Carbohydrate-aromatic interactions: The role of curvature on XH⋯π interactions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 12, 2010, Pages 4313-4324

  Mahesh Kumar, R ^a   Elango, M ^a   Subramanian, V ^a  

^a CENTRAL LEATHER RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC INTERACTIONS; BASIS SETS; CORONENE; D-GALACTOSE; D-GLUCOSE; D-XYLOSE; DISPERSION ENERGIES; DISPERSIVE INTERACTIONS; DUAL BASIS; EFFECT OF CURVATURE; ELECTRON CORRELATION ENERGY; ELECTRON DENSITY ANALYSIS; ELECTRON DISTRIBUTIONS; ELECTRONIC STRUCTURE CALCULATIONS; ELECTROSTATIC INTERACTIONS; ENERGY DECOMPOSITION ANALYSIS; GASPHASE; GEOMETRICAL PARAMETERS; HYDROPHOBIC NATURE; INTERMOLECULAR COMPLEXES; ISO SURFACE; LONE PAIR; MOLECULAR ELECTROSTATIC POTENTIALS; PLANAR SURFACE; REPULSION ENERGIES;

CARBOHYDRATES; CARBON NANOTUBES; ELECTRON DENSITY MEASUREMENT; ELECTRONIC STRUCTURE; ELECTRONS; ELECTROSTATICS; GASES; STABILIZATION; XYLOSE;

COMPLEXATION;

EID: 77950259996     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp907547f     Document Type: Article

References (124)

1. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960.
2. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biology and Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1991.
3. Buckingham, A. D.; Legon, A. C.; Roberts, S. M. Principles of Molecular Recognition; Blackie Academic & Professional: London, 1993.
4. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
5. Scheiner, S. Hydrogen Bonding. A Theoretical Perspective; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1997.
6. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48.
7. Parthasarathi, R.; Subramanian, V. In Hydrogen Bonding: New Insights; Grabowski, S. J., Ed.; Challenges and Advances in Computational Chemistry and Physics 3; Kluwer: New York, 2006.
8. (a) Wetmore, S. D.; Schofield, R.; Smith, D. M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8718.
9. (b) Li, X.; Liu, L.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9639.
10. (c) Alonso, J. L.; Antolines, S.; Blanco, A.; Lesarri, A.; Lopez, J. C.; Carminati, W. J. Am Chem. Soc. 2004, 126, 3244.
11. (d) McDowell, S. A. C.; Buckingham, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15515.
12. (e) Yang, Y.; Zhang, W.; Gao, X. Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 1199.
13. (f) Hobza, P.; Havlas, Z. Theor. Chem. Acc. 2002, 108-325.
14. (g) Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253.
15. (h) Masunov, A.; Dannenberg, J. J.; Contreras, R. H. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4737.
16. (i) Kryachko, E. S.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7118.
17. (j) Nguyen, H. M. T.; Nguyen, M. T.; Peeters, J.; Zeegers-Huyskens, Th J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11101.
18. (a) Rutkowski, K. S.; Rodziewicz, P.; Melikova, S. M.; Koll, A. ChemPhysChem 2005, 6, 1282.
19. (b) Katsumoto, H.; Kamatsu, H.; Ohno, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9278.
20. (c) Delanoye, S. N.; Herrebout, W. A.; Van der Veken, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7490.
21. (d) Rutkowski, K. S.; Rodziewicz, P.; Melikova, S. M.; Herrebout, W. A.; Van der Veken, B. J.; Koll, A. Chem. Phys. 2005, 313, 225.
22. (e) Matsuura, H.; Yoshida, H.; Hieda, M.; Yamanaka, S.; Harada, T.; Shin-ya, K.; Ohno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13910.
23. (f) Dozova, N.; Krim, L.; Alikani, M. E.; Lacome, N. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10055.
24. (g) Michalska, D.; Bienko, D. C.; Czarnik-Matusewicz, B.; Wierzejwska, M.; Sandorfy, C.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12238.
25. Trudeau, G. T.; Dumas, J. M.; Dupuis, P.; Guerin, M.; Sandorfy, C. Top. Curr. Chem. 1980, 93, 91.
26. Hobza, P.; Spirko, V.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2501.
27. (a) Cubero, E.; Orozo, M.; Hobza, P.; Luque, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6394.
28. (b) Li, X.; Liu, L.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9639.
29. Joseph, J.; Jemmis, E. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4620.
30. Kodama, Y.; Nishihata, K.; Nishio, M.; Nakagawa, N. Tetrahedron Lett. 1977, 2105.
31. (a) Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97.
32. (b) Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683.
33. (c) Simanek, E. E.; McGarvey, G. J.; Jablonowski, J. A.; Wong, C. H. Chem. Rev. 1998, 98, 833.
34. Robert, X.; Haser, R.; Gottschalk, T. E.; Ratajczak, F.; Driguez, H.; Svensson, B.; Aghajari, N. Structure 2003, 11, 973.
35. (a) Sujatha, M. S.; Sasidhar, Y. U.; Balaji, P. V. Protein Sci. 2004, 13, 2502.
36. (b) Fernandez-Alonso, M. d. C.; Canada, F. J.; Jimenez-Barbero, J.; Cuevas, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7379.
37. Kaposta, E. C. S.; Gamblin, D. P.; Screen, J.; Liu, B.; Snoek, C. L.; Davisb, B. G.; Simons, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 4444.
38. (a) Kiehna, S. E.; Laughrey, Z. R.; Waters, M. L. Chem. Commun. 2007, 4026.
39. (b) Terraneo, G.; Potenza, D.; Canales, A.; Barbero, J. J.; Baldridge, K. K.; Bernardi, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2890-2900.
40. Wormald, M. R.; Petrescu, A. J.; Pao, Y. L.; Glithero, A.; Elliott, T.; Dwek, R. A. Chem. Rev. 2002, 102, 371.
41. Chavez, M. I.; Andreu, C.; Vidal, P.; Aboitiz, N.; Freire, F.; Groves, P.; Asensio, J. L.; Asensio, G.; Muraki, M.; Canada, F. J.; Jimenez-Barbero, J. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7060.
42. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5617.
43. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH/π Interaction; WileyVCH: New York, 1998.
44. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond; Oxford University Press: New York, 1999.
45. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565.
46. Chen, R. J.; Zhang, Y.; Wang, D.; Dai, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3838.
47. Huang, W.; Taylor, S.; Fu, K.; Lin, Y.; Zhang, D.; Hanks, T. W.; Rao, A. M.; Sun, Y.-P. Nano Lett. 2002, 2, 311.
48. Star, A.; Liu, Y.; Grant, K.; Ridvan, L.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D. W.; Diehl, M. R.; Boukai, A.; Heath, J. R. Macromolecules 2003, 36, 553.
49. Bianco, A.; Prato, M. Adv. Mater. 2003, 15, 1765.
50. Dyke, C. A.; Tour, J. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11151.
51. Lin, Y.; Taylor, S.; Li, H. P.; Fernando, K. A. S.; Qu, L. W.; Wang, W.; Gu, L. R.; Zhou, B.; Sun, Y. P. J. Mater. Chem. 2004, 14, 527.
52. Lin, Y.; Allard, L. F.; Sun, Y. P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3760.
53. Zhao, W.; Song, C.; Pehrsson, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12418.
54. Paloniemi, H.; Aaritalo, T.; Laiho, T.; Liuke, H.; Kocharova, N.; Haapakka, K.; Terzi, F.; Seeber, R.; Lukkari, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8634.
55. (a) Star, A.; Steuerman, D. W.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 14.
56. (b) Stobinski, L.; Tomasik, P.; Liid, C.-Y.; Chand, H.-H.; Lina, H.-M.; Liue, H.-L.; Kaoe, C.-T.; Lue, K.-S. Carbohydr. Polym. 2003, 51, 311.
57. (c) Akasaka, T.; Watari, F. Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct. 2008, 16, 114.
58. Chen, R. J.; Bangsaruntip, S.; Drouvalakis, K. A.; Kam, N. W. S.; Shim, M.; Li, Y. M.; Kim, W.; Utz, P. J.; Dai, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 4984.
59. (a) Zheng, M.; Jagota, A.; Semke, E. D.; Diner, B. A.; McLean, R. S.; Lustig, S. R.; Richardson, R. E.; Tassi, N. G. Nat. Mater. 2003, 2, 338.
60. (b) Hazani, M.; Naaman, R.; Hennrich, F.; Kappes, M. M. Nano Lett. 2003, 3, 153.
61. (c) Zhao, X.; Johnson, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10438.
62. Bianco, A.; Kostarelos, K.; Partidos, C. D.; Prato, M. Chem. Commun. 2005, 571.
63. Bianco, A.; Kostarelos, K.; Prato, M. Curr. Opin. Chem Biol. 2005, 9, 674.
64. Karajanagi, S. S.; Yang, H. C.; Asuri, P.; Sellitto, E.; Dordick, J. S.; Kane, R. S. Langmuir 2006, 22, 1392.
65. Azamian, B. R.; Davis, J. J.; Coleman, K. S.; Bagshaw, C. B.; Green, M. L. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12664.
66. Shim, M.; Kam, N. W. S.; Chen, R. J.; Li, Y. M.; Dai, H. J. Nano Lett. 2002, 2, 285.
67. Li, Y.; Han, X.; Deng, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7481.
68. Besteman, K.; Jeong-O Lee, J.; Wiertz, F. G. M.; Hendrik A. Heering, H. A.; Dekker, C. Nano Lett. 2003, 3, 727.
69. Lu, F. S.; Gu, L. R.; Meziani, M. J.; Wang, X.; Luo, P. G.; Veca, L. M.; Cao, L.; Sun, Y. P. Adv. Mater. 2009, 21, 139.
70. Peng, Q.; Qu, L.; Dai, L.; Park, K.; Richard, A. V. ACS Nano 2008, 9, 1833.
71. Chandrakumar, K. R. S.; Srinivasu, K.; Ghosh, S. K. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15670.
72. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8440.
73. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
74. (a) Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, UK, 1990.
75. (b) Popelier, P. L. A. Atoms in Molecules: An Introduction; Prentice Hall: New York, 2000.
76. (a) Stone, A. J.; Alderton, M. Mol. Phys. 1985, 56, 1047.
77. (b) Stone, A. J. The Theory of Intermolecular Forces; Clarendon Press: Oxford, UK, 1996.
78. (c) Stone, A. J. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1128.
79. (a) Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Tanabe, K.; Yliniemela, A. J. Mol. Struct. THEOCHEM 1996, 365, 81.
80. (b) Wang, Y.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8445.
81. (c) Tsuzuki, S.; Mikami, M.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8656.
82. (d) Mishra, B. K.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2139.
83. Wang, Y. X.; Bu, Y. X. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6520.
84. Wang, Y. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 14297.
85. (a) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415.
86. (b) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1009.
87. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
88. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheese man, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, Jr., T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
89. (a) Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1971, 55, 1236.
90. (b) Kitaura, K.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325.
91. (c) Morokuma, K.; Kitaura, K. Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials; Politzer, P., Truhlar, D. G., Eds.; Plenum: New York, 1981; p 215.
92. (d) Hesselmann, A.; Jansen, G.; Schutz, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014103.
93. (e) Su, P.; Li, H. J. Chem. Phys. 2009, 131, 14102.
94. Stone, A. J.; Dullweber, A.; Hodges, M. P.; Popelier, P. L. A.; Wales, D. J. Orient: A Program for Studying Interactions between Molecules, Version 3.2; University of Cambridge: Cambridge, UK, 1995.
95. (a) Carroll, M. T.; Bader, R. F. W. Mol. Phys. 1988, 65, 695.
96. (b) Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747.
97. (c) Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1873.
98. (d) Luque, F. J.; Lopez, J. M.; de la Paz, M. L.; Vicent, C.; Orozco, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6690.
99. (e) Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Struct. Chem. 1998, 9, 243.
100. (f) Cubero, E.; Orozco, M.; Hobza, P.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6394.
101. (g) Grabowski, S. J. J. Mol. Struct. 2001, 562, 137.
102. (h) Pacios, L. F.; Gomez, P. C J. Comput. Chem 2001, 22, 102.
103. (i) Galvez, O.; Gomez, P. C.; Pacios, L. F. J. Chem. Phys. 2001, 115, 11166.
104. (j) Knop, O.; Rankin, K. N.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6552.
105. (k) Espinosa, E.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Molins, E. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5529.
106. Matta, C. F.; Hernandez-Trajillo, J.; Tang, T.-H.; Bader, R. F. W. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1940.
107. (m) Grabowski, S. J.; Robinson, T. L.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2004, 386, 44.
108. (n) Parthasarathi, R.; Amutha, R.; Subramanian, V.; Nair, B. U.; Ramasami, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3817.
109. (o) Grabowski, S. J. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 18.
110. (p) Pacios, L. F. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1177.
111. (q) Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4331.
112. (r) Parthasarathi, R.; Subramanian, V.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2005, 199, 843.
113. (s) Ziolkowski, M.; Grabowski, S. J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6514.
114. (t) Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Dyguda, E.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6444.
115. (u) Grabowski, S. J.; Malecka, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11847.
116. (v) Lipkowski, P.; Grabowski, S. J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110 (34), 10296-10302.
117. (w) Sukhanov, O. S.; Shishkin, O. S.; Gorb, L.; Leszczynski, J. Struct. Chem. 2008, 19, 171-180.
118. (x) Alkorta, I.; Elguero, J.; Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2721-2727.
119. (a) Parthasarathi, R.; Subramanian, V. Struct. Chem. 2005, 16, 243.
120. (b) Parthasarathi, R.; Sundar Raman, S.; Subramanian, V.; Ramasami, T. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7141.
121. Biegler-Konig, F.; Schönbohm, J.; Derdau, R.; Bayles, D.; Bader, R. F. W. AIM2000, Version 1; Bielefeld: Germany, 2000.
122. Ran, J.; Wong, M. W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9702.
123. Gadre, S. R.; Shirsat, R. N. Electrostatics of Atoms and Molecules; Universities Press: Hyderabad, India, 2000.
124. Gadre, S. R.; Deshmukh, M. M.; Kalagi, R. P. Proc. Indian Natl. Sci. Acad. 2004, 70A, 709.