Intramolecular excimer formation for covalently linked boron dipyrromethene dyes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 44, 2011, Pages 12111-12119

  Alamiry, Mohammed A H ^a   Benniston, Andrew C ^a   Copley, Graeme ^a,b   Harriman, Anthony ^a   Howgego, David ^a,c  

^a NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMBIENT CONDITIONS; BORON DIPYRROMETHENE; DECAY KINETICS; DILUTE SOLUTION; ELECTRONIC INTERACTIONS; EXCIMER EMISSIONS; EXCIMER FORMATION; EXCIMER STATE; EXCITED-STATE LIFETIME; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; HIGH PRESSURE; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; STERIC FACTOR; STRUCTURAL REARRANGEMENT; TEMPERATURE DEPENDENT; TIME-RESOLVED FLUORESCENCE;

BORON; BORON COMPOUNDS; EXCITED STATES; FLUORESCENCE; LIGHT EMISSION; MONOMERS; QUANTUM THEORY; QUANTUM YIELD;

DIMERS;

EID: 80455127376     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2070419     Document Type: Article

References (103)

1. Morgenthaler, M. J. E.; Meech, S. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3323-3329
2. Takeuchi, S.; Tahara, T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7740-7753
3. Serrano-Andres, L.; Merchan, M.; Borin, A. C.; Stalring, J. Int. J. Quantum Chem. 2001, 84, 181-188
4. Tieugabulova, D.; Zhang, Z.; Brennan, J. D. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 13133-13138
5. Chen, R. F.; Knutsen, J. R. Anal. Biochem. 1988, 172, 61-77
6. Prince, R. B.; Saven, J. G.; Wolynes, P. G.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3114-3121
7. Johansson, M. K.; Fidder, H.; Dick, D.; Cook, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6950-6956
8. O'Keefe, G. E.; Denton, G. J.; Harvey, E. J.; Phillips, R. T.; Friend, R. H.; Anderson, H. L. J. Chem. Phys. 1996, 104, 805-811
9. Kelley, R. F.; Lee, S. J.; Wilson, T. M.; Nakamura, Y.; Tiede, D.; Osuka, A.; Hupp, J. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4277-4284
10. Mataga, N.; Yao, H.; Okada, T.; Kanda, Y.; Harriman, A. Chem. Phys. 1989, 131, 473-480
11. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578-10592
12. Vos, M. H.; Breton, J.; Martin, J. L. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9820-9832
13. Crespo-Hernandez, C. E.; Cohen, B.; Kohler, B. Nature 2005, 436, 1141-1144
14. Gouterman, M.; Holten, D.; Lieberman, E. Chem. Phys. 1977, 25, 139-153
15. Fornasiero, D.; Kurucsev, T. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1986, 82, 15-19
16. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M.; Stone, A. J. Chem. Phys. 1989, 133, 395-404
17. Tran-Thi, T. H.; Lipskier, J. F.; Maillard, P.; Momenteau, M.; Lopez-Castillo, J. M.; Jay-Gerin, J. P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1073-1082
18. Madjet, M. E.-A.; Müh, F.; Renger, T. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 12603-12614
19. Ohkita, H.; Ito, S.; Yamamoto, M.; Tohda, Y.; Tani, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2140-2145
20. Benten, H.; Ohkita, H.; Ito, S.; Yamamoto, M.; Sakumoto, N.; Hori, K.; Tohda, Y.; Tani, K.; Nakamura, Y.; Nishimura, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19681-19687
21. Vangberg, T.; Lie, R.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8122-8130
22. Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8530-8531
23. Fuller, M. J.; Gusev, A. V.; Wasielewski, M. R. Isr. J. Chem. 2004, 44, 101-108
24. Holman, M. W.; Yan, P.; Adams, D. W.; Westenhoff, S.; Silva, C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8548-8552
25. Hennessy, M. H.; Soos, Z. G.; Pascal, R. A., Jr.; Girlando, A. Chem. Phys. 1999, 245, 199-212
26. Dreuw, A.; Fleming, G. R.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6500-6503
27. Lüer, L.; Manzoni, C.; Cerullo, G.; Lanzari, G.; Meneghetti, M. Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 027401
28. Lange, A. W.; Rohrdanz, M. A.; Herbert, J. M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6304-6308
29. Ahn, T. K.; Avenson, T. J.; Ballottari, M.; Cheng, Y.-C.; Niyogi, K. K.; Bassi, R.; Fleming, G. R. Science 2008, 320, 794-797
30. Lutz, D. R.; Nelson, K. A.; Gochanour, C. R.; Fayer, M. D. Chem. Phys. 1981, 56, 325-334
31. Anfinrud, P.; Crackel, R. L.; Struve, W. S. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5873-5882
32. Barvik, I.; Esser, B.; Schanz, H. Phys. Rev. B 1995, 52, 9377-9386
33. Musgrove, A.; Kell, A.; Bizzotto, D. Langmuir 2008, 24, 7881-7888
34. Synak, A.; Kulak, L.; Rangelova-Jankowska, S.; Grobelna, B.; Kubicki, A.; Bojarski, P. Chem. Phys. 2011, 382, 47-51
35. Rosen, C. G.; Weber, G. Biochemistry 1969, 8, 3915-3919
36. Piet, J. J.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L.; Osuka, A.; Warman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1749-1757
37. Fink, R. F.; Seibt, J.; Engel, V.; Renz, M.; Kaupp, M.; Lochbrunner, S.; Zhao, H. M.; Phister, J.; Wurther, F.; Engels, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12858-12866
38. Bazyl, O. K.; Artukhov, V. Y.; Mayer, G. V. High Energy Chem. 2010, 44, 113-120
39. Nygren, J.; Svanvik, N.; Kubista, M. Biopolymers 1998, 46, 39-51
40. Seki, T.; Yagai, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 3328-3335
41. Giaimo, J. M.; Lockard, J. V.; Sinks, L. E.; Scott, A. M.; Wilson, T. M.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2322-2330
42. Ito, F.; Kakiuchi, T.; Sakano, T.; Nagamura, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 10923-10927
43. Nishizawa, S.; Kato, Y.; Teramae, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9463-9464
44. Bai, Y.; Zhang, B. G.; Xu, J.; Duan, C. Y.; Dang, D. B.; Liu, D. J.; Meng, Q. J. New J. Chem. 2005, 29, 777-779
45. Ogoshi, T.; Harada, A. Sensors 2008, 8, 4961-4982
46. Zhang, Y.; Yang, R. H.; Liu, F.; Li, K. A. Anal. Chem. 2004, 76, 7336-7345
47. Valeur, B.; Leray, I. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 765-774
48. Ma, C.; Huang, H.; Zhao, C. Anal. Sci. 2010, 26, 1261-1264
49. Choi, M. G.; Joo, H. H.; Kim, Y. H.; Alm, S.; Chang, S. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 2995-2998
50. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496-501
51. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
52. Ziessel, R.; Harriman, A. Chem. Commun. 2011, 611-631
53. Mikhalyov, I.; Gretskaya, N.; Bergström, F.; Johansson, L. B.-Å. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5663-5670
54. Bergström, F.; Mikhalyov, I.; Hagglof, P.; Wortmann, R.; Ny, T.; Johansson, L. B.-Å. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 196-204
55. Isaksson, M.; Kalinin, S.; Lobov, S.; Ny, T.; Johansson, L. B.-A. J. Fluoresc. 2003, 13, 379-384
56. Johnson, L. J.; Coban, O.; Laliberte, M.; Ianoul, A. Biophys. J. 2005, 88, 72-77
57. Coban, O.; Burger, M.; Laliberte, M.; Ianoul, A.; Johnson, L. J. Langmuir 2007, 23, 6704-6711
58. Boldyrev, I. A.; Zhai, X. H.; Momsen, M. M.; Brockman, H. L.; Brown, R. E.; Molotkovsky, J. G. J. Lipid Res. 2007, 48, 1518-1532
59. Harriman, A.; Mallon, L. J.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3191-3198
60. Bröring, M.; Yuan, Y.; Kruger, R.; Kleeberg, C.; Xie, X. L. Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 518-523
61. Nepomnyashchii, A. B.; Bröring, M.; Ahrens, J.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8633-8645
62. Benniston, A. C.; Harriman, A.; Howell, S. L.; Sams, C. A.; Zhi, Y. G. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4665-4674
63. Benniston, A. C.; Harriman, A.; Llarena, I.; Sams., C. A. Chem. Mater. 2007, 19, 1931-1938
64. Ventura, B.; Marconi, G.; Bröring, M.; Kruger, R.; Flamigni, L. New J. Chem. 2008, 33, 428-438
65. Ji, D. M.; Zhao, R.; Huang, Z. X.; Xia, A. J. Lumin. 2007, 122, 253-255
66. Ziessel, R.; Bonardi, L.; Retailleau, P.; Camerel, F. C. R. Chim. 2008, 11, 716-720
67. Nagai, A.; Kokado, K.; Miyake, J.; Chujo, Y. Macromolecules 2009, 42, 5446-5452
68. Guliyev, R.; Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9007-9013
69. Hayashi, Y.; Yamaguchi, S.; Chi, W. Y.; Kim, D.; Shinokubo, H. Org. Lett. 2011, 13, 2992-2995
70. Kuhlbrandt, W.; Wang, D. N.; Fujiyoshi, Y. Nature 1994, 367, 614-621
71. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517-521
72. Moore, L. J.; Zhou, H.; Boxer, S. G. Biochemistry 1999, 38, 11949-11960
73. Nogi, T.; Fathir, I.; Kobayashi, M.; Nozawa, T.; Miki, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 13561-13566
74. Faure, S.; Stern, C.; Guilard, R.; Harvey, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1253-1261
75. Faure, S.; Stern, C.; Espinosa, E.; Douville, J.; Guilard, R.; Harvey, P. D. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3469-3481
76. Gros, C. P.; Brisach, F.; Espinosa, E.; Guilard, R.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2007, 46, 125-135
77. Benniston, A. C.; Copley, G.; Harriman, A.; Howgego, D.; Harrington, R. W.; Clegg, W. J. Org. Chem. 2010, 75, 2018-2027
78. Saki, N.; Dinc, T.; Akkaya, E. U. Tetrahedron 2006, 62, 2721-2725
79. Wahl, P.; Krieger, C.; Schweitzer, D.; Staub, H. A. Chem. Ber. 1984, 117, 260-268
80. Schuller, A.; Goh, G. B.; Kim, H.; Lee, J. S.; Chang, Y. T. Mol. Inf. 2010, 29, 717-729
81. Renger, T.; Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 2002, 116, 9997-10019
82. Hernando, J.; van der Schaaf, M.; van Dijk, E. M. H. P.; Sauer, M.; Carcia-Parajo, M. F.; van Hulst, N. F. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 43-52
83. Hennebicq, E.; Pourtois, G.; Scholes, G. D.; Herz, L. M.; Russell, D. M.; Silva, C.; Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K.; Bredas, J. L.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4744-4762
84. Kjellberg, P.; Bruggemann, B.; Pullerits, T. Phys. Rev. B 2006, 74, 024303
85. Kasha, M. Radiat. Res. 1963, 20, 55-68
86. Qin, W. W.; Rohand, T.; Baruah, M.; Stefan, A.; Van der Auweraer, M.; DeHaen, W.; Boens, N. Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 562-568
87. Filarowski, A.; Kluba, M.; Cieslik-Boczula, K.; Koll, A.; Kochel, A.; Pandey, L.; de Borggraeve, W. M.; Van der Auweraer, M.; Catalan, J.; Boens, N. Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 996-1008
88. Prieto, J. B.; Arbeloa, F. L.; Martinez, V. M.; Lopez, T. A.; Arbeloa, I. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4247-4253
89. Boo, B. H.; Ryu, S. Y.; Yoon, M.; Koh, S. G.; Park, K. L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8969-8974
90. Lukes, V.; Ilcin, M.; Kollar, J.; Hrdlovic, P.; Chmela, S. Chem. Phys. 2010, 377, 123-131
91. Spano, F. C.; Yamagata, H. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 5133-5143
92. Allen, B. D.; Benniston, A. C.; Harriman, A.; Llarena, I.; Sams, C. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2641-2649
93. Harriman, A.; Mallon, L. J.; Elliott, K. J.; Haefele, A.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13375-13386
94. Chandros, E. A.; Dempster, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3586-3591
95. Pownall, H. J.; Smith, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3136-3140
96. Hayashi, T.; Susuki, T.; Mataga, N.; Sakata, Y.; Misumi, S. Chem. Phys. Lett. 1976, 38, 599-601
97. Yamazaki, I.; Tamai, N.; Yamazaki, T. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3572-3577
98. Greinert, R.; Staerk, H.; Stier, A.; Weller, A. J. Biochem. Biophys. Methods 1979, 1, 77-83
99. Fernández-Alonso, M. C.; Cañada, J.; Jiménez-Barbero, J.; Cuevas, G. ChemPhysChem 2005, 6, 671-680
100. Alamiry, M. A. H.; Benniston, A. C.; Copley, G.; Elliott, K. J.; Harriman, A.; Stewart, B.; Zhi, Y. G. Chem. Mater. 2008, 20, 4024-4032
101. Okamoto, M.; Sasaki, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6548-6553
102. Tsuchida, A.; Ikawa, T.; Tomie, T.; Yamamoto, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8196-8199
103. Lewis, F. D.; Kurth, T. L. Can. J. Chem. 2003, 81, 770-776