jockusch, R. A.; Carcabal, P.; Hung, I.; Kroemer, R. T.; Macleod, N. A.; Snoek, L. C. Int. Rev. Phys. Chem. 2005, 24, 489
114. Almond, A. Carbohydr. Res. 2005, 340, 907