Discorhabdins and pyrroloiminoquinone-related alkaloids

Chemical Reviews

Volumn 111, Issue 9, 2011, Pages 5465-5491

  Hu, Jin Feng ^a   Fan, Hui ^b   Xiong, Juan ^a   Wu, Shi Biao ^b  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDIC CONDITIONS; ASYMMETRIC TOTAL SYNTHESIS; BIOLOGICAL ACTIVITIES; L-TYROSINE; MARINE ORGANISMS; MARINE SPONGE; METHYL ESTERS; PROTECTIVE GROUP; STRUCTURE DETERMINATION; SYNTHETIC STUDY; TETRACYCLIC SKELETON; TOTAL YIELD; TRIMETHYLSILYL;

AMINO ACIDS; MARINE BIOLOGY; MUSCULOSKELETAL SYSTEM; NITROGEN COMPOUNDS;

METABOLITES;

ALKALOID; ANTIMALARIAL AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; BATZELLINE D; DAMIRONE C; DISCORHABDIN P; DISCORHABDIN Z; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; IMIDAZOLE DERIVATIVE; MAKALUVIC ACID A; PRIANOSIN A; PYRROLE DERIVATIVE; PYRROLOIMINOQUINONE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE; QUINONE DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND; THIAZEPINE DERIVATIVE;

AQUATIC SPECIES; CHEMISTRY; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; ANTIMALARIALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; AQUATIC ORGANISMS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; IMIDAZOLES; PYRROLES; PYRROLOIMINOQUINONES; QUINOLINES; QUINONES; SPIRO COMPOUNDS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THIAZEPINES;

EID: 80052796982     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr100435g     Document Type: Review

References (173)

1. Fan, H.; Peng, J.-N.; Hamann, M. T.; Hu, J.-F. Chem. Rev. 2008, 108, 264
2. Hu, J.-F.; Hamann, M. T.; Hill, R.; Kelly, M. In The Manzamine Alkaloids. The Alkaloids: Chemistry and Biology; Cordell, G. A., Ed.; Elsevier Academic Press: Boston, 2003; Vol. 60, p 207.
3. Perry, N. B.; Blunt, J. W.; McCombs, J. D.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 5476
4. Kobayashi, J.; Cheng, J.-F.; Ishibashi, M.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Lu, H.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4939
5. Blunt, J. W.; Calder, V. L.; Fenwick, G. D.; Lake, R. J.; McCombs, J. D.; Munro, M. H. G.; Perry, N. B. J. Nat. Prod. 1987, 50, 290
6. Perry, N. B.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. Tetrahedron 1988, 44, 1727
7. Perry, N. B.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Higa, T.; Sakai, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 4127
8. Kobayashi, J.; Ohizumi, Y. Isolation of antineoplastic bromine-containing alkaloid prianosine A from Prianos melanos. Jpn. Patent JP63310892, Dec. 19, 1988.
9. Cheng, J.-F.; Ohizumi, Y.; Wälchli, M. R.; Nakamura, H.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4621
10. Kobayashi, J.; Ohizumi, Y. Antitumor sulfur-containing alkaloid from a sponge (Prianos melanos). Jpn. Patent JP01199974, Nov. 08, 1989.
11. Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Battershill, C. N.; Copp, B. R.; McCombs, J. D.; Perry, N. B.; Prinsep, M.; Thompson, A. M. New J. Chem. 1990, 14, 761
12. Kobayashi, J.; Cheng, J.-F.; Yamamura, S.; Ishibashi, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1227
13. Copp, B. R.; Fulton, K. F.; Perry, N. B.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 8233
14. Yang, A.; Baker, B. J.; Grimwade, J.; Leonard, A.; McClintock, J. B. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1596
15. Hooper, G. J.; Davies-Coleman, M. T.; Kelly-Borges, M.; Coetzee, P. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7135
16. D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Chiasera, G.; Pietra, F.; Tatò, M. Tetrahedron 1996, 52, 8899
17. Gunasekera, S. P.; McCarthy, P. J.; Longley, R. E.; Pomponi, S. A.; Wright, A. E.; Lobkovsky, E.; Clardy, J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 173
18. Dijoux, M.-G.; Gamble, W. R.; Hallock, Y. F.; Cardellina, J. H. II; van Soest, R.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 636
19. Ford, J.; Capon, R. J. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1527
20. Urban, S.; Hickford, S. J. H.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Kelly, M. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 765
21. Gunasekera, S. P.; Zuleta, I. A.; Longley, R. E.; Wright, A. E.; Pomponi, S. A. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1615
22. Reyes, F.; Martín, R.; Rueda, A.; Fernández, R.; Montalvo, D.; Gómez, C.; Sánchez-Puelles, J. M. J. Nat. Prod. 2004, 67, 463
23. Antunes, E. M.; Beukes, D. R.; Kelly, M.; Samaai, T.; Barrows, L. R.; Marshall, K. M.; Sincich, C.; Davies-Coleman, M. T. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1268
24. Lang, G.; Pinkert, A.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1796
25. Antunes, E. M.; Copp, B. R.; Davies-Coleman, M. T.; Samaai, T. Nat. Prod. Rep 2005, 22, 62
26. Grkovic, T.; Ding, Y. Q.; Li, X.-C.; Webb, V. L.; Ferreira, D.; Copp, B. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 9133
27. EI-Naggar, M.; Capon, R. J. J. Nat. Prod. 2009, 72, 460
28. 2009, 72, 1368. (corrections)
29. Grkovic, T.; Copp, B. R. Tetrahedron 2009, 65, 6335
30. Grkovic, T.; Pearce, A. N.; Munro, M. H. G.; Blunt, J. W.; Davies-Coleman, M. T.; Copp, B. R. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1686
31. Na, M. K.; Ding, Y. Q.; Wang, B.; Tekwani, B. L.; Schinazi, R. F.; Franzblau, S.; Kelly, M.; Stone, R.; Li, X.-C.; Ferreira, D.; Hamann, M. T. J. Nat. Prod. 2010, 73, 383
32. Makar'eva, T. N.; Krasokhin, V. B.; Guzii, A. G.; Stonik, V. A. Chem. Nat. Compd. 2010, 46, 152
33. Jeon, J.; Na, Z.; Jung, M.; Lee, H.-S.; Sim, C. J.; Nahm, K.; Oh, K.-B.; Shin, J. J. Nat. Prod. 2010, 73, 258
34. Popov, A. M.; Utkina, N. K. Pharm. Chem. J. 1998, 32, 298
35. Khimiko-Farmatsevticheskii Zh. 1998, 32, 12.
36. Lill, R. E.; Major, D. A.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Battershill, C. N.; McLean, M. G.; Baxter, R. L. J. Nat. Prod. 1995, 58, 306
37. Fu, X.; Ng, P. L.; Schmitz, F. J.; Hossain, M. B.; Van der Helm, D.; Kelly-Borges, M. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1104
38. Keyzers, R. A.; Arendse, C. E.; Hendricks, D. T.; Samaai, T.; Davies-Coleman, M. T. J. Nat. Prod. 2005, 68, 506
39. Radisky, D. C.; Radisky, E. S.; Barrows, L. R.; Copp, B. R.; Kramer, R. A.; Ireland, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1632
40. Carney, J. R.; Scheuer, P. J.; Kelly-Borges, M. Tetrahedron 1993, 49, 8483
41. Schmidt, E. W.; Harper, M. K.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1861
42. Venables, D. A.; Concepción, G. P.; Matsumoto, S. S.; Barrows, L. R.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 1997, 60, 408
43. Hu, J.-F.; Schetz, J. A.; Kelly, M.; Peng, J.-N.; Ang, K. K. H.; Flotow, H.; Leong, C. Y.; Ng, S. B.; Buss, A. D.; Wilkins, S. P.; Hamann, M. T. J. Nat. Prod. 2002, 65, 476
44. Tasdemir, D.; Bugni, T. S.; Mangalindan, G. C.; Concepción, G. P.; Harper, M. K.; Ireland, C. M. Z. Naturforsch. 2002, 57c, 914
45. Casapullo, A.; Cutignano, A.; Bruno, I.; Bifulco, G.; Debitus, C.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1354
46. Keyzers, R. A.; Samaai, T.; Davies-Coleman, M. T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9415
47. Ireland, C. M.; Radisky, D. C.; Barrows, L. R.; Kramer, R. Antineoplastic pyrrolo[4,3,2-de]- quinolin-8(1H)-ones. U.S. Patent US5414001, May 9, 1995.
48. Dijoux, M.-G.; Schnabel, P. C.; Hallock, Y. F.; Boswell, J. L.; Johnson, T. R.; Wilson, J. A.; Ireland, C. M; van Soest, R.; Boyd, M. R.; Barrows, L. R.; Cardellina, J. H., II Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6035
49. Sakemi, S.; Sun, H. H.; Jefford, C. W.; Bernardinelli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2517
50. Chang, L. C.; Otero-Quintero, S.; Hooper, J. N. A.; Bewley, C. A. J. Nat. Prod. 2002, 65, 776
51. Sun, H. H.; Sakemi, S.; Burres, N.; McCarthy, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 4964
52. Gunasekera, S. P.; McCarthy, P. J.; Longley, R. E.; Pomponi, S. A.; Wright, A. E. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1208
53. Stierle, D. B.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1131
54. Venables, D. A.; Barrows, L. R.; Lassota, P.; Ireland, C. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 721
55. Copp, B. R.; Ireland, C. M.; Barrows., L. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4596
56. Utkina, N. K.; Makarchenko, A. E.; Denisenko, V. A.; Dmitrenok, P. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7491
57. Utkina, N. K.; Makarchenko, A. E.; Denisenko, V. A. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1424
58. Wieland, H.; Vocke, F. Justus Liebigs Ann. Chem. 1930, 481, 215
59. Märki, F.; Robertson, A. V.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3341
60. Venemalm, L.; Estéves, C.; Alvarez, M.; Joule, J. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5495
61. Balczewski, P.; Joule, J. A.; Estévez, C.; Alvarez, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 4571
62. Dai, L. P.; Gao, H. M.; Wang, Z. M.; Wang, W. H. Yaoxue Xuebao 2007, 42, 858 (CAN: 149: 340234)
63. Ishibashi, M.; Iwasaki, T.; Imai, S.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Ito, A. J. Nat. Prod. 2001, 64, 108
64. Peters, S.; Spiteller, P. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1274
65. Baumann, C.; Bröckelmann, M.; Fugmann, B.; Steffan, B.; Steglich, W.; Sheldrick, W. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1087
66. Peters, S.; Jaeger, R. J. R.; Spiteller, P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2, 319
67. Peters, S.; Spiteller, P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 10, 1571
68. Munro, M. H. G.; Luibrand, R. T.; Blunt, J. W. Bioorganic Marine Chemistry; Scheuer, P. J., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1987; p 93.
69. Munro, M. H. G.; Perry, N. B.; Blunt, J. W. U.S. Discorhabdin compositions and their methods of use. Intl. Patent WO8800946, Feb. 11, 1988; U.S. Patent US4731366, Mar. 15, 1988; Eur. Patent EP0282507, Sept. 21, 1988.
70. Munro, M. H. G.; Blunt, J. W.; Barns, G.; Battershill, C. N.; Lake, R. J.; Perry, N. B. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 529
71. Munro, M. H. G.; Perry, N. B.; Blunt, J. W.; Discorhabdin, D. Compositions containing same and methods of preparation and use thereof. U.S. Patent US4874767, Oct. 17, 1989.
72. Kobayashi, J.; Ohizumi, Y. Heptacyclic alkaloid. Jpn. Patent JP1258679, Oct. 16, 1989.
73. Longley, R. E.; McConnell, O. J.; Essich, E.; Harmody, D. J. Nat. Prod. 1993, 56, 915
74. Swaffar, D. S.; Ireland, C. M.; Barrows, L. R. Anti-Cancer Drugs 1994, 5, 15
75. Gunaskera, S. P.; McCarthy, P. J.; Pomponi, S. A.; Wright, A. E.; Longley, R. E. Discorhabdin compounds and methods of use. U.S. Patent US6057333, May 2, 2000.
76. Kita, Y.; Taima, H. Preparation of discorhabdins as antitumor agents. Jpn. Patent JP2003246787, Sept. 2, 2003.
77. Gunasekera, S. P.; Longley, R. E.; Pomponi, S. A; Wright, A. E. Discorhabdin compounds and methods of use. U.S. Patent US6835736, Dec. 28, 2004.
78. Grkovic, T.; Kaur, B.; Webb, V. L.; Copp, B. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1944
79. Baker, B. J.; Kopitzke, R. W.; Hamann, M. T.; McClintock, J. B. Antarctic J. U. S. 1993, 28, 132
80. Baker, B. J.; Yoshida, W. Y.; McClintock, J. B. Antarctic J. U. S 1994, 29, 153
81. McClintock, J. B.; Baker, B. J.; Slattery, M.; Hamann, M.; Kopitzke, R.; Heine, J. J. Chem. Ecol. 1994, 20, 859
82. McClintock, J. B.; Baker, B. J. Amer. Zool. 1997, 37, 329
83. McClintock, J. B.; Baker, B. J.; Amsler, C. D.; Barlow, T. L. Antarctic Sci. 2000, 12, 41
84. Amsler, C. D.; McClintock, J. B.; Baker, B. J. Amer. Zool. 2001, 41, 17
85. Furrow., F. B.; Amsler, C. D.; McClintock, J. B.; Baker, B. J. Mar. Biol. 2003, 143, 443
86. Kita, Y.; Yakura, T.; Tohma, H.; Kikuchi, K.; Tamura, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1119
87. Kublak, G. G.; Confalone, P. N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3845
88. Confalone, P. N. J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 31
89. Cheng, J.-F.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Chem. Lett. 1990, 19, 1591
90. Nishiyama, S.; Cheng, J.-F.; Tao, X. L.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4151
91. Kita, Y.; Tohma, H.; Inagaki, M.; Hatanaka, K.; Kikuchi, K.; Yakura, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2035
92. Knölker, H.-J.; Hartmann, K. Synlett 1991, 6, 428
93. Kita, Y.; Tohma, H.; Inagaki, M.; Hatanaka, K.; Yakura, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2175
94. Okamoto, Y. Pharm. Soc. Jap. 1992, 28, 1132
95. Kita, Y.; Toma, H.; Inagaki, M. Indole derivative. Jpn. Patent JP4145066, May 19, 1992.
96. Tao, X. L.; Cheng, J.-F.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron 1994, 50, 2017
97. White, J. D.; Yager, K. M.; Yakura, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1831
98. Sadanandan, E. V.; Pillai, S. K.; Lakshmikantham, M. V.; Billimoria, A. D.; Culpepper, J. S.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 1800
99. Kita, Y.; Takada, T.; Ibaraki, M.; Gyoten, M.; Mihara, S.; Fujita, S.; Tohma, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 223
100. Roberts, D.; Alvarez, M.; Joule, J. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1509
101. Ciufolini, M. A.; Dong, Q.; Yates, M. H.; Schunk, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2881
102. Hopmann, C.; Steglich, W. Liebigs. Ann. 1996, 7, 1117
103. Roberts, D.; Joule, J. A.; Bros, M. A.; Alvarez, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 568
104. Zhao, R. L.; Lown, J. W. Synth. Commun. 1997, 27, 2103
105. Ma̧kosza, M.; Stalewski, J.; Maslennikova, O. S. Synthesis 1997, 10, 1131
106. Szczepankiewicz, B. G.; Heathcock, C. H. Tetrahedron 1997, 53, 8853
107. Ding, Q. Z.; Lown, J. W.; Zhao, R. L. Heterocycl. Commun. 1997, 3, 489
108. Kita, Y.; Watanabe, H.; Egi, M.; Saiki, T.; Fukuoka, Y.; Tohma, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 4, 635
109. Iwao, M.; Motoi, O.; Fukuda, T.; Ishibashi, F. Tetrahedron 1998, 54, 8999
110. Ding, Q. Z.; Lown, J. W. Heterocycl. Commun. 1998, 4, 125
111. Aubart, K. M.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 16
112. Knölker, H.-J. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 151
113. Kita, Y.; Egi, M.; Takada, T.; Tohma, H. Synthesis 1999, 5, 885
114. Kita, Y.; Egi, M.; Tohma, H. Chem. Commun. 1999, 2, 143
115. Tohma, H.; Harayama, Y.; Hashizume, M.; Iwata, M.; Egi, M.; Kita, Y. Angew. Chem. 2002, 114, 358
116. Kita, Y. Yakugaku Zasshi 2002, 122, 1011
117. Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Chem. Rec. 2002, 2, 37
118. Yamamura, S.; Nishiyama, S. Synlett 2002, 4, 533
119. Chackal, S.; Dudouit, F.; Houssin, R.; Hénichart, J.-P. Heterocycles 2003, 60, 615
120. Tohma, H.; Harayama, Y.; Hashizume, M.; Iwata, M.; Kiyono, Y.; Egi, M.; Kita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11235
121. Kita, Y. Chem. Ind. 2004, 55, 597
122. Kita, Y.; Harayama, H.; Toma, H. Contemp. Chem.-Add. Vol. 2005, 43, 166
123. Chem. Abstr. 2005, 143, 478080.
124. Harayama, Y.; Yoshida, M.; Kamimura, D.; Kita, Y. Chem. Commun. 2005, 13, 1764
125. Harayama, Y.; Yoshida, M.; Kamimura, D.; Wada, Y.; Kita, Y. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4893
126. Kita, Y.; Fujioka, H. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 701
127. Wada, Y.; Otani, K.; Endo, N.; Harayama, Y.; Kamimura, D.; Yoshida, M.; Fujioka, H.; Kita, Y. Tetrahedron 2009, 65, 1059
128. Wada, Y.; Otani, K.; Endo, N.; Harayama, Y.; Kamimura, D.; Yoshida, M.; Fujioka, H.; Kita, Y. Org. Lett. 2009, 11, 4048
129. Faulkner, D. J. Nat. Prod.Rep 1988, 5, 613
130. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep 1990, 7, 269
131. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep 1993, 10, 497
132. Molinski, T. F. Chem. Rev. 1993, 93, 1825
133. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep 1994, 11, 355
134. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep 1996, 13, 75
135. Ding, Q. Z.; Chichak, K.; Lown, J. W. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 1
136. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep 2001, 18, 1
137. Miller, K.; Alvarez, B.; Battershill, C.; Northcote, P.; Parthasarathy, H. Mar. Biol. 2001, 139, 235
138. Lee, Y. K.; Lee, J.-H.; Lee, H. K. J. Microbiol. 2001, 39, 254
139. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep 2002, 19, 1
140. Davies-Coleman, M. T.; Beukes, D. R. S. Afr. J. Sci. 2004, 100, 539
141. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Munro, M. H. G.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep 2004, 21, 1
142. Sipkema, D.; Franssen, M. C. R.; Osinga, R.; Tramper, J.; Wijffels, R. H. Mar. Biotechnol. 2005, 7, 142
143. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Munro, M. H. G.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep 2006, 23, 26
144. Mayer, A. M. S.; Gustafson, K. R. Eur. J. Cancer 2006, 42, 2241
145. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Hu, W.-P.; Munro, M. H. G.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 31
146. Scholz, U.; Winterfeldt, E. Nat. Prod. Rep 2000, 17, 349
147. Kouznetsov, V. V. J. Heterocyclic Chem. 2005, 42, 39
148. Harayama, Y.; Kita, Y. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1567
149. Lawrence, A. K.; Gademann, K. Synthesis 2008, 3, 331
150. Kita, Y.; Fujioka, H. Tennenbutsu Zengosei no Saishin Doko; Kita, Y., Ed.; Shi Emu Shi Shuppan: Tokyo, 2009, p 99 (CAN: 153: 311374).
151. Wada, Y.; Fujioka, H.; Kita, Y. Mar. Drugs 2010, 8, 1394
152. Fan, H.; Starks, C. M.; Hughey, H.; Eldridge, G. R.; Hu, J.-F. Drugs Future 2009, 34, 223
153. Peat, A. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1028
154. Gannon, W. F.; Benigni, J. D.; Suzuki, J.; Daly, J. W. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1531
155. Tao, X. L.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Chem. Lett. 1991, 20, 1785
156. Sadanandan, E. V.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2405
157. Izawa, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron 1994, 50, 13593
158. Izawa, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 917
159. Roberts, D.; Venemalm, L.; Alvarez, M.; Joule, J. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7857
160. Estévez, C.; Venemalm, L.; Alvarez, M.; Joule, J. A. Tetrahedron 1994, 50, 7879
161. Yamada, F.; Hamabuchi, S.; Shimizu, A.; Somei, M. Heterocycles 1995, 41, 1905
162. Bakare, O.; Zalkow, L. H.; Burgess, E. M. Synth. Commun. 1997, 27, 1569
163. Alvarez, M.; Bros, M. A.; Joule, J. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 679
164. Kraus, G. A.; Selvakumar, N. J. Org. Chem. 1998, 63, 9846
165. Moro-oka, Y.; Fukuda, T.; Iwao, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1713
166. Alvarez, M.; Bros, M. A.; Gras, G.; Ajana, W.; Joule, J. A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 5, 1173
167. Utkina, N. K.; Gerasimenko, A. V.; Popov, D. Y. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2003, 52, 258
168. Legentil, L.; Lesur, B.; Delfourne, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 427
169. Legentil, L.; Benel, L.; Bertrand, V.; Lesur, B.; Delfourne, E. J. Med. Chem. 2006, 49, 2979
170. Shinkre, B. A.; Velu, S. E. Synth. Commun. 2007, 37, 2399
171. Rives, A.; Delaine, T.; Legentil, L.; Delfourne, E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1128
172. Delfourne, E. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008, 8, 910
173. Rives, A.; Le Calvé, B.; Delaine, T.; Legentil, L.; Kiss, R.; Delfourne, E. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 343