Intramolecular delayed fluorescence as a tool for imaging science: Synthesis and photophysical properties of a first-generation emitter

Chemistry of Materials

Volumn 19, Issue 8, 2007, Pages 1931-1938

  Benniston, Andrew C ^a   Harriman, Anthony ^a   Llarena, Irantzu ^a   Sams, Craig A ^a  

^a NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CONFORMATIONS; COVALENT BONDS; FLUORESCENCE; MOLECULAR STRUCTURE; REACTION KINETICS;

FIRST-GENERATION EMITTER; TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPY; TRIPLET-TRIPLET ANNIHILATION (TTA);

PYRENE;

EID: 34247562731     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm062525h     Document Type: Article

References (127)

1. (a) Mendintz, I. L.; Uyeaa, H. T.; Goldman, E. R.; Mattoussi, H. Nat. Mater. 2005, 4, 435.
2. (b) Yotter, R. A.; Wilson, D. M. IEEE Sens. J. 2004, 4, 412.
3. (c) Myra, S. Biosens. Bioelectron. 2004, 19, 1345.
4. (a) Parker, D. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 156.
5. (b) de Silva, A. P.; McCaughan, B.; McKinney, B. O. F.; Querol, M. Dalton Trans. 2003, 1902.
6. (a) O'Neil, R. D.; Lowry, J. P.; Mas, M. Crit. Rev. Neurobiol. 1998, 12, 69.
7. (b) Thompson, R. B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 526.
8. (a) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. D.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
9. (b) Fabrizzi, L.; Poggi, A. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 197.
10. (a) Davis, F.; Collyer, S. D.; Higson, S. P. J. Topics Curr. Chem. 2005, 255, 97.
11. (b) Suksai, C.; Tuntulani, T. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 192.
12. (c) Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Taglietti, A. Dalton Trans. 2003, 3471.
13. (d) Beer, P.; Cadman, J. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 131.
14. (a) Bilitewski, U. Anal. Chim. Acta 2006, 568, 232.
15. (b) Wang, Z.; Wilkop, T.; Cheng, Q. Langmuir 2005, 21, 10292.
16. (c) Ikebukuro, K.; Kiyohara, C.; Sode, K. Biosens. Bioelectron. 2005, 20, 2168.
17. (d) Zadmard, R.; Schrader, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 904.
18. (e) Santos, M.; Roy, B. C.; Goicoechea, H.; Campiglia, A. D.; Mallik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10738.
19. (f) Lasseter, T. M.; Clare, B. H.; Abbott, N. L.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10220.
20. (a) Narita, A.; Ogawa, K.; Sando, S.; Aoyama, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2879.
21. (b) Charych, D. H.; Nagy, J. O.; Spevak, W.; Bednarski, P. Science 1993, 261, 585.
22. (c) Albrecht, C.; Blank, K.; Lalic-Multhaler, M.; Hirler, S.; Mai, T.; Gilbert, I.; Schiffman, S.; Bayer, T.; Clausen-Schaumann, H.; Gaub, H. Science 2003, 301, 367.
23. Marriott, G.; Clegg, R. M.; Arndt-Jovin, D. J.; Jovin, T. M. Biophys. J. 1991, 60, 1374.
24. Bernhardt, P. V. Aust. J. Chem. 2000, 59, 233.
25. Anderson, C. J.; Welch, M. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2219.
26. (a) Parker, D.; Dickins, R. S.; Puschmann, H.; Crossland, C.; Howard, J. A. K. Chem. Rev. 2002, 102, 1977.
27. (b) Caravan, P.; Ellison, J. J.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. Chem. Rev. 1999, 99, 2293.
28. Tang, J.; Top, S.; Vessières, A.; Sellier, N.; Vaissermann, J.; Jaouen, G. Appl. Organomet. Chem. 1997, 11, 771.
29. (a) Xu, S.; Lui, B.; He, T. Prog. Chem. 2006, 18, 687.
30. (b) Martínez-Máñtez, R.; Sancenón, F. J. Fluoresc. Chem. 2005, 15, 267.
31. (c) Gunnlaugsson, T.; Ali, H. D. P.; Glynn, M.; Kruger, P. E.; Hussey, G. M.; Pfeffer, F. M.; dos Santos, C. M. G.; Tiemey, J. J. Fluoresc. Chem. 2005, 15, 287.
32. (d) Pickup, J. C.; Hussain, F.; Evans, N. D.; Rolinski, O. J.; Birch, D. J. S. Biosens. Bioelectron. 2005, 20, 2555.
33. (e) Pina, F.; Bernardo, M. A.; García-España, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2143.
34. (f) de Silva, A. P.; Gunnlaugsson, T.; Rice, T. E. Analyst 1996, 121, 1759.
35. (a) Li, Y. Q.; Bricks, J. L.; Resch-Genger, U.; Spieles, M.; Rettig, W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10972.
36. (b) Pina, J.; Seixas, de Melo, J.; Pina, F.; Lodeiro, C.; Lima, J. C.; Parola, A. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 7449.
37. (c) Cody, J.; Farhni, C. J. Tetrahedron 2004, 60, 11099.
38. (d) Geddes, C. D.; Douglas, P.; Moore, C. P.; Wear, T. J.; Egerton, P. L. Dyes Pigm. 1999, 43, 59.
39. (a) Pandya, S.; Lu, Y.; Parker, D. Dalton Trans. 2006, 2757.
40. (b) Lin, Z.; Wu, M.; Wolfbeis, O. S. Chirality 2005, 17, 464.
41. (c) Schaferling, M.; Wu, M.; Wolfbeis, O. S. J. Fluoresc. 2004, 14, 561.
42. Prodi, L. New J. Chem. 2005, 29, 20.
43. (a) Parker, D. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 120.
44. (b) Leonard, J. P.; Gunnlaugsson, T. J. Fluoresc. 2005, 15, 585.
45. (c) Hanaoka, K.; Kukuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12470.
46. (d) Gunnlaugsson, T.; Leonard, J. P.; Sénéchal, K.; Harte, A. J. Chem. Commun. 2004, 782.
47. (e) Gunnlaugsson, T.; Leonard, J. P.; Sénéchal, K.; Harte, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12062.
48. (a) Parker, D.; Williams, J. A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1995, 1305.
49. (b) Parker, D.; Williams, J. A. G. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 3613.
50. Hissler, M.; Harriman, A.; Khatyr, A.; Ziessel, R. Chem. -Eur. J. 1999, 5, 3366.
51. Fister, J. C., III; Rank, D.; Harris, J. M. Anal. Chem. 1995, 67, 5269.
52. Angulo, G.; Grampp, G.; Neufeld, A. A.; Burshtein, A. I. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6913.
53. Ohkita, H.; Ito, S.; Yamamoto, M.; Tohda, Y.; Tani, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2140.
54. (a) Stevens, B.; Hutton, E. Nature 1960, 186, 1045.
55. (b) Parker, C. A.; Hatchard, C. G. Proc. Chem. Soc. 1962, 147.
56. (c) Parker, C. A.; Hatchard, C. G. Trans. Faraday Soc. 1963, 59, 284.
57. (d) Parker, C. A. Adv. Photochem. 1964, 2, 305.
58. (a) Linschitz, H.; Pekkarinen, L. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2411.
59. (b) Jackson, G.; Livingston, R. J. Chem. Phys. 1961, 35, 2182.
60. (c) Livingston, R.; Ware, W. R. J. Chem. Phys. 1963, 39, 2593.
61. (d) Porter, G.; Wright, M. R. Discuss. Faraday Soc. 1959, 27, 94.
62. (e) Watkins, A. R. Z. Phys. Chem. (Frankfurt am Main) 1975, 96, 125.
63. (f) Grellmann, J. H.; Scholz, H. G. Chem. Phys. Lett. 1979, 62, 64.
64. D'Souza, L. J.; Maitra, U. J. Org. Chem. 1996, 61, 9494.
65. Perrin D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed.; Pergamon Press, Ltd.: Oxford, 1988.
66. Morris, J. V.; Mahaney, M. A.; Huber, J. R. J. Phys. Chem. 1976, 80, 969.
67. O'Connor, D. V.; Phillips, D. Time-Correlated Single Photon Counting; Academic Press; New York, 1984.
68. Verbeeck, A.; De Schryver, F. C. Langmuir 1986, 3, 494.
69. (a) Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2741.
70. (b) El-ghayoury, A.; Harriman, A.; Khatyr, A.; Ziessel, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1512.
71. (a) Snare, M. J.; Thistlewaite, P. J.; Ohiggino, K. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3328.
72. (b) Tanaya, T.; Goshiki, K.; Yamamoto, M.; Nishijima, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3580.
73. (c) Anderson, V. C.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6628.
74. Benniston, A. C.; Harriman, A.; Lawrie, D. J.; Rostron, S. A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 10, 2272.
75. Beckwith, A. L. J.; Low, B. S. J. Chem. Soc. 1964, 2571.
76. (a) Kubo, K.; Sukurai, T. Chem. Lett. 1996, 11, 959.
77. (b) Collins, G. E.; Choi, L. S. Chem. Commun. 1997, 1135.
78. (c) Kubo, K.; Kato, N.; Sakurai, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 3041.
79. Moon, S. Y.; Youn, N. J.; Park, S. M.; Chang, S. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 2394.
80. (a) Ziessel, R.; Stroh, C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4051.
81. (b) Maubert, B.; McClenaghan, N. D.; Indelli, M. T.; Campagna, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 447.
82. (a) van der Veen, N. J.; Flink, S.; Deij, M. A.; Egberink, R. J. M.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6112.
83. (b) Lee, J. Y.; Kim, S. K.; Jung, J. H.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 1463.
84. (c) Kim, S. K.; Lee, S. H.; Lee, J. Y.; Bartsch, R. A.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16499.
85. Xu, M.; Nishino, N.; Mihara, H.; Fujimoto, T.; Izumiya, N. Chem. Lett. 1992, 2, 191.
86. (a) Schazmann, B.; Alhashimy, N.; Diamond, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8607.
87. (b) Suzuki, Y.; Morozumi, T.; Nakamura, H.; Shimomura, M.; Hayashita, T.; Bartsch, R. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7910.
88. (c) Ueno, A.; Suzuki, I.; Osa, T. Anal. Chem. 1990, 62, 2461.
89. Torchy, S.; Cordonnier, G.; Barbry, D.; Vanden Eynde, J. J. Molecules 2002, 7, 528.
90. (a) Fossheim, R.; Svarteng, K.; Mostad, A.; Rømming, C.; Shefter, E.; Triggle, D. J. J. Med. Chem. 1982, 25, 126.
91. (b) Joslyn, A. F.; Luchowski, E.; Triggle, D. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 1489.
92. Sessler, J. L.; Kubo, Y.; Hairiman, A. J. Phys. Org. Chem. 1992, 5, 644.
93. López-Alarcón, C.; Núñez-Vergara, J. J.; Sequella, J. A. Electrochim. Acta 2003, 48, 2505.
94. Zhu, X. Q.; Li, H. R.; Li, Q.; Ai, T.; Lu, Y. T.; Yang, Y.; Cheng, J. P. Chem. -Eur. J. 2003, 9, 871.
95. Hrdlovic, P.; Chmela, S. J. Photochem. Photobiol., A. 1998, 118, 137.
96. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley-Interscience: London, 1970.
97. (a) Zachariasse, K. A.; Duveneck, G.; Busse, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1045.
98. (b) Naumann, W. J. Chem. Phys. 2004, 120, 9618.
99. Eaton, D. F. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1631.
100. Wlodarczyk, J.; Kierdaszuk, B. Biophys. J. 2003, 85, 589.
101. (a) Minaev, B. F. Russ. Phys. J. 1978, 21, 1120.
102. (b) Tanaka, I.; Tokito, S. J. Appl. Phys. 2005, 97, 113531.
103. (c) Rothe, C.; Al Attar, H. A.; Monkman, A. P. Phys. Rev. B. 2005, 72, 155330.
104. (d) Sapunov, V. V. J. Appl. Spectrosc. 2002, 69, 831.
105. (a) Parker, C. A.; Joyce, T. A. Chem. Commun. 1967, 744.
106. (b) Krishna, V. G. Chem. Phys. 1967, 46, 1735.
107. (c) Naqvi, K. R. Chem. Phys. Lett. 1968, 1, 561.
108. Gehlen, M. H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4181.
109. (a) Birks, J. B. Phys. Lett. A 1967, 24A, 479.
110. (b) Birks, J. B.; Srinivasan, B. N.; McGlynn, S. P. J. Mol. Spectrosc. 1968, 27, 266.
111. (a) Cai, J. J.; Lim, E. C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2515.
112. (b) Stelmakh, G. F.; Tsvirko, M. P. Khim. Fiz. 1986, 5, 1322.
113. (c) Helene, C.; Longwort, J. W. J. Chem. Phys. 1972, 57, 399.
114. (d) Monkman, A. P.; Burrows, H. D.; Hamblett, I.; Navaratnam, S. Chem. Phys. Lett. 2001, 340, 467.
115. Rettig, W.; Paeplow, B.; Herbst, H.; Mullen, K.; Desvergne, J. P.; Bouas-Laurent, H. New J, Chem. 1999, 23, 453.
116. Charlton, J. L.; Dabestani, R.; Saltiel, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3473.
117. Saltiel, J.; Marchand, G. R.; Smothers, W. K.; Stout, S. A.; Charlton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7159.
118. Porter, G.; Wright, M. R. Discuss. Faraday Soc. 1959, 27, 18.
119. Baleizao, C.; Berberan-Santos, M. N. J. Fluoresc. 2006, 16, 215.
120. Service, R. F. Science 2003, 301, 154.
121. Atia, W. A.; Davis, C. C. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 405.
122. (a) Johnson, P.; Garland, P. B. Biochem. J. 1982, 203, 313.
123. (b) Pravinata, L. C.; You, Y.; Ludescher, R. D. Biophys. J. 2005, 88, 3551.
124. (a) Partee, J.; Frankevich, E. L.; Uhlhorn, B.; Shinar, J.; Ding, Y.; Barton, T. J. Phys. Rev. Lett. 1999, 82, 3673.
125. (b) Bodunov, E. N.; Berberan-Santos, M. N.; Martinho, J. M. G. Chem. Phys. 2005, 316, 217.
126. (c) Barzykin, A. V.; Tachiya, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7068.
127. McGlynn, S. P.; Azumi, T.; Kinoshita, M. Molecular Spectroscopy of the Triplet State; Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1969.