Steric effects of the initiator substituent position on the externally initiated polymerization of 2-bromo-5-iodo-3-hexylthiophene

Macromolecules

Volumn 44, Issue 3, 2011, Pages 512-520

  Doubina, Natalia ^a   Paniagua, Sergio A ^b   Soldatova, Alexandra V ^a   Jen, Alex K Y ^a   Marder, Seth R ^b   Luscombe, Christine K ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

^b GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAIN-GROWTH POLYMERIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; FUNCTIONALIZED; LIGAND EXCHANGES; OXIDATIVE ADDITIONS; PHOSPHONATES; POLY (3-HEXYLTHIOPHENE); POLYMERIZATION MECHANISMS; SMALL MOLECULES; STERIC EFFECT;

CARRIER MOBILITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; POLYMERIZATION; POLYMERS; REACTION INTERMEDIATES; THIOPHENE;

FUNCTIONAL POLYMERS;

EID: 79952175482     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma1024494     Document Type: Article

References (80)

1. Bao, Z. N.; Lovinger, A. J. Chem. Mater. 1999, 11, 2607.
2. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
3. Iovu, M. C.; Jeffries-El, M.; Sheina, E. E.; Cooper, J. R.; McCullough, R. D. Polymer 2005, 46, 8582.
4. Loewe, R. S.; Khersonsky, S. M.; McCullough, R. D. Adv Mater. 1999, 11, 250.
5. Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617.
6. McCullough, R. D. Adv Mater. 1998, 10, 93.
7. McCullough, R. D.; Lowe, R. D. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1992, 70.
8. Miyakoshi, R.; Yokoyama, A.; Yokozawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17542.
9. Reyes-Reyes, M.; Kim, K.; Carroll, D. L. Appl. Phys. Lett. 2005, 87.
10. Sacco, A.; Mastrorilli, P. J. Chem. Soc Dalton Trans. 1994, 2761.
11. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; De Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685.
12. Sontag, S. K.; Marshall, N.; Locklin, J. Chem. Commun. 2009, 3354.
13. Loewe, R. S.; Ewbank, P. C.; Liu, J. S.; Zhai, L.; McCullough, R. D. Macromolecules 2001, 34, 4324.
14. McCullough, R. D.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M.; Anderson, D. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 904.
15. Sheina, E. E.; Liu, J. S.; Iovu, M. C.; Laird, D. W.; McCullough, R. D. Macromolecules 2004, 37, 3526.
16. Chen, T. A.; Obrien, R. A.; Rieke, R. D. Macromolecules 1993, 26, 3462.
17. Chen, T. A.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10087.
18. Chen, T. A.; Wu, X. M.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233.
19. Miyakoshi, R.; Yokoyama, A.; Yokozawa, T. J. Polym. Sci., Part A 2008, 46, 753.
20. Yokoyama, A.; Miyakoshi, R.; Yokozawa, T. Macromolecules 2004, 37, 1169.
21. Iovu, M. C.; Sheina, E. E.; Gil, R. R.; McCullough, R. D. Macromolecules 2005, 38, 8649.
22. Beryozkina, T.; Senkovskyy, V.; Kaul, E.; Kiriy, A. Macromolecules 2008, 41, 7817.
23. Zenkina, O. V.; Karton, A.; Freeman, D.; Shimon, L. J. W.; Martin, J. M. L.; van der Boom, M. E. Inorg. Chem. 2008, 47, 5114.
24. Lanni, E. L.; McNeil, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16573.
25. Lanni, E. L.; McNeil, A. J. Macromolecules 2010, 43, 8039.
26. Iovu, M. C.; Craley, C. R.; Jeffries-El, M.; Krankowski, A. B.; Zhang, R.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Macromolecules 2007, 40, 4733.
27. Jeffries-El, M.; Sauve, G.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2004, 16, 1017.
28. Ohshimizu, K.; Ueda, M. Macromolecules 2008, 41, 5289.
29. Richard, F.; Brochon, C.; Leclerc, N.; Eckhardt, D.; Heiser, T.; Hadziioannou, G. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 885.
30. Urien, M.; Erothu, H.; Cloutet, E.; Hiorns, R. C.; Vignau, L.; Cramail, H. Macromolecules 2008, 41, 7033.
31. Zhang, Y.; Tajima, K.; Hirota, K.; Hashimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7812.
32. Tu, G.; Li, H.; Forster, M.; Heiderhoff, R.; Balk, L. J.; Sigel, R.; Scherf, U. Small 2007, 3, 1001.
33. Van den Bergh, K.; Huybrechts, J.; Verbiest, T.; Koeckelberghs, G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9122.
34. Adachi, I.; Miyakoshi, R.; Yokoyama, A.; Yokozawa, T. Macromolecules 2006, 39, 7793.
35. Huang, L.; Wu, S. P.; Qu, Y.; Geng, Y. H.; Wang, F. S. Macromolecules 2008, 41, 8944.
36. Stefan, M. C.; Javier, A. E.; Osaka, I.; McCullough, R. D. Macromolecules 2009, 42, 30.
37. Beryozkina, T.; Boyko, K.; Khanduyeva, N.; Senkovskyy, V.; Horecha, M.; Oertel, U.; Simon, F.; Stamm, M.; Kiriy, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2695.
38. Bronstein, H.; Luscombe, C. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12894.
39. Doubina, N.; Ho, A.; Jen, A. K. Y.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2009, 42, 7670.
40. Doubina, N.; Stoddard, M.; Bronstein, H.; Jen, A. K. Y.; Luscombe, C. K. Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 1966.
41. Khanduyeva, N.; Senkovskyy, V.; Beryozkina, T.; Bocharova, V.; Simon, F.; Nitschke, M.; Stamm, M.; Grotzschel, R.; Kiriy, A. Macromolecules 2008, 41, 7383.
42. Khanduyeva, N.; Senkovskyy, V.; Beryozkina, T.; Horecha, M.; Stamm, M.; Uhrich, C.; Riede, M.; Leo, K.; Kiriy, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 153.
43. Smeets, A.; Van den Bergh, K.; De Winter, J.; Gerbaux, P.; Verbiest, T.; Koeckelberghs, G. Macromolecules 2009, 42, 7638.
44. Senkovskyy, V.; Khanduyeva, N.; Komber, H.; Oertel, U.; Stamm, M.; Kuckling, D.; Kiriy, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6626.
45. Hidai, M.; Kashiwag, T.; Ikeuchi, T.; Uchida, Y. J. Organomet. Chem. 1971, 30, 279.
46. Boyd, S.; Jen, A. K. Y.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2009, 42, 9387.
47. Paramonov, P. B.; Paniagua, S. A.; Hotchkiss, P. J.; Jones, S. C.; Armstrong, N. R.; Marder, S. R.; Bredas, J. L. Chem. Mater. 2008, 20, 5131.
48. Kelley, J. L.; Linn, J. A.; Selway, J. W. T. J. Med. Chem. 1989, 32, 1757.
49. Franke, A.; Frickel, F. F.; Schlecker, R.; Thieme, P. C. Synthesis 1979, 712.
50. Jiang, X.; Yang, X. C.; Zhao, C. Z.; Jin, K.; Sun, L. C. J. Phys. Chem. C. 2007, 111, 9595.
51. Mamane, V.; Ledoux-Rak, I.; Deveau, S.; Zyss, J.; Riant, O. Synthesis 2003, 455.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J., J., A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
53. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
54. Yokoyama, A.; Yokozawa, T. Macromolecules 2007, 40, 4093.
55. Zeller, A.; Herdtweck, E.; Strassner, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1802.
56. Huntley, D. R.; Mullins, D. R.; Wingeier, M. P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19620.
57. Angelici, R. J. Coordin. Chem. Rev. 1990, 105, 61.
58. Rauchfuss, T. B. Prog. Inorg. Chem. 1991, 39, 259.
59. Atesin, T. A.; Jones, W. D. Organometallics 2008, 27, 53.
60. Atesin, T. A.; Oster, S. S.; Skugrud, K.; Jones, W. D. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2798.
61. Craciun, R.; Vincent, A. J.; Shaughnessy, K. H.; Dixon, D. A. Inorg. Chem. 2010, 49, 5546.
62. Chandrasekhar, V.; Azhakar, R.; Senapati, T.; Thilagar, P.; Ghosh, S.; Verma, S.; Boomishankar, R.; Steiner, A.; Kogerler, P. K. Dalton Trans. 2008, 1150.
63. Gahagan, M.; Mackie, R. K.; Colehamilton, D. J.; Cupertino, D. C.; Harman, M.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1990, 2195.
64. Grushin, V. V. Chem. Rev. 2004, 104, 1629.
65. Heinicke, J.; Musina, E.; Peulecke, N.; Karasik, A. A.; Kindermann, M. K.; Dobrynin, A. B.; Litvinov, I. A. Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 1995.
66. Konar, S.; Clearfield, A. Inorg. Chem. 2008, 47, 5573.
67. Kong, D. Y.; Medvedev, D. G.; Clearfield, A. Inorg. Chem. 2004, 43, 7308.
68. Morise, X.; Braunstein, P.; Welter, R. CR. Chim. 2003, 6, 91.
69. Morise, X.; Braunstein, P.; Welter, R. Inorg. Chem. 2003, 42, 7752.
70. Oberbeckmann-Winter, N.; Morise, X.; Braunstein, P.; Welter, R. Inorg. Chem. 2005, 44, 1391.
71. Popa, A.; Davidescu, C. M.; Negrea, P.; Ilia, G.; Katsaros, A.; Demadis, K. D. Ind. Eng. Chem. 2008, 47, 2010.
72. Reisinger, C. M.; Nowack, R. J.; Volkmer, D.; Rieger, B. Dalton Trans. 2007, 272.
73. Sgarbossa, P.; Pizzo, E.; Scarso, A.; Sbovata, S. M.; Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Strukul, G.; Benetollo, F. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3659.
74. Weis, K.; Rombach, M.; Vahrenkamp, H. Inorg. Chem. 1998, 37, 2470.
75. Cadierno, V.; Diez, J.; Garcia-Alvarez, J.; Gimeno, J.; Rubio-Garcia, J. Dalton Trans. 2008, 5737.
76. Crabtree, R. H. The organometallic chemistry of the transition metals; Wiley-Interscience: NJ, 2005.
77. Kalek, M.; Stawinski, J. Organometallics 2008, 27, 5876.
78. Stille, J. K.; Lau, K. S. Y. Acc. Chem, Res. 1977, 10, 434.
79. Tsou, T. T.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6319.
80. Parshall, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2360.