Sugars in the gas phase. Spectroscopy, conformation, hydration, co-operativity and selectivity

International Reviews in Physical Chemistry

Volumn 24, Issue 3-4, 2005, Pages 489-531

  Simons, John P ^a   Jockusch, Rebecca A ^a   Çarçabal, Pierre ^a   Hünig, Isabel ^a   Kroemer, Romano T ^b   Macleod, Neil A ^a   Snoek, Lavina C ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b SANOFI   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 30344441229     PISSN: 0144235X     EISSN: 14764954     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/01442350500415107     Document Type: Review

References (82)

1. J. Oomens, N. Polfer, D. T. Moore, L. van der Meer, A. G. Marshall, et al., Phys. Chem. Chem. Phys. 7, 1345 (2005).
2. R. A. Jockusch, R. T. Kroemer, F. O. Talbot, L. C. Snoek, P. Çarçabal, et al., J. Amer. Chem. Soc. 126, 5709 (2004).
3. M. Martin-Pastor, A. Canales, F. Corzana, J. L. Asensio, and J. Jiménez-Barbero, J. Amer. Chem. Soc. 127, 3589 (2005).
4. R. A. Dwek, Chem. Rev. 96, 683 (1996).
5. R. Apweiler, H. Hermjakob, and N. Sharon, Biochim. Biophys. Acta 4, 1473 (1999).
6. M. E. Taylor and K. Drickamer, Introduction to Glycobiology (Oxford University Press, Oxford, 2003), p. 15.
7. M. R. Wormald, A. J. Petrescu, Y. L. Pao, A. Glithero, T. Elliott, and R. A. Dwek, Chem. Rev. 102, 371 (2002).
8. A. Imberty and S. Perez, Chem. Rev. 100, 4567 (2000).
9. J. L. Asensio and J. Jiménez-Barbero, Biopolymers 35, 55 (1995).
10. H. J. Gabius, H.-C. Siebert, S. André, J. Jiménez-Barbero, and H. Rüdiger, Chem. Bio. Chem. 5, 740 (2004).
11. L. D. Barron, L. Hecht, I. H. McColl, and E. W. Blanch, Mol. Phys. 102, 731 (2004).
12. F. J. Zhu, N. W. Isaacs, L. Hecht, and L. D. Barron, J. Amer. Chem. Soc. 127, 6142 (2005).
13. L. C. Snoek, P. Çarçabal, R. T. Kroemer, J. P. Simons, J. M. Bakker, et al., Phys. Chem. Chem. Phys. 6, 4546 (2004).
14. S. B. Englesen, J. Koca, I. Braccini, C. H. Dupenhoat, and S. Perez, Carbohydr. Res. 276, 1 (1995).
15. C.-K. Skylaris, P. D. Haynes, A. A. Mostofi, and M. C. Payne, J. Chem. Phys. 122, 084119 (2005).
16. L. Hemmingsen, D. E. Madsen, A. L. Esbensen, L. Olsen, and S. B. Engelsen, Carbohydr. Res. 339, 937 (2004).
17. K. J. Naidoo and J. Y. J. Chen, Mol. Phys. 101, 2687 (2003).
18. K. J. Naidoo and J. W. Brady, J. Amer. Chem. Soc. 121, 2244 (1999).
19. E. G. Robertson and J. P. Simons, Phys. Chem. Chem. Phys. 3, 1 (2001).
20. T. S. Zwier, J. Phys. Chem. A 105, 8827 (2001).
21. J. P. Simons, C. R. Chimie 6, 17 (2003).
22. R. P. Weinkauf, J.-P. Schermann, M. S. de Vries, and K. Kleinermanns, Eur. J. Phys. D 20, 309 (2002).
23. J. P. Simons (Ed.) et al., Bioactive Molecules in the Gas Phase, Phys. Chem. Chem. Phys. 6, 2543-2885 (2004).
24. F. O. Talbot and J. P. Simons, Phys. Chem. Chem. Phys. 4, 3562 (2002).
25. P. Çarçabal, R. A. Jockusch, I. Hünig, L. C. Snoek, R. T. Kroemer, et al., J. Amer. Chem. Soc. 127, 11414 (2005).
26. See for example, G. I. Czonka, I. Kolossváry, P. Császár, K. E. Éliás, and I. G. Czismadia, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 395-396, 29 (1997).
27. R. A. Jockusch, F. O. Talbot, and J. P. Simons, Phys. Chem. Chem. Phys. 5, 1502 (2003).
28. P. Çarçabal, T. Patsias, I. Hünig, L. C. Snoek, and J. P. Simons, Phys. Chem. Chem. Phys. 8 (2006): DOI: 10.1039/b514301b.
29. D. J. Becker and J. B. Lowe, Glycobiology 13, 41 (2003).
30. I. Hünig, A. J. Painter, R. A. Jockusch, P. Çarçabal, E. M. Marzluff, et al., Phys. Chem. Chem. Phys. 7, 2474 (2005).
31. M. L. Hayes, A. S. Serianni, and R. Barker, Carbohydrate Res. 100, 87 (1982).
32. N. W. H. Cheetham, P. Dasgupta, and G. E. Ball, Carohydrate Res. 338, 955 (2003).
33. E. W. Sayers and J. H. Prestegard, Biophys. J. 82, 2683 (2002).
34. N. S. Greenspan, Curr. Top. Microbiol. Imnumol. 260, 65 (2001).
35. M. L. de la Paz, G. Ellis, M. Perez, J. Perkins, J. Jiménez- Barbero, and C. Vicent, Eur. J. Org. Chem. 5, 840 (2002).
36. M. L. de la Paz, C. Gonzalez, and C. Vicent, Chem. Comm. 5, 411 (2000).
37. M. L. de la Paz, J. Jimenez-Barbero, and C. Vicent, Chem. Comm. 4, 465 (1998).
38. C. A. Hunter, Angew. Chem. Int. Ed. 43, 5310 (2004).
39. F. A. Quiocho, D. K. Wilson, and N. K. Vyas, Nature 404, 340 (1989).
40. D. B. Smithrud, E. M. Sanford, I. Chao, S. B. Ferguson, D. R. Carcanague, et al., Pure Appl. Chem. 62, 2227 (1990).
41. T. N. Bhat, G. A. Bentley, G. Boulot, M. I. Greene, D. Tello, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91, 1089 (1994).
42. C. R. Robinson and S. G. Sligar, Protein Sci. 5, 2119 (1996).
43. R. Ravishankar, M. Ravindran, K. Suguna, A. Surolia, and M. Vijayan, Curr. Sci. 72, 855 (1997).
44. S. Elgavish and B. Shaanan, J. Mol. Biol. 277, 917 (1998).
45. R. Ravishankar, M. Ravindran, K. Suguna, K. A. Surolia, and M. Vijayan, Curr. Sci. 76, 1393 (1999).
46. C. Clarke, R. J. Woods, J. Gluska, A. Cooper, M. A. Nutley, and G. J. Boons, J. Amer. Chem. Soc. 123, 12238 (2001).
47. C. A. Bottoms, P. E. Smith, and J. J. Tanner, Protein Sci. 11, 2125 (2002).
48. A. Ben-Naim, Biophys. Chem. 101, 309 (2002).
49. K. Turton, R. Natesh, N. Thiyagarajan, J. A. Chaddock, and K. R. Acharya, Glycobiology 14, 923 (2004).
50. R. A. Jockusch, F. O. Talbot, R. T. Kroemer, and J. P. Simons, J. Phys. Chem. A 107, 10725 (2003).
51. R. Schmidt, M. Karplus, and J. W. Brady, J. Amer. Chem. Soc. 118, 541 (1996).
52. C. Höög and G. Widmalm, J. Phys. Chem. B 105, 6375 (2001).
53. N. Asano, R. J. Nash, R. J. Moilyneux, and G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 11, 1645 (2000).
54. N. Asano, Glycobiology 13, 93R (2003).
55. A. Vasella, G. J. Davies, and M. Böhm, Curr. Opinion Chem. Biol. 6, 619 (2002).
56. N. Asano, M. Nishida, A. Kato, H. Kizu, M. Matsui, et al., J. Med. Chem. 41, 2565 (1998).
57. F. M. Platt, G. R. Neises, G. Reinkensmeier, M. J. Townsend, V. H. Perry, et al., Science 276, 428 (1997).
58. F. M. Platt, G. R. Neises, R. A. Dwek, and T. D. Butters, J. Biol. Chem. 269, 8362 (1994).
59. T. D. Butters, L. A. G. M. van den Broek, G. W. J. Fleet, T. M. Krulle, M. R. Wormald, et al., Tetrahedron: Asymmetry 11, 113 (2000).
60. R. A. Jockusch, F. O. Talbot, N. Asano, G. W. Fleet, and J. P. Simons, Phys. Chem. Chem. Phys. 6, 5283 (2004).
61. A. Hempel, N. Camerman, D. Mastrpaolo, and A. Camerman, J. Med. Chem. 36, 4082 (1993).
62. N. Asano, H. Kizu, K. Oseki, E. Tomioka, K. Matsui, et al., J. Med. Chem. 38, 2349 (1995).
63. N. A. Macleod and J. P. Simons, Phys. Chem. Chem. Phys. 6, 2821 (2004).
64. E. M. Marzluff, I. Hünig, N. A. Macleod, and J. P. Simons, Phys. Chem. Chem. Phys., to be submitted.
65. S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 31, 173 (1998).
66. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, and J. S. Moore, Chem. Rev. 101, 3893 (2001).
67. K. C. Nicolau, H. Florke, M. G. Egan, T. A. Barth, and V. A. Estevez, Tetrahedron Lett. 36, 1775 (1995).
68. T. D. W. Claridge, D. D. Long, C. M. Baker, B. Odell, G. H. Grant, et al., J. Org. Chem. 70, 2082 (2005).
69. T. K. Chakraborty, P. Srinivasu, S. Tapadar, and B. K. Mohan, J. Chem. Sci. 116, 187 (2004).
70. M. D. Smith, T. D. W. Claridge, G. E. Tranter, M. S. P. Sansom, and G. W. J. Fleet, Chem. Comm. 2041 (1998).
71. M. D. Smith, T. D. W. Claridge, M. S. P. Sansom, and G. W. J. Fleet, Org. Biomol. Chem. 1, 3647 (2003).
72. R. Baron, D. Bakowies, and W. F. van Gunsteren, Ang. Chem Int. Ed. 43, 4055 (2004).
73. R. A. Jockusch, F. O. Talbot, G. W. J. Fleet, and J. P. Simons, to be submitted.
74. A. Dell and H. R. Morris, Science 291, 2351 (2001).
75. R. B. Gerber, G. M. Chaban, S. K. Gregurick, and B. Brauer, Biopolymers 68, 370 (2003).
76. D. C. Clary and T. F. Miller, Phys. Chem. Chem. Phys 6, 2563 (2004).
77. S. B. Englesen, C. Monteiro, C. H. de Penhoat, and S. Perez, Biophys. Chem. 93, 103 (2001).
78. A. F. Bell, L. Hecht, and L. D. Barron, J. Amer. Chem. Soc. 116, 5155 (1994).
79. N. A. Macleod, P. Butz, J. P. Simons, G. H. Grant, C. M. Baker, et al., Phys. Chem. Chem. Phys. 7, 1432 (2005).
80. M. Mazik, H. Cavga, and P. G. Jones, J. Amer. Chem. Soc. 127, 9045 (2005).
81. M. C. Fernández-Alonso, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero, and G. Cuavas, J. Amer. Chem. Soc. 127, 7379 (2005).
82. E. Nir, I. Hünig, K. Kleinermanns, and M. S. de Vries, Chem. Phys. Chem. 5, 131 (2004).