Pyrroloiminoquinone alkaloids: Discorhabdins and makaluvamines

Current Organic Chemistry

Volumn 9, Issue 15, 2005, Pages 1567-1588

  Harayama, Yu ^a   Kita, Yasuyuki ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METABOLITES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANTITUMOUR ACTIVITY; KEY REACTIONS; TOTAL SYNTHESIS;

ALKALOIDS;

ALKALOID; ALKALOID DERIVATIVE; DISCORHABDIN C; DISCORHABDIN E; DISCORHABDIN G; DISCORHABDIN P; DISCORHABDIN Q; DISCORHABDIN R; MAKALUVAMINE; MAKALUVAMINE A; MAKALUVAMINE B; MAKALUVAMINE C; MAKALUVAMINE D; MAKALUVAMINE E; MAKALUVAMINE F; MAKALUVAMINE I; MAKALUVAMINE K; PRIANOSIN A; PRIANOSIN D; PYRROLE DERIVATIVE; QUINONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 24644449709     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527205774370568     Document Type: Review

References (55)

1. (a) Kobayashi, J.; Cheng, J.-F.; Ishibashi, M.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Lu, H.; Clardy, J. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4939;
2. (b) Perry, N. B.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. Tetrahedron, 1988, 44, 1727;
3. (c) Perry, N. B.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Higa, T.; Sakai, R. J. Org. Chem., 1988, 53, 4127;
4. (d) Radisky, D. C.; Radisky, E. S.; Barrows, L. R.; Copp, B. R.; Kramer, R. A.; Ireland, C. M. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1632;
5. (e) Dijoux, M.-G.; Gamble, W. R.; Hallock, Y. F.; Cardellina II, J. H.; van Soest, R.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod., 1999, 62, 636;
6. (f) Ford, J.; Capon, R. J. J. Nat. Prod., 2000, 63, 1527;
7. (g) Perry, N. B.; Blunt, J. W.; McCombs, J. D.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem., 1986, 51, 5476;
8. (h) Cheng, J.-F.; Ohizumi, Y.; Wälchli, M. R.; Nakamura, H.; Hirata, Y.; Sasaki, T. J. Kobayashi, J. Org. Chem., 1988, 53, 4621;
9. (i) Sun, H. H.; Sakemi, S.; Burres, N.; McCarthy, P. J. Org. Chem., 1990, 55, 4964;
10. (j) Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Battershill, C. N.; Copp, B. R.; McCombs, J. D.; Perry, N. B.; Prinsep, M. R.; Thompson, A. M. New J. Chem., 1990, 14, 761;
11. (k) Kobayashi, J.; Cheng, J.-F.; Yamamura, S.; Ishibashi, M. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1227;
12. (l) Radisky, D. C.; Radisky, E. S.; Barrows, L. R.; Copp, B. R.; Kramer, R. A.; Ireland, C. M. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1632;
13. (m) Molinski, T. F. Chem. Rev., 1993, 93, 1825;
14. (n) Copp, B. R.; Fulton, K. F.; Perry, N. B.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem., 1994, 59, 8233;
15. (o) Yang, A.; Baker, B. J.; Grimwade, J.; Leonard, A.; McClintock, J. B. J. Nat. Prod., 1995, 58, 1596;
16. (p) Gunasekera, S. P.; McCarthy, P. J.; Longley, R. E.; Pomponi, S. A.; Wright, A. E.; Lobkovsky, E.; Clardy, J. J. Nat. Prod., 1999, 62, 173;
17. (q) Urban, S.; Hickford, S. J. H.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. Curr. Org. Chem., 2000, 4, 765;
18. (r) Gunasekera, S. P.; Zuleta, I. A.; Longley, R. E.; Wright, A. E.; Pomponi, S. A. J. Nat. Prod., 2003, 66, 1615;
19. (s) Reyes, F.; Martin, R.; Rueda, A.; Fernandez, R.; Montalvo, D.; Gomez, C.; Sanchez-Puelles, J. M. J. Nat. Prod., 2004, 67, 463;
20. (t) Antunes, E. M.; Beukes, D. R.; Kelly, M.; Samaai, T.; Barrows, L. R.; Marshall, K. M.; Sincich, C.; Davies-Coleman, M. T. J. Nat. Prod., 2004, 67, 1268.
21. Perry, N. B.; Blunt, J. W.; McCombs, J. D.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem., 1986, 51, 5476.
22. Kita, Y.; Tohma, H.; Inagaki, M.; Hatanaka, K.; Yakura, T. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2175.
23. Kita, Y.; Yakura, T.; Tohma, H.; Kikuchi, K.; Tamura, Y. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1119.
24. Kita, Y.; Tohma, H.; Inagaki, M.; Hatanaka, K.; Yakura, T. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2035.
25. (a) Nishiyama, S.; Cheng, J. F.; Tao, X. L.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4151;
26. (b) Tao, X. L.; Cheng, J. F.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron, 1994, 50, 2017.
27. Aubart, K. M.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem., 1999, 64, 16.
28. (a) Knölker, H. J.; K. Hartmann. Synlett, 1991, 429;
29. (b) Knölker, H. Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 151.
30. Confalone, P. N. J. Heterocyclic Chem., 1990, 27, 31.
31. White, J. D.; Yager, K. M.; Yakura, T. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1831.
32. Sadanandan, E. V.; Pillai, S. K.; Lakshmikantham, M. V.; Billimoria, A. D.; Culpepper, J. S.; Cava, M. P. J. Org. Chem., 1995, 60, 1800.
33. (a) Roberts, D.; Alvarez, M.; Joule, J. A. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1509;
34. (b) Roberts, D.; Joule, J. A. J. Org. Chem., 1997, 62, 568.
35. Zhao, R.; Lown, J. W. Synth. Commun., 1997, 27, 2103.
36. Radisky, D. C.; Radisky, E. S.; Barrows, L. R.; Copp, B. R.; Kramer, R. A.; Ireland, C. M. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1632.
37. Carney, J. R.; Scheuer, P. J.; Kelly-Borges, M. Tetrahedron, 1993, 49, 8483.
38. Yamada, Y.; Hamabuchi, S.; Shimizu, A.; Somei, M. Heterocycles, 1995, 41, 1905.
39. Zhao, R.; Lown, J. W. Synth. Commun., 1997, 27, 2103.
40. Kraus, G. A.; Selvakumar, N. J. Org. Chem., 1998, 63, 9846.
41. Iwao, M.; Motoi, O.; Fukuda, T.; Ishibashi, F. Tetrahedron, 1998, 54, 8999.
42. (a) Kita, Y.; Egi, M.; Tohma, H. Chem. Commun., 1999, 143;
43. (b) Kita, Y.; Egi, M.; Takada, T.; Tohma, H. Synthesis, 1999, 885.
44. Kita, Y.; Egi, M.; Ohtsubo, M.; Saiki, T.; Okajima, A.; Takada, T.; Tohma, H. Chem. Pharm. Bull., 1999, 47, 241.
45. (a) Kita, Y.; Egi, M.; Okajima, A.; Ohtsubo, M.; Takada, T.; Tohma, H. Chem. Commun., 1996, 1491.
46. (b) Kita, Y.; Egi, M.; Ohtsubo, M.; Saiki, T.; Okajima, A.; Takada, T.; Tohma, H. Chem. Pharm. Bull., 1999, 47, 241.
47. Kita, Y.; Egi, M.; Ohtsubo, M.; Saiki, T.; Takada, T.; Tohma, H. Chem. Commun., 1996, 2225.
48. Tohma, H.; Egi, M.; Ohtsubo, M.; Watanabe, H.; Takizawa, S.; Kita, Y. Chem. Commun., 1998, 173.
49. (a) Kita, Y.; Takada, T.; Mihara, S.; Tohma, H. Synlett, 1995, 211;
50. (b) Kita, Y.; Takada, T.; Mihara, S.; Whelan, B. A.; Tohma, H. J. Org. Chem., 1995, 60, 7144.
51. (a) Tohma, H.; Harayama, Y.; Hashizume, M.; Iwata, M.; Kiyono, Y.; Egi, M.; Kita, Y. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 11235;
52. (b) Tobma, H.; Harayama, Y.; Hashizume, M.; Iwata, M.; Egi, M.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 348.
53. (a) Ding, Q.; Chichak, K.; Lown, J. W. Curr. Med. Chem., 1999, 6, 1;
54. (b) Barrows, L. R.; Radisky, D. C.; Copp, B. R.; Swaffar, D. S.; Kramer, R. A.; Warters, R. L.; Ireland, C. M. Anti-cancer Drug Design, 1993, 8, 333.
55. Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Battershill, C. N.; Copp, B. R.; McCombs, J. D.; Perry, N. B.; Prinsep, M.; Thompson, A. M. New J. Chem., 1990, 14, 761.