Molecular design toward high hole mobility organic semiconductors: Tetraceno[2,3-c]thiophene derivatives of ultrasmall reorganization energies

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 113, Issue 37, 2009, Pages 16303-16306

  Kuo, Ming Yu ^a   Liu, Chia Chun ^a  

^a NATIONAL CHI NAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON EXCHANGE; ELECTRONIC COUPLING; HETEROARENES; HIGH MOBILITY; MODEL COMPOUND; MOLECULAR DESIGN; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; ORGANIC SEMICONDUCTOR; P-TYPE; PROMISING MATERIALS; REORGANIZATION ENERGIES; THIOPHENE DERIVATIVES; ULTRA-SMALL;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HOLE MOBILITY; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; THIOPHENE;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 70349771016     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9065423     Document Type: Article

References (54)

1. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
2. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J. L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436.
3. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
4. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 926.
5. Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107, 953.
6. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
7. Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 827.
8. Klauk, H.; Halik, M.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Radlik, W.; Weber, W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259.
9. Kelley, T. W.; Boardman, L. D.; Dunbar, T. D.; Muyres, D. V.; Pellerite, M. J.; Smith, T. P. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5877.
10. Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Baude, P. F.; Smith, T. P.; Jones, T. D. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 771, 169.
11. Lee, S.; Koo, B.; Shin, J.; Lee, E.; Park, H.; Kim, H. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 162109-1.
12. Maliakal, A.; Raghavachari, K.; Katz, H. E.; Chandross, E.; Siegrist, T. Chem. Mater. 2004, 16, 4980.
13. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664.
14. Chen, M. C.; Kim, C.; Chen, S. Y.; Chiang, Y. J.; Chung, M. C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1029.
15. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
16. Xiao, K.; Liu, Y.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J.; Qiu, W.; Ma, Y.; Cui, G.; Chen, S.; Zhan, X.; Yu, G.; Qin, J.; Hu, W.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281.
17. Tang, M. L.; Okamoto, T.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16002.
18. Valiyev, F.; Hu, W. S.; Chen, H. Y.; Kuo, M. Y.; Chao, I.; Tao, Y. T. Chem. Mater. 2007, 19, 3018.
19. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Siegrist, T.; Mannsfeld, S. C. B.; Bao, Z. Chem. Mater. 2008, 20, 4669.
20. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Miyaki, N.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064.
21. Swartz, C. R.; Parkin, S. R.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E.; Mayer, A. C.; Malliaras, G. G. Org. Lett. 2005, 7, 3163.
22. Du, C.; Guo, Y.; Liu, Y.; Qiu, W.; Zhang, H.; Gao, X.; Liu, Y.; Qi, T.; Lu, K.; Yu, G. Chem. Mater. 2008, 20, 4188.
23. Chen, M. C.; Chiang, Y. J.; Kim, C.; Guo, Y. J.; Chen, S. Y.; Liang, Y. J.; Huang, Y. W.; Hu, T. S.; Lee, G. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Commun. 2009, 1846.
24. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Wei, P.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5264.
25. Tang, M. L.; Oh, J. H.; Reichardt, A. D.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3733.
26. Tang, M. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Sun, Y. S.; Becerril, H. A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 882.
27. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599.
28. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098.
29. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
30. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
31. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
32. Kuo, M. Y.; Chen, H. Y.; Chao, I. Chem.Eur. J. 2007, 13, 4750.
33. Kwon, O.; Coropceanu, V.; Gruhn, N. E.; Durivage, J. C.; Laquindanum, J. G.; Katz, H. G.; Cornil, J.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8186.
34. Chen, H. Y.; Chao, I. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 539.
35. Park, S. K.; Kuo, C. C.; Anthony, J. E.; Jackson, T. N. Int. Electron. Devices Meet. Tech. Dig. 2006, 113.
36. Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Takito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
37. Mealli, C.; Proserpio, D. M. J. Chem. Educ. 1990, 67, 399.
38. Liu, W. S.; Liu, C. C.; Kuo, M. Y. Chem.SEur. J. 2009, 15, 5896.
39. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482.
40. Subramanian, S.; Park, S. K.; Parkin, S. R.; Podzorov, V.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2706.
41. Miao, S.; Appleton, A. L.; Berger, N.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. Chem.Eur. J. 2009, 15, 4990.
42. Molinari, A. S.; Alves, H.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Morpurgo, A. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2462.
43. Winkler, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805.
44. Sakanoue, K.; Motoda, M.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5551.
45. Song, Y.; Di, C.; Yang, X.; Li, S.; Xu, W.; Liu, Y.; Yang, L.; Shuai, Z.; Zhang, D.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15940.
46. Arulmozhiraja, S.; Ohno, T. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 16561.
47. Jiang, L.; Hu, W.; Wei, Z.; Xu, W.; Meng, H. Adv. Mater. 2009, 21, doi: 10.1002/adma.200900503.
48. Tan, L.; Jiang, W.; Jiang, L.; Jiang, S.; Wang, Z.; Yan, S.; Hu, W. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 153306.
49. Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Prostran, Z.; Gardner, S.; Ong, B. S. Chem. Mater. 2007, 19, 418.
50. Jiang, L.; Gao, J.; Wang, E.; Li, H.; Wang, Z.; Hu, W.; Jiang, L. Adv. Mater. 2008, 20, 2735.
51. Bromley, S. T.; Mas-Torrent, M.; Hadley, P.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6544.
52. Bromley, S. T.; Illas, F.; Mas-Torrent, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 121.
53. Brovchenko, I. V. Chem. Phys. Lett. 1997, 278, 355.
54. Norton, J. E.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12377.