Enantioselective constructions of quaternary carbons and their application to the asymmetric total syntheses of fredericamycin A and discorhabdin A

Pure and Applied Chemistry

Volumn 79, Issue 4, 2007, Pages 701-713

  Kita, Yasuyuki ^a   Fujioka, Hiromichi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Discorhabdin A; Fredericamycin A; Quaternary carbons; Spiro carbons

Indexed keywords

EID: 34247636583     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200779040701     Document Type: Article

References (40)

1. R. Misra, R. C. Pandey, B. D. Hilton, P. P. Roller, J. V. Silverton. J. Antibiot. 40, 786 (1987) and refs. cited therein.
2. D. L. Boger, O. Hueter, K. Mbiya, M. Zhang. J. Am. Chem. Soc. 117, 11839 (1995).
3. (a) Y. Kita, S. Kitagaki, Y. Yoshida, S. Mihara, D.-F. Fang, M. Kondo, S. Okamoto, R. Imai, S. Akai, H. Fujioka. J. Org. Chem. 62, 4991 (1997);
4. (b) Y. Kita, A. Furukawa, J. Futamura, K. Ueda, Y. Sawama, H. Hamamoto, H. Fujioka. J. Org. Chem. 66, 8779 (2001).
5. E. J. Corey, R. K. Bakshi, S. Shibata, C. P. Chen, V. K. Singh. J. Am. Chem. Soc. 109, 7925 (1987).
6. K. B. Sharpless, R. C. Michaelson. J. Am. Chem. Soc. 95, 6136 (1973).
7. O. Mitsunobu, M. Yamada. Bull. Chem. Soc. Jpn. 40, 2380 (1967).
8. (a) Y. Tamura, M. Sasho, K. Nakagawa, T. Tsugoshi, Y. Kita. J. Org. Chem. 49, 473 (1984);
9. (b) Y. Tamura, M. Sasho, S. Akai, H. Kishimoto, J. Sekihachi, Y. Kita. Tetrahedron Lett. 27, 195 (1986).
10. E. M. Burgess, H. R. Penton Jr, E. A. Taylor. J. Org. Chem. 38, 26 (1973).
11. Y. Kita, K. Higuchi, Y. Yoshida, K. Iio, S. Kitagaki, K. Ueda, S. Akai, H. Fujioka. J. Am. Chem. Soc. 123, 3214 (2001).
12. (a) S. Akai, T. Naka, T. Fujita, Y. Takebe, Y. Kita. Chem. Commun. 1461 (2000);
13. (b) S. Akai, T. Tsujino, N. Fukuda, K. Iio, Y. Takeda, K. Kawaguchi, T. Naka, K. Higuchi, Y. Kita. Org. Lett. 3, 4015 (2001).
14. (a) Y. Kita, H. Yasuda, O. Tamura, Y. Tamura. Tetrahedron Lett. 25, 1813 (1984);
15. (b) Y. Kita, R. Okunaka, T. Honda, M. Shindo, O. Tamura. Tetrahedron Lett. 30, 3995 (1989).
16. (a) S. Akai, K. Iio, Y. Takeda, H. Ueno, K. Yokogawa, Y. Kita. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2319 (1995);
17. (b) S. Akai, Y. Takeda, K. Iio, K. Takahashi, N. Fukuda, Y. Kita. J. Org. Chem. 62, 5526 (1997).
18. (a) Y. Kita, K. Iio, K. Kawaguchi, N. Fukuda, Y. Takeda, H. Ueno, R. Okunaka, K. Higuchi, T. Tsujino, H. Fujioka, S. Akai. Chem. Eur. J. 6, 3897 (2000);
19. (b) for racemic fredericamycin A, see: A. S. Akai, T. Tsujino, N. Fukuda, K. Iio, Y. Takeda, K. Kawaguchi, T. Naka, K. Higuchi, E. Akiyama, H. Fujioka, Y. Kita. Chem. Eur. J. 11, 6286 (2005);
20. (c) for optically active fredericamycin A (reviews), see: Y. Kita, S. Akai, H. Fujioka. Gendai Kagaku Zokan 36, 102 (2000);
21. (d) Y. Kita, S. Akai, H. Fujioka. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 56, 963 (1998).
22. (a) P. J. Stang, V. V. Zhdankin. Chem. Rev. 96, 1123 (1996);
23. (b) Y. Kita, T. Takada, H. Tohma. Pure Appl. Chem. 68, 627 (1996);
24. (c) A. Varvoglis. Hypervalent Iodine in Organic Synthesis, Academic Press, San Diego (1997);
25. (d) T. Wirth. Hypervalent Iodine Chemistry, Springer, Berlin (2003).
26. Y. Tamura, T. Yakura, J. Haruta, Y. Kita. J. Org. Chem. 52, 3927 (1987).
27. Y. Tamura, T. Yakura, H. Tohma, K. Kikuchi, Y. Kita. Synthesis 126 (1989).
28. Y. Kita, H. Tohma, K. Kikuchi, M. Inagaki, T. Yakura. J. Org. Chem. 56, 435 (1991).
29. (a) Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka, T. Yakura. J. Am. Chem. Soc. 114, 2175 (1992);
30. (b) Y. Kita, T. Takada, M. Gyoten, H. Tohma, M. H. Zenk, J. Eichhorn. J. Org. Chem. 61, 5857 (1996);
31. (c) Y. Kita, M. Arisawa, M. Gyoten, M. Nakajima, R. Hamada, H. Tohma, T. Takada. J. Org. Chem. 63, 6625 (1998).
32. Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Inagaki, T. Yakura. Tetrahedron Lett. 32, 4321 (1991).
33. Y. Kita, H. Tohma, K. Hatanaka, T. Takada, S. Fujita, S. Mitoh, H. Sakurai, S. Oka. J. Am. Chem. Soc. 116, 3684 (1994).
34. Y. Kita, M. Egi, A. Okajima, M. Ohtsubo, T. Takada, H. Tohma. Chem. Commun. 1491 (1996).
35. Y. Kita, H. Watanabe, M. Egi, T. Saiki, Y. Fukuoka, H. Tohma. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 635 (1998).
36. H. Tohma, Y. Harayama, M. Hashizume, M. Iwata, Y. Kiyono, M. Egi, Y. Kita. J. Am. Chem. Soc. 125, 11235 (2003).
37. N. B. Perry, J. W. Blunt, M. H. G. Munro. Tetrahedron 44, 1727 (1988). We are indebted to Prof. Murray H. G. Munro for his generous gift of a copy of spectroscopic data of natural discorhabdin A.
38. Y. Harayama, M. Yoshida, D. Kamimura, Y. Kita. Chem. Commun. 1764 (2005).
39. Y. Harayama, M. Yoshida, D. Kamimura, Y. Wada, Y. Kita. Chem. Eur. J. 12, 4893 (2006).
40. Y. Harayama, Y. Kita. Curr. Org. Chem. 9, 1567 (2005).